Поступая в колледж, Джейн предполагала стать учителем начальной школы, но во время обучения поняла, что эта перспектива привлекает её скорее в абстрактном плане. Поэтому она решила защитить диплом по специальности «английский язык», а по окончании колледжа устроилась в свою же альма-матер консультантом, работающим с абитуриентами. «Я много ездила, беседовала с молодыми людьми, собирающимися учиться в колледже, давала советы. Это было потрясающе!» Через два года Джейн решила, что ей теперь по плечу новая задача. Получив удовольствие от организации поступления молодых людей в учебное заведение, она перешла работать в нью-йоркскую фирму, специализирующуюся на связях с общественностью, в качестве делопроизводителя. «Я должна была отвечать в основном за счета некоммерческого характера, и это было по мне. Но вскоре ощутила перегрузку. На меня легло намного больше, чем позволял вынести мой опыт». Проработав там год, Джейн вернулась в родной город.
Следующим витком её карьеры стала должность помощника директора художественного совета, отвечающего за финансирование. Через год освободилось место директора, и Джейн решила побороться за это место. Совет директоров посчитал, что она слишком молода для этой должности, однако предложил ей огромную прибавку к зарплате в обмен на согласие проработать ещё год помощником директора и содействовать в введении в курс дела нового директора. Джейн согласилась, хотя её согласие и означало, что ей придётся нести двойную нагрузку.
Через некоторое время она всё же заняла место директора, но в другой организации, а затем стала директором по развитию и связям с общественностью в школе для глухих детей. «Мне нравилась эта работа, главным образом потому, что я собрала замечательный коллектив. Мы по сей день остаёмся добрыми друзьями. Именно там я научилась выстраивать команду и ценить работу в ней. Работая вместе, мы все выросли в профессиональном и личном отношении». И всё-таки Джейн покинула свой пост «по принципиальным соображениям»: потому что поняла, что образовательное учреждение не намерено двигаться в том направлении, которое обеспечит ему выживание в условиях меняющегося рынка. «Мне понадобился год, чтобы испытать всё, что было мне интересно. При этом я сохраняла открытость для всех возможностей, что было чрезвычайно трудно». Джейн занялась консультированием в области пиар и приобретения грантов для осуществления проектов, причём за два года объём её работы вырос так, что она уже не была в состоянии с ним справляться в одиночку. «Да, я позвонила кое-кому из друзей, но ведь у меня их тысячи!» Друзья порекомендовали ей место, где она работает сейчас. «Я чувствовала себя на собеседовании легко, потому что не верила, что получу эту работу. Никогда в жизни я так не удивлялась, как в тот день, когда мне пришло предложение. Наверное, самое моё крупнейшее достижение на сегодняшний день — это то, что я оказалась здесь».
Умение видеть взаимосвязи, аналитическое, стратегическое мышление — сильнейшие качества Джейн. «Но думаю я довольно сложным образом, поэтому не всегда могу доступно объяснить своё видение ситуации. Бывает, мне изменяет терпение». Джейн испытывает досаду, когда не может немедленно приступить к практической реализации своих замыслов. Сейчас она учится лучше справляться со стрессами, а в особенно трудные минуты полагается на плечо мужа или встречается с близкими друзьями. «И ещё я стараюсь давать себе больше физических нагрузок, а также учусь принимать за данное, что не всё в жизни происходит идеально».
Джейн предполагает оставаться на своей работе ещё года четыре или же до того момента, «когда я наилучшим образом отлажу работу организации, тогда для меня настанет время уходить». Джейн не исключает, что вновь займётся собственным бизнесом, станет работать в менее жёстких рамках, что позволит ей путешествовать и больше времени проводить с мужем. А возможно, она станет добиваться назначения на пост министра образования правительства США. «Я научилась без смущения признавать тот факт, что мне нравится брать на себя ответственность, быть руководителем. Я это умею, и это нормально! Я ценю в себе честность и прямоту. Я принимаю разумные и взвешенные решения. Кроме того, я точна и справедлива».
Сейчас Джейн стала более чутко относиться к запросам других. Эти качества она развила в себе во время работы в школе. «Теперь я не столь радикальна, как была, я стала несколько мягче. И сейчас я куда более реалистична. Моя природная любознательность указала мне лучшие пути обучения. Но я готова положить все силы, лишь бы дело было сделано на должном уровне. Конечно же, мне нравится устанавливать связи, пусть даже я это никогда так не формулировала. Я знакомлюсь с людьми и никогда не выбрасываю имена и номера телефонов!»