Дочь Анастасия была замужем за князем И. П. Пронским, в дальнейшем боярином. Похоже, князь благоволил к этому своему зятю, ему с дочерью он завещал передать имущество своей второй жены, после ее смерти или пострижения, кроме того, у них была дочь, его внучка Авдотья, о грядущем приданом которой дед тоже позаботился, так же как о приданом другой внучки, Анны, дочери сына Петра [169,
Пожарский спустя какое-то время после смерти жены женился второй раз, теперь ему, как боярину и человеку немолодому, требовалась жена равного статуса. Новой княгиней Пожарской во второй половине 1630-х годов стала княжна Феодора Андреевна Голицына. Но детей, которые были бы одновременно рюриковичами и гедиминовичами, у них уже не было. Своему младшему сыну Ивану Пожарский завещал почитать ее как мать, а ей – опеку над несовершеннолетним сыном. Впрочем, надежды на молодую жену не вполне оправдались – она после смерти мужа пыталась опротестовать духовную, якобы подчищенную, видимо считая себя обделенной, и потребовала проверки ее подлинности; по ее челобитной был проведен сыск у патриарха Иосифа, составители духовной подьячий И. Нефедьев и духовник князя, протопоп собора Святого князя Михаила Черниговского Михаил подлинность ее подтвердили, и мачеха с пасынками подписали мировую [136].
Боярин Пожарский в своих владениях
Пожарские и до Смуты были не бедны, а после 1613 г. Дмитрий Михайлович стал очень богатым землевладельцем. Ему принадлежал ряд родовых сел на территории некогда существовавшего Стародубского княжества его предков, в том числе известное Мугреево – большое село с множеством приселков и деревень, полученное в XV в. его предком князем Данилой за родовое гнездо Пожар. В Московском уезде ему принадлежало село Медведево (теперь район Медведково в Москве), а также в Юрьев-Польском уезде – село Лучинское, деревни Старково, Бодалово, в Коломенском – села Лукерьино и Марчуки с деревнями (последние после событий 1617–1618 гг. пришлось, видимо, сильно восстанавливать – там «стояли» запорожцы гетмана П. Конашевича-Сагайдачного во время его похода на Москву) [40,