В другой раз Великий князь отмечал, что Жильяр проводил много времени в доме брата царицы и получал оттуда указания. Он предполагал, что Жильяр был частью «хорошей организованной интриги». Великий князь Гессенский был главным врагом и последовательным противником Анастасии. Но его роль может быть более загадочна, чем загадка самой Анастасии. Он никогда не видел претендентку, но его сестра Ирена написала после посещения ее в 1922 году: «Я увидела сразу, что она не могла быть ни одной из моих Племянниц. Хотя я и не видела их в течение девяти лет, главные черты не могли измениться так сильно, особенно форма ушей, глаза и т. п»..
Когда принцесса Ирена встречалась с претенденткой, последняя была в очень плохой форме, изможденной и беззубой. Но была ли она действительно убеждена, что больная не имеет никакого сходства с ее племянницей? В 1950 году принц Фредерик Сакс-Альтенбургский разговаривал со старой дамой. Разговор был напряженным, дама была сильно возбуждена. Она быстро ходила по комнате, туда и сюда, то прижимала руки, размахивала ими, бормоча: «…она похожа, Она похожа, но какое это имеет значение, если это не она?»
Почему Гессенский Дом относился так враждебно к тому, что претендентка может действительно оказаться Анастасией? Есть одно предположение, почему опознание было неудобно для Великого князя. В 1925 году, почти на пороге смерти, «Анастасия» разговаривала с посетительницей, Смит Эмми, старшей дочерью мэра Гамбурга, и просила ее пригласить Великого князя, ее «дядюшку Эрни», к ее постели. Когда фрейлин Смит покидала больную, она задержалась, чтобы спросить ее, когда она видела в последний раз своего дядю. Анна Андерсон ответила совершенно ясно: «Во время войны, у нас дома».
Все, кто слышали ее, были поражены, такого не могло быть, по той простой причине, что Германия была противником России на войне, а Великий князь Гессенский был немецким генералом. Но «Анастасия» повторяла свой рассказ и раздражалась, когда ей противоречили. В то время она была единственным человеком, кто знал об этом визите.
Смит Эмми пришла в большой герцогский дворец, вооруженная массой информации о претендентке. Сначала она была вежливо принята старшим помощником, сказавшим, что его хозяин очень заинтересован. Но когда Великий князь узнал о специфическом интересе, касающемся его визита в Россию в военное время, он сказал, что он категорически против того, чтобы быть вовлеченным в эту историю. Позже суд формально осудил претендентку как мошенницу.
Несмотря на всеобщий скептицизм «Анастасия» настаивала на своей правоте относительно визита, и позже говоря об этом Херлуфу Цале, датскому министру в Берлине; она добавила, что «дядюшка Эрни» в 1916 году находился в России с секретной миссией, целью которой была организация сепаратного мира между Россией и Германией. Но что стоило заявление неизвестной женщины, лежащей в берлинской больнице, против слова Великого князя, и этот рассказ претендентки был проигнорирован.
Но время внесло свои коррективы в эту забавную историю об «Анастасии». В 1953 году принцесса Сесиль сделала письменное заявление: «Сейчас все уверены, что такого визита никогда не было. Я утверждаю со слов личного источника — со слов моего последнего свекра [кайзера], что об этом визите было уже известно в нашем кругу в то время. По моему мнению, своим заявлением (о котором я услышала много позже) претендентка доказала, что она, по меньшей мере, обладала хорошим знанием высшей политики и тайных сношений императорской семьи».
Позже ее рассказ подтверждали множество других свидетелей. В 1966 году пасынок кайзера, принц Фердинанд, также свидетельствовал, что кайзер сообщил ему об этом визите, и что он сам разрешил поездку Великого князя, чтобы попытаться заключить сепаратный мир с Россией.
Подтверждение было получено также с российской стороны, от князя Дмитрия Голицына. Он свидетельствовал в 1965 году под присягой, что он действительно видел Великого князя Гессенского во дворце в Царском Селе в 1916 году; немецкий гость был одет в штатскую одежду, деталь, которая резко выделялась среди большого числа людей в солдатской одежде. Царь отказался рассматривать предложение свояка, и было решено сохранить все это в секрете.
Другой свидетель, принцесса Турна и Таксиса, португальская инфанта, вспомнила о своем дяде, эрцгерцоге Йозефе Австрийском, рассказавшем о том, что он, как маршал в австрийском высшем командовании, знал об этом.