В 1981 году Масхадов был направлен в Южную группу войск, в венгерский город Кечкемет, где последовательно занимал должности командира дивизиона, начальника штаба полка, а затем — командира 198-го самоходного артиллерийского полка 19-й гвардейской танковой дивизии. По свидетельствам сослуживцев, его полк неоднократно награждался переходящим знаменем Военного совета округа. На момент увольнения полковник Масхадов имел несколько наград, включая ордена «За службу Родине в Вооруженных силах СССР» 2-й, 3-й степени.
Однокурсник Масхадова вспоминает: «С 1986 года полковник Масхадов служил в Вильнюсе. Январь 1991 года его соединение встречало в полной боевой готовности. По приказу Верховного совета его бросили на подавление мятежа сепаратистов, провозгласивших независимость Литвы… Мы встречались с Осланом через десять лет после окончания академии. Он приезжал в Ленинград. Сам говорил тогда: «Зачем этим литовцам отделяться?» Помню, мы хорошо посидели. Один из однокурсников поднял бокал: «Давайте выпьем за то, чтобы мы никогда не смотрели друг на друга в прицел». Ослан возмутился: «Ты о чем говоришь? Этого не будет!» Мы столкнулись через три года. Началась первая чеченская война. Масхадов возглавлял оборону президентского дворца в Грозном. В то время у него был позывной «Терек-1», и он часто выходил в эфир. Просил бывших однокурсников-артиллеристов прекратить огонь, чтобы убрать с поля боя тела погибших. Ему шли навстречу. Ослану задавали вопрос: «Как же так получилось, что мы воюем друг против друга?» Он отвечал: «Все это скоро закончится. Мы встретимся и обо всем поговорим».
В книге Анзора Масхадова «Мой отец — чеченский президент» автор пишет, что его отец был строгим и требовательным командиром. «Даже со своими сослуживцами, равными по званию, он не позволял себе панибратства в рабочее время. Он говорил: «Поговорим об этом после работы». Отец очень любил фильм «Офицеры». Его уважали за порядочность и требовательность. Он умел дружить».
Анзор вспоминает случай, когда один из друзей Аслана Масхадова обиделся на него и не пришел на семейное торжество, хотя был приглашен. «Отец направил своего водителя и наказал: «Без него не приезжай!» Водитель привез друга, они поговорили по-мужски. Отец сказал ему тогда: «Мы давно не разговариваем друг с другом. Я долго думал над этим, переживал из-за этого, и не мог понять: как такое могло случиться?» Он не любил конфликтов и умел первым делать шаг навстречу. Помню единственный эпизод, когда отец резко оборвал сослуживцев, нелестно отзывавшихся об офицерах с Кавказа. Он остановился и хорошенько «наехал» на них: «Что плохого вы можете о них сказать? Я сам — кавказец! Эти люди отдают свой долг Родине так же, как и вы!»
В начале девяностых Аслан Масхадов решил оставить службу в Литве и вернуться в Чечню. «Это было вызвано тревожной обстановкой в республиках Северного Кавказа: осетино-ингушский конфликт, конфликты в Чечне. В то время в Союзе был полный бардак: кто не хотел, тот не шел в армию, солдаты дезертировали. Но отец все сделал в соответствии с уставом: он направил письмо московскому командованию, где просил об отставке. Сначала был отказ, но отец настаивал, и ему разрешили. Друзья очень болезненно отнеслись к решению отца оставить службу. Я до сих пор поддерживаю отношения с некоторыми из них».
Масхадов был не аппаратчиком, но боевым командиром. С конца 1992 по 1993 год он возглавлял оборону так называемой Чеченской Республики Ичкерия, участвовал в рейдах против антидудаевской оппозиции в Урус-Мартановском, Надтеречном и Гудермесском районах. В декабре 1994 — январе 1995 года полковник Масхадов возглавлял оборону президентского дворца в Грозном, будучи первым заместителем председателя самозваного Государственного совета обороны ЧРИ и продолжая занимать пост начальника главного штаба. За проявленную доблесть получил из рук Дудаева звание дивизионного генерала и несколько орденов. Вполне солидный послужной список сделает из Масхадова первого претендента на пост президента мятежной Ичкерии. В книге «Мой отец — чеченский президент» Анзор Масхадов указывает, что у отца был большой авторитет, как среди военных, так и у гражданского населения. «Накануне 1997 года его товарищи пришли к нему со словами: «Мы хотим видеть тебя президентом нашей республики». Отец отказался по трем причинам: во-первых, он не хотел лезть в политику, во-вторых, он прекрасно осознавал, насколько будет тяжело восстанавливать республику после войны. И в-третьих, он знал, что начнется дележка власти, и не хотел в этом участвовать».