После многочасового полета президент Рузвельт впервые в жизни попал в расположение Советской Армии. "Священная корова" совершила посадку на советском аэродроме в нескольких километрах от Тегерана. Лишь одну ночь провел Рузвельт в американской легации. Сообщения о заговоре против "большой тройки" были переданы советскими представителями через посла Гарримана, и Сталин предложил Рузвельту, во избежание опасных разъездов по ночному Тегерану, остановиться на территории советского посольства.
Президент был размещен в главном здании посольства, Сталин поселился в небольшом доме. Черчилль жил в английской легации по соседству. Встреча Рузвельта со Сталиным произошла довольно неожиданно для президента. Он был в спальне, когда Сталин направился к центральному зданию посольства. Президента выкатили в большую гостиную, а в двери медленно входил невысокого роста человек в наглухо застегнутом кителе. После рукопожатий началась полуторачасовая беседа. Уже в ней Рузвельт постарался очертить контуры той политики, которая ему казалась оптимальной для двух величайших стран. Во-первых, он постарался довести до Сталина свое мнение, что европейские метрополии потеряли мандат истории на владычество половиной мира. Он говорил конкретно о необходимости вывести Индокитай из-под французского владения, осуществить в Индии реформы "сверху донизу" ("нечто вроде советской модели" - на что Сталин ответил, что это означало бы революцию). Во-вторых, Рузвельт указал, что хотел бы видеть Китай сильным. Эти два обстоятельства уже круто меняли предвоенный мир. Рузвельт воспринял реакцию Сталина как понимание своей линии.
Во время первой встречи со Сталиным (пополудни 28 ноября 1943 года) Рузвельт предложил обсудить общую военную стратегию. Сталин говорил о переводимых с запада на восток германских дивизиях. Рузвельт, рассчитывая на "Оверлорд", пообещал оттянуть с советско-германского фронта 30 - 40 дивизий. Рузвельт постоянно имел в виду вопрос вступления СССР в войну против Японии. Но он настолько ценил эту возможность, что категорически запретил своим военным поднимать данную проблему первыми. Сам же он обсуждал со Сталиным лишь отдаленные аспекты борьбы с Японией: наступление в Бирме, дискуссии с Чан Кайши в Каире. На этом раннем этапе Сталин не выказал желания поставить все точки над i, и Рузвельт отнесся к его сдержанности с пониманием.
На первой пленарной встрече Рузвельт сделал обзор состояния дел на фронтах "с американской точки зрения", и предпочел начать с Тихого океана. После характеристики американской стратегии в войне против Японии он обратился к "более важному", по его словам, европейскому театру военных действий. После полутора лет дискуссий западные союзники приняли в Квебеке решение помочь советскому фронту посредством высадки во Франции не позднее мая 1944 года. Обещание открыть "второй фронт" до 1 мая 1944 года президент все же считал нужным обусловить успехом операций в Италии и в Восточном Средиземноморье. Неудачи здесь могли заставить отложить операцию "Оверлорд" на срок от одного до двух месяцев. Рузвельт указал, что США прилагают большие усилия и в североатлантической зоне, и в тихоокеанской. Он как бы косвенно оправдывал факт невыполнения Америкой ее конкретного обещания перед Советским Союзом. Затем президент поднял близкую ему в последние дни тему укрепления Китая - того "четвертого", который не присутствовал на этом высшем уровне.
В своем выступлении Сталин заявил, что занятость на германском фронте не позволяет Советскому Союзу присоединиться к войне против Японии, но это будет сделано после победы над Германией. Что касается Европы, то оптимальным способом возобладания антигитлеровских сил было бы движение союзных армий со стороны Северной Франции к Германии. Италия как плацдарм наступления на Германию не годится, а Балканы в этом плане лишь немного лучше.
Черчилль, самый красноречивый среди присутствующих, заметил, что за круглым столом заседания сосредоточена невиданная еще в мире мощь. Черчилль был прав по существу, но эта мощь распределялась между тремя участниками уже неравномерно. По мере того как Советская Армия в жестоких боях поворачивала движение войны на запад, СССР становился одной из двух (наряду с США) величайших мировых сил. В то же время происходило относительное ослабление Британии.
На конференции сложилась такая ситуация, когда американская и советская делегации, выразив желание окружить Германию с двух сторон и найдя еще утром первого дня понимание в вопросе о судьбе колониальных владений, выступили против тенденций, олицетворявшихся Черчиллем. Премьер-министр при его исключительном чувстве истории понимал, что ведет арьергардные бои от лица всего западноевропейского центра силы, и он постарался использовать даже минимальные дипломатические возможности. Черчилль не желал идти напролом, он кротко согласился с тем, что высадка во Франции начнется в условленный срок.