Реализм в литературе и искусстве связывался Боккаччо с новым миропониманием. Он считал, что новый реалистический метод, благодаря которому Джотто «возродил искусство», был своего рода идеологическим переворотом, одной из необходимых предпосылок которого стала сознательная ориентация писателей и художников на новые слои итальянского общества, более интеллигентные, чем корыстолюбивые флорентийские ростовщики и косные неаполитанские схоласты, погрязшие в догмах средневекового богословия. Ясная концепция реализма и всей эпохи сложилась у Боккаччо позднее, но уже с начала 30-х годов он шел к ней, учась непредвзято оценивать людей, книги и окружающий его мир. В эти годы до Неаполя стали доходить стихи Петрарки и слухи о его необыкновенной учености. Король Роберт вступил с Петраркой в переписку. Прочитав петрарковские сонеты, Боккаччо сжег все свои юношеские стихотворные опыты, но с каждым днем растущая слава Петрарки-гуманиста укрепляла его в решимости идти непроторенными путями. Так же как Петрарка, он жадно читал Овидия, Вергилия, Цицерона, Тита Ливия, Апулея; меньше, чем Петрарка, погружался в филологические тонкости, но зато острее чувствовал Данте, поэзию французских рыцарских романов, грубоватых фабльо и тосканских народных былин — кантари. Недостаток филологической культуры восполнила интуиция гениального художника. К гуманистическому открытию мира и человека Боккаччо пришел своим путем — не столько в результате нового прочтения классиков, сколько под влиянием восприятия самой действительности анжуйского Неаполя, с его феодально-аристократическим обществом, в котором царила куртуазность и устраивались своего рода «суды любви», и с его вонючими, воровскими закоулками, в которых чуть было не заблудился простоватый провинциал Андреуччо («Декамерон», II, 5). Именно Неаполь помог Боккаччо по-новому задуматься над ролью, которую играют в жизни человека ум, великодушие, мужество, судьба, случай, а также привил ему, сыну расчетливого флорентийского купца, ту любовь к романтике, которая составляет одну из самых привлекательных черт его лучших произведений, и прежде всего, конечно, «Декамерона».
При дворе Роберта молодой Боккаччо встретил Марию д’Аквино, которую полюбил и под именем Фьямметты прославил во многих произведениях. Во вступлении к «Декамерону» Боккаччо писал: «С юных лет и до последнего времени я пылал необычайною, возвышеннейшею и благородной любовью, на первый взгляд, пожалуй, не соответствовавшей низкой моей доле…» О «низкой доле» здесь сказано отнюдь не случайно и вовсе не из ложного самоуничижения. Это указание на позицию писателя. Боккаччо смог по-новому увидеть действительность Неаполя именно потому, что он смотрел на нее глазами флорентийского плебея. Ранние произведения Боккаччо складывались в результате столкновений провансальской и французской феодально-куртуазной литературы, все еще процветавшей в анжуйском Неаполе, с художественными традициями значительно более демократической Флоренции.
Первый, неаполитанский период творчества Джованни Боккаччо отличался большой интенсивностью. Помимо многочисленных стихотворений, воспевающих Фьямметту на фоне идеализированной природы окрестностей Неаполя, Боккаччо в промежутке между 1336 и 1340 годами написал пухлый роман в прозе «Филоколо» и две довольно большие поэмы — «Филострато» и «Тезеида». Все эти произведения, даже самое удачное из них — «Филострато» — заслонил для нас гениальный «Декамерон», но в XIV веке они жадно читались и сыграли важную роль в создании новой итальянской литературы. Одной из самых характерных особенностей первого периода творчества Боккаччо был литературный эксперимент. Молодой писатель экспериментировал с народными формами средневековой литературы, стремясь с помощью античной риторики и некоторых поэтических приемов, заимствованных у Вергилия и Овидия, поднять их до уровня большой, «серьезной» литературы. В основу сюжета «Филоколо» им была положена фабула одного из популярнейших в Италии кантари о Флорио и Бьянкофьоре; в «Филострато» и «Тезеиде» Боккаччо впервые использовал народную октаву, ставшую с этого времени основной строфой итальянской ренессансной поэмы. Сюжетно «Филострато» и «Тезеида» также примыкали к итальянским народным обработкам средневековых французских рыцарских романов.