Постоянно думая о Чикагской выставке, Олмстед внимательно рассматривал все до мельчайших подробностей. Газоны здесь были «весьма убогими», покрытые гравием дорожки «не радовали ни глаза, ни ноги». Обилие на Парижской выставке простых цветочных клумб он посчитал и неудобным, и нежелательным. «Мне кажется, – писал он в письме Джону, оставшемуся в Бруклине, – что впечатления от этого могли бы как минимум навести на мысли о каком-то в высшей степени тревожном, безвкусном и несерьезном, а если присмотреться повнимательнее, то и о наплевательском и губительном отношении к выставке; ведь все это принижает ее значимость тем, что сужает широту охвата, разрушает ее гармонию и целостность».
Он постоянно и настойчиво повторял про себя, что в Чикаго «будут преобладать простота, сдержанность; неброские, но постоянно сопровождающие посетителя эффекты, без всякой мишуры и дешевого бахвальства».
Эта поездка вновь усилила его подозрения, что Бернэм и его архитекторы в своем стремлении превзойти Парижскую выставку утратили понимание того, чем в действительности должна быть Всемирная выставка. Постройки Парижской выставки, писал Олмстед, «более богаты цветом и цветными украшающими элементами, но намного более, чем я предполагал, бедны лепниной и скульптурой. Они, как я считаю, делали то, что более точно соответствовало их целям, и при архитектурном проектировании принимали во внимание конкретное назначение построек и, в отличие от нас, практически не думали о том, чтобы их архитектурные сооружения прослужили как можно дольше. Я спрашиваю себя, можно ли считать наш подход правильным и не отнеслись ли они слишком легкомысленно к тому, что называют архитектурной величавостью, а поэтому не пожелали использовать скульптуры и другие средства, придающие зданиям грандиозность, величие и помпезность».
Олмстеду нравилось путешествие с юными спутниками. В письме к жене, ждущей его в Бруклине, он писал: «Мне очень хорошо сейчас живется, и я надеюсь, что это послужит улучшению моего здоровья». Однако вскоре после того, как путешественники вернулись в Чизлхёрст, он вновь почувствовал нездоровье, и почти все его ночи вновь стали бессонными. Он писал Гарри Кодмэну, который сам страдал от непонятного желудочного заболевания: «Теперь я могу лишь прийти к выводу, что я старше и мой организм изношен сильнее, чем я предполагал».
Врач по имени Генри Рейнер приехал в Чизлхёрст с дружеским визитом, чтобы повидаться с Олмстедом. Он оказался специалистом по лечению нервных расстройств и был настолько потрясен внешним видом Олмстеда, что предложил взять его к себе в дом в Хэмпстед-Хит, рядом с Лондоном, чтобы лично заняться его здоровьем. Олмстед согласился.
Несмотря на неусыпное внимание и заботу Рейнера, состояние Олмстеда не улучшалось; пребывание в Хэмпстед-Хите стало его тяготить. «Пойми, здесь я чувствую себя так, словно нахожусь в тюрьме, – писал он Гарри Кодмэну 16 июня 1892 года. – Каждый день я жду решительного улучшения, но пока что каждый новый день приносит мне разочарование». Доктор Рейнер, по словам Олмстеда, тоже пребывал в полной растерянности. «Он говорит, будучи абсолютно уверенным после нескольких осмотров всей моей анатомии, что у меня нет никаких органических поражений и что я могу обоснованно и твердо рассчитывать на то, чтобы плодотворно трудиться в течение нескольких ближайших лет. Он считает мое нынешнее нездоровье одной из разновидностей расстройства, которое и побудило меня отправиться за границу».
Почти все дни Олмстед ездил в экипаже по окрестным местам, «стараясь каждый день выбрать более-менее новый маршрут» для того, чтобы посмотреть сады, погосты, частные парки и естественные природные ландшафты. Почти каждое украшение с использованием цветочных клумб вызывало у него чувство, близкое к отвращению. Он отворачивался от них, считая «вульгарными, по-детски глупыми, крикливыми, неуместными и негармоничными». Однако сами окрестности приводили его в восторг: «В Америке нет ничего, что можно было бы сравнить с существующими здесь пасторальными или живописно-колоритными красотами, присущими именно Англии. Практически каждое место, мимо которого я проезжаю, вызывает у меня восхищение. Пейзаж, который я вижу перед собой сейчас, когда пишу это письмо, скрыт пеленой дождя, но он просто великолепен». Прелестные пейзажи, которые он видел, представляли собой естественное сочетание простейших, неокультуренных и растущих в непосредственном соседстве местных растений. «Тончайшее сочетание, к примеру, утесника обыкновенного, шиповника, ежевики, боярышника – даже когда ни одно из этих растений не цветет, смотрится великолепно. А ведь все эти растения можно купить партиями в сотни тысяч корней и за очень небольшую цену».