Зимой семья возвращалась в Нью-Йорк, занимая апартаменты на 54-й улице или в Покантико-Хиллз. Начальное образование Нельсон получил в нью-йоркской привилегированной школе. «Посещение школы, — пишет его биограф Д. Десмонд, — не было сплошным удовольствием. Уже вскоре после того, как он поступил в школу Линкольна, стало очевидно, что Нельсон не способен к наукам». Особые трудности вызывало чтение. Он никак не мог научиться читать, и эта трудность не потеряла для него значения до сих пор. Ему приходится читать доклады и собственные выступления, отчеты и письма. Что же касается беллетристики, то ею он отнюдь не увлекается.
По словам Десмонда, чтение так и осталось для Нельсона «медленным и мучительным процессом».
Впрочем, учеба лишь отчасти заполняла его время. 20-е годы были периодом, который произвел переворот в области нравов и морали Америки, положив начало явлениям, ставшим характерной чертой американского образа жизни. «Произошла неслыханная революция против существовавшего уклада американской жизни, — писал Ф. Л. Аллен, — революция, к которой Ленин никак не мог иметь какого-либо отношения. Ударные отряды мятежников состояли не из чужестранных агитаторов, а из сыновей и дочерей зажиточных американских семейств». Постепенно «революция нравов» захватила широкие слои населения, но тон задавала «золотая молодежь», дочери и сынки из богатых семей.
Весь привычный кодекс чести для женщины был пересмотрен, условности опрокинуты и оковы пуританизма сброшены. Стали носить более открытую одежду. Появилась мода на губную помаду и короткую стрижку. Американская статистика сразу подсчитала, что метраж ткани на женское платье сократился вдвое. А косметическая промышленность ежегодно вырабатывала и продавала в расчете на каждую взрослую женщину более фунта пудры, восьми коробок румян и такое количество помады, что проданных за один год карандашей, если их построить в один ряд, хватило бы, чтобы пересечь территорию США с востока на запад. Различные комитеты по соблюдению благопристойности клеймили позором косметику и прически, придумывали фасон «нравственного платья», а законодательные собрания с присущей американцам деловитостью обсуждали в дюймах допустимые пределы длины юбок и вырезов на шее. В Огайо предлагали ограничить декольте двумя дюймами, в Виргинии — тремя. В штате Юта был внесен законопроект, карающий штрафом и тюремным заключением тех, кто носит юбки выше трех дюймов от лодыжек. В Огайо предлагалось запретить продажу «всякого платья, которое чрезмерно выставляет или подчеркивает линии женского тела». Ревнители благочестия с ужасом взирали на увлечение фокстротом — этим «непристойным танцем», «нечистым, оскверняющим, развращающим, уничтожающим достоинство, разрушающим духовное начало и возбуждающим плотские чувства». Отцы и дети разделились на два лагеря по вопросу о папиросах, спиртных напитках, ночных катаниях в автомобилях и посещениях ночных клубов. Этот раскол не миновал и семью Рокфеллеров. Не кто иной, как Нельсон, бросил вызов старым порядкам. Именно он, по словам Десмонда, окунулся в беспутную жизнь, посвятив себя танцам, любви и быстрой езде на автомобилях.
В 18 лет Нельсон поступил в Дартмутский колледж в штате Нью-Гемпшир и на четыре года покинул родительский кров. Расставание с домом не принесло жестоких страданий. Он почувствовал себя на воле и не испытывал каких-либо неудобств. Первым его действием был визит президенту колледжа. «Я уже здесь», — объявил Нельсон. Впоследствии с такой же бесцеремонностью он вторгался в покои президентов США и других высокопоставленных лиц. Президент Дартмута сам считал за честь поддерживать отношения с Рокфеллером. Его отцу он лично периодически сообщал об успеваемости сына, а последний стал частым гостем в его доме. Дартмут избавил Нельсона от мелочной опеки.
Получаемых из дома денег хватало лишь на первое время. По словам Пайла, Нельсон всегда испытывал затруднения в деньгах. Но Рокфеллеру никто никогда не жалел дать в долг, ибо долг переводился на родителей, а они, естественно, всякий раз его аккуратно погашали.
Вначале Нельсону отказали в покупке автомобиля. Но многие знатные дартмутцы имели свои машины, и Рокфеллеру было неудобно отставать. Поэтому в один прекрасный день и он стал обладателем первоклассного спортивного авто. Черный с красными полосами роскошный «бьюик» заполнил основное содержание жизни Нельсона, а в письмах домой появились упоминания о «персиках», с которыми он делил свои автомобильные прогулки и досуг.