После учебы Касьянов долгие годы проработал в Госплане РСФСР, конторе солидной, но небольшой относительно «старшего брата» — Госплана СССР. После распада Советского Союза, когда российские ведомства были на подъеме, Касьянов все-таки вынужден был искать новую работу. К тридцати пяти годам ему пришлось довольствоваться ничтожным постом начальника подотдела в новообразованном Минэкономики. Двенадцать лет службы в Госплане — и вот итог… Анастас Микоян стал наркомом в 31 год, а в тридцать три — главой Наркомата вооружений был назначен Дмитрий Устинов, «нефтяным» наркомом стал Николай Байбаков. В 34 года возглавил Наркомат ВМФ Николай Кузнецов. Арсений Зверев, ставший наркомом финансов в 33 года. Косыгин, возглавивший текстильную промышленность СССР в 35 лет… В конце тридцатых средний возраст наркомов составлял немногим за тридцать. А тут 12 лет службы — и малозаметный пост. Это, конечно, сильно ударило по самолюбию Михаила Михайловича.
Могут спросить: что ты все ссылаешься на сталинскую Россию? Хорошо, вот, для примера, Егор Гайдар, который старше Касьянова на год, к тому времени уже побывал в кресле и. о. премьера, а Борис Федоров — младше Касьянова на несколько месяцев — дважды занимал пост главы Минфина. Кстати, именно он и стал для будущего премьера крестником в политике, год-фазером — крестным отцом. В 1993 году Борис Федоров обратил внимания на чиновника, отлично владевшего английским, с большим опытом госуправления. Но главное, Михаил Касьянов был стопроцентным государственным чиновником, который не помышлял уходить в бизнес, как это было принято в то время.
Федоров предложил Касьянову возглавить департамент иностранных кредитов и внешнего долга. Это автономное подразделение Минфина могло не только стать приоритетным, но и приносить хорошие прибыли, тут Касьянов не прогадал. Его вышестоящим начальником стал член ближнего гайдаровского круга Андрей Вавилов. Считается, что именно 32-летний Вавилов похлопотал о должности замминистра для своего памятникообразного протеже. Впрочем, это было уже в 1995 году. Дальше карьера не шла.
По информации, ходившей в СМИ, Касьянов активно специализировался на кредитах под гарантии государства. Так и появилось прозвище Миша Два Процента — якобы потому, что он брал свой процент с каждой такой сделки. Впрочем, эта информация «всплыла» уже в то время, когда Михаил Касьянов стал премьером, что дает основания ей не доверять. Кроме того, дальше журналистских атак дело не пошло, а прокуратура апатично махнула рукой.
Влияние Касьянова расширялось и на сопредельные, смежные учреждения, в частности Внешэкономбанк СССР. Это абсурдное, но милое памяти название, но без принадлежности к СССР, по-прежнему носит структура, специализирующаяся на советских финансовых обязательствах. Именно оттуда в начале президентского правления Путина рекрутировались чиновники. Например, Владимир Чернухин, проработавший долгое время в ВЭБ СССР, 1 мая 2000 года был назначен замминистра финансов. Другой чиновник, Александр Житник, который руководил кредитным департаментом Внешэкономбанка в середине девяностых, в 2001 году занял пост главы Россельхозбанка, который имеет в своей базе весь огромный агропромышленный комплекс страны. Или вот Татьяна Трефилова с февраля 2001 года получила назначение в руководители Федеральной службы по финансовому оздоровлению и банкротству (ФСФО).
Касьянову не всегда удавалось ввести своих людей в правительство, так, попытки кооптировать в руководство Минфина на пост одного из замов министра этого ведомства своего протеже Олега Буклемишева встретили жесткий отпор со стороны питерского либерала Алексея Кудрина.
Владимир Путин на прямой линии 15 декабря 2011 года проговорился, что тогда еще «многие либерально настроенные и уважаемые в либеральных кругах члены правительства Российской Федерации, скажем, тот же Греф Герман Оскарович или упоминавшийся здесь другой в недавнем прошлом министр (Кудрин), приходили ко мне и говорили, требовали убрать Михаила Касьянова из правительства. И говорили: мы с этим жуликом работать не будем вместе — или он, или мы». Против нынешнего лидера либеральной оппозиции выступили два видных представителя финансового либерального блока в правительстве. Каламбур какой-то на первый взгляд. Но если мыслить шире и вспомнить, как Касьянова характеризовали в кремлевских кулуарах, то все становится на свои места.
Касьянов предельно чужд либеральным элитам и готов взаимодействовать только в формате: «Я — государство». То, что он говорит сейчас обратное, — это обида. Касьянов прежде всего монументальный функционер Госплана, да, любящий роскошь, как члены политбюро, развлекавшиеся за границей совершенно безумным катанием на дельфинах — был такой китч. Именно оттуда родом эти часы с ремешком из крокодиловой кожи, — из номенклатуры СССР.