Однако литературный эксперимент молодого Боккаччо шел значительно дальше одной лишь риторизации и мифологизации народных фабул. Уже в его первых произведениях отчетливо ощущалось «я» нового писателя, не столько скрываемое, сколько подчеркиваемое традиционными для средневековой литературы аллегориями. Кроме того, в них вводился материал, почерпнутый из непосредственных наблюдений над современной жизнью и современным человеком. Правда, разрешить противоречие между авторским «я» и программно-безличной манерой средневекового повествования, то есть создать ренессансную, внутренне уравновешенную художественную форму в произведениях неаполитанского периода Боккаччо еще не удалось, однако само это противоречие было эстетически существенным и весьма знаменательным. В «Филострато» и «Тезеиде» была не только предвосхищена, но и в значительной мере предопределена дальнейшая эволюция ренессансной «рыцарской поэмы» как в ее серьезном, так и в ее народно-комическом варианте.
В 1340 году отказ английского короля Эдуарда III платить долги, положивший начало катастрофическому банкротству дома Барди, разорил отца Боккаччо, и молодому поэту пришлось вернуться во Флоренцию. С этого времени он уже никогда не вылезал из нужды. Никакого желания продолжить дело отца у Боккаччо не было. Он по-прежнему увлекался поэзией. Его попытки найти щедрого мецената в лице Франческо дельи Оделаффи потерпели неудачу, и в конце концов он стал одним из авторитетных дипломатов флорентийской коммуны. Боккаччо служил ей не на страх, а на совесть. Он был первым гуманистом на службе у флорентийской республики.
Флоренция, в которую вернулся Боккаччо, жила неспокойной жизнью. В ней шла жестокая классовая борьба. На политическую арену впервые в истории выступили наемные рабочие, чомпи, эти предшественники современного пролетариата. Поддерживаемые некоторой частью «тощего» народа, они требовали предоставления им тех же прав, которыми пользовались «жирные» горожане. Справа флорентийской демократии угрожали вновь поднявшие голову гранды, жаждавшие реванша за 1293 год. За грандами стояли Барди. В сентябре 1342 года грандам с помощью самой беззастенчивой демагогии удалось увлечь за собой городские низы и установить во Флоренции диктаторский режим авантюриста Готье де Бриенна, именовавшего себя герцогом Афинским. Бриенн, естественно, не мог, да и не собирался выполнять обещания, данные им чомпи. «Начал он хорошо, — говорится в одной старой флорентийской рукописи, — но затем показал себя человеком жестоким и тираном. Он не знал иного закона, кроме собственной воли». В июле 1343 года Флоренция восстала. Под крики: «Да здравствует коммуна, народ и свобода!» — горожане окружили герцогский дворец и вышвырнули Готье де Бриенна из города.
В июле 1343 года Боккаччо был не с патронами своего отца, банкирами Барди, — все его симпатии были на стороне восставшего народа. Потом он с глубоким сочувствием опишет события, приведшие к свержению тирании Готье де Бриенна, и создаст выразительный, но отталкивающий портрет этого «жестокого неудачника» («О превратностях судьбы знаменитых людей»). Некогда широко распространенное мнение о почти полной отрешенности гуманиста Боккаччо от политики — одна из обветшалых легенд. Общественно-политическая действительность Флоренции 40-х годов не только оказала весьма существенное влияние на формирование мировоззрения автора «Декамерона», но и обусловила историческое своеобразие его эстетических идеалов. В отличие от Петрарки, Боккаччо в пору своей творческой зрелости был убежденным республиканцем и тираноборцем. Он даже громко упрекал обожаемого им Петрарку за дружбу с Висконти, кровавым правителем Милана, и не без некоторой риторики восклицал: «Нет жертвы более угодной богу, чем кровь тирана!»