Наоборот, такие молекулы, как углеводороды, которые мы изучали в предыдущей главе, нейтральны и состоят почти исключительно из атомов углерода (каждый из которых связан со своим атомом водорода, которые, как вы помните, служат основой структуры), совершенно гидрофобны. В рассказе 1 мы уже встречались со структурой триглециридов, например тех, что входят в состав оливкового масла: это выдающееся органическое вещество, и, несмотря на присутствие в его составе нескольких атомов кислорода, сразу понятно, что оно не растворимо в воде. Ацетон и этиловый спирт также являются гидрофильными молекулами, оба вещества легко смешиваются с водой. Спирт с водой смешать проще, чем ацетон, поскольку он содержит меньше атомов углерода. Кроме того, кислород в спирте связан с атомом водорода, в то время как в ацетоне он связан только с углеродом.
Вода и спирт прекрасно растворимы друг в друге, а вода и масло – нет. Если мы подвергнем смесь воды и масла сильному перемешиванию, то все равно получим эмульсию – смесь мелких капель воды и масла, причем она будет нестабильной и через несколько минут снова разделится на исходные жидкости. Мы, химики, называем компоненты гетерогенной смеси фазами, поэтому в подобном случае скажем, что эмульсия разделилась на водную и масляную фазы.
Как уже было сказано ранее, равновесие между гидрофильными и гидрофобными молекулами имеет фундаментальное значение для разных областей природы. Но каким образом получается, что разные вещества «терпят» друг друга, не разделяясь спонтанно, как это происходит с маслом и водой?
Чтобы ответить на этот вопрос, достаточно бросить взгляд в собственную ванную, на полочку возле раковины или душа, и взять в руки мыло, которое мы используем для мытья.
Даже когда наши руки ну очень жирные и грязные, их достаточно просто вымыть с мылом, и вся грязь и жир уйдут, руки станут снова чистыми и даже приятно пахнущими. Как же мыло делает растворимым в воде то, что раньше упорно не смывалось? Вопрос только кажется простым – ответ на него раскрывает одну из тайн жизни на Земле.
Активный компонент мыла относится к классу веществ, называемых поверхностно-активными, то есть амфифильных – они растворимы и в воде, и в масле. Поверхностно-активное вещество можно вообразить в виде змейки или головастика, хвост которого представляет собой длинную цепочку гидрофобных атомов углерода, в то время как голова состоит из гидрофильных групп. Поверхностно-активные вещества служат чем-то вроде «культурных посредников» между водой и жирами: их хвост просачивается в гидрофобную каплю, а голова сохраняет контакт с водой. Эмульсия стабилизируется – капельки гидрофобного вещества связываются между собой, а вода «чувствует» только гидрофильную голову.
На рисунке ниже изображено строение одного из самых знаменитых и распространенных в хозяйстве веществ, – додецилсульфата натрия (sodium dodecyl sulfate, SDS). Легко заметить, что он состоит из двух частей совершенно разного химического строения: хвоста в виде длинной цепочки атомов углерода и отрицательно заряженной головы, состоящей из атома серы, соединенного с четырьмя атомами кислорода.
Если мы попытаемся растворить наш SDS в воде, то получим сферические образования – мицеллы, в которых хвосты образуют центр сферы, а хвосты – его внешнюю оболочку. Полезная информация для дорогих читателей: вы наверняка видели в косметических отделах и магазинах модную «мицеллярную воду» для снятия макияжа? Ну так знайте, это нечто иное, как вода и мыло…
Очевидно, что не все поверхностно-активные вещества можно использовать в качестве туалетного мыла, однако в целом их базовое химическое строение примерно одинаково.
Раньше мыло делали путем обработки животных или растительных жиров каустической содой (едкий натр, или гидроксид натрия, NaOH). В щелочной среде, которая создается при использовании каустической соды, триглицериды «расщепляются» на основные составляющие, то есть глицерин и жирные кислоты (в щелочной среде они преобразуются в соли натрия). Как видно на картинке ниже, жирные кислоты тоже состоят из гидрофобного хвоста и заряженной головки, богатой кислородом, а значит, гидрофильной, поэтому тоже являются отличными поверхностно-активными веществами.
В Сети можно найти множество рецептов, как самостоятельно приготовить мыло, но я все-таки настоятельно не рекомендую это делать: использование таких активных веществ, как каустическая сода, без соответствующих навыков и защиты весьма опасно – это очень едкое соединение. Брызг кипящего раствора каустической соды вполне достаточно, чтобы, склонившись над емкостью, навсегда потерять зрение. Кроме того, конечный результат может получиться намного более агрессивным для кожи, чем мыло от коммерческих производителей, – их рецепты годами разрабатываются целой командой ученых и исследователей.