Дело в химии. Как все устроено?

Предотвращение появления отходов вместо их утилизации является фундаментальным принципом зеленой химии, что вполне четко выражено в первом принципе и косвенно подтверждено во втором, пятом и восьмом. Концепция экономии на атомном уровне непосредственно связана с разработкой химических реакций, соединяющих все реагирующие атомы в одну конечную молекулу, и позволяет избежать образования побочных продуктов, бесполезных с коммерческой точки зрения и подлежащих утилизации. Под отходами я подразумеваю не только токсичные сточные воды: даже совсем почти безвредные вещества могут стать проблемой, поскольку очистка конечного продукта от них тоже требует энергии. И даже самое безобидное вещество при неправильном использовании может оказать катастрофическое влияние на окружающую среду.

Восьмой принцип знакомит нас с новой концепцией блокирующих групп. В некоторых случаях молекула может вступить в реакцию с другим реагентом сразу в нескольких точках, в то время как нам может быть необходимо модифицировать только определенную часть; блокирующие группы служат для защиты некой части молекулы, вступления в реакцию которой мы не желаем. Использование блокирующих групп похоже на укладку газет на пол во время окраски стен: это помогает избежать пятен на полу, но требует расхода газет и времени. То же самое происходит и в химическом синтезе, и чтобы сократить количество отходов, разрабатываются чрезвычайно специфические и чистые реакции, которые действуют только на определенные группы атомов, игнорируя другие, и количество отходов и побочных продуктов снижается.

Чтобы избежать образования отходов и для оптимизации эффективности в 2001 году была предложена концепция клик-химии. Приставка «клик» намекает на звукоподражание щелчку, например защелкиванию карабина или соединению деталей лего: клик-химия предлагает развивать химические процессы, в которых молекулы соединяются «одним щелчком», не производя при этом отходов и не требуя большого количества реагентов. Одним из самых знаменитых примеров стала циклическая переходная реакция Хьюсгена, представленная на рисунке ниже.

Посредством этой реакции соединяются две молекулы, изображенные темно-серым и светло-серым пятнами, и одна из них содержит группу, именуемую «азидом» и состоящую из трех атомов азота, соединенных между собой (-N₃), а другая – тройную углерод-углеродную связь. В соответствующих условиях эти две молекулы могут вступить в реакцию, чтобы образовать циклическое соединение, в котором два атома углерода алкина (алкины – общее название для органических веществ, содержащих тройную связь между атомами углерода) образуют два ребра пятиугольника, в то время как азотные группы – остальные ребра. Это особое циклическое расположение атомов, называющееся «1,2,3-триазол», представляет большой интерес для фармацевтики, поскольку позволяет «имитировать» поведение других групп, более токсичных и менее стабильных. По этой причине оно часто встречается в соединениях, используемых в фармацевтике, например в лекарстве Tazobactam (тазобактам), антибиотике, получаемом на основе пенициллина, или в лекарствах для лечения ВИЧ[44].

Стандартная версия этой реакции требует повышенных температур и органических растворителей, и в результате образуются не только нужное соединение, в котором две исходные молекулы образуют кольцо, располагаясь на противоположных его сторонах, но и ненужные отходы, в которых исходные группы «висят» на одной стороне циклической структуры. Из-за этого приходилось не только тратить большое количество исходных реагентов, часть из которых идет в отходы (с точки зрения экономии атомов!), но и проводить очистку конечного продукта, расходуя время и энергию.

Современная версия этой реакции происходит при температуре, близкой к температуре окружающей среды (80–90 °C), в качестве растворителя используется вода, а самое главное, в результате образуется только нужное вещество: эта революция стала возможной благодаря развитию технологии медных катализаторов, которые, вдобавок еще и в микроскопических количествах, позволяют реакции пойти более эффективным и экологичным путем. Это соотносится вполне с девятым принципом из списка, касающегося использования катализаторов. Несмотря на то что поиск подходящего катализатора на самом деле процесс весьма трудоемкий, как мы уже видели в истории с аммиаком, катализаторы обладают властью над химическими процессами, переоценить которую невозможно, – достаточно совсем небольшого их количества, чтобы реакция пошла в более мягких условиях и без образования нежелательных отходов.