На вечернем заседании первого дня (чем, собственно, и был ужин "большой тройки" в американской резиденции) Рузвельт и Сталин солидарно осудили прогнивший политический строй Франции. Рузвельт сказал, что следовало бы запретить вхождение в будущее французское правительство любого лица старше сорока лет. Сталин показал всем присутствующим, что германская проблема беспокоит СССР более всего и здесь должно быть найдено надежное решение. Возникло недоразумение, когда Рузвельт предложил международную опеку над выходом Германии к Балтийскому морю: Сталин понял так, что американцы хотят опеки над балтийскими государствами, и категорически возразил. Чтобы пятно непонимания не омрачило общий ход дискуссий, в процессе которых президент хотел добиться рабочего контакта с СССР, Рузвельт предложил перерыв - была уже глубокая ночь. Это желание Рузвельта наводило на Черчилля черную меланхолию. Уже тогда начал зарождаться миф об "уставшем" президенте. Что это было не так, показало следующее утро, когда Рузвельт, очевидно для всех, находился в своей лучшей боевой форме.
В это утро Черчилль попытался укрепить "западный фронт" - он послал Рузвельту приглашение позавтракать вместе. С точки зрения Рузвельта, это было бы одиозной демонстрацией западного сговора перед самыми существенными переговорами с советской стороной, и он категорически отказался. Более того, после завтрака Рузвельт уединился именно со Сталиным и Молотовым.
Эта беседа Рузвельта со Сталиным на второй день конференции была, пожалуй, самым важным эпизодом встречи в верхах. Президент поднял вопрос о создании всемирной организации. В нее вошли бы тридцать пять - сорок государств, которые периодически собирались в разных местах и вырабатывали бы рекомендации. Исполнительный комитет, в который входили бы четыре великих державы, решал все вопросы, кроме военных. И лишь "четыре полисмена" имели бы полномочия "воздействовать немедленно на любую угрозу миру". Не маскируя свои суждения, Сталин высказался по поводу тех пунктов плана президента, которые казались ему сомнительными. Открытое выделение четырех гегемонов исторического развития не понравится всему остальному миру. Сталин говорил, что европейские нации, для которых эта идея означает утрату ими положения центра мирового влияния, сразу же выступят против.
Чтобы заставить Западную Европу принять своего рода "опеку" четырех великих держав, американцам придется держать здесь войска. На этот счет есть сомнения, американский конгресс, как и прежде, может похоронить эту идею. (В этом месте Рузвельт нашел нужным согласиться: да, его схема, пожалуй, потребует наличия американских войск в Европе, а убедить американский конгресс в этом будет непросто.) Что касается Китая, то, с его точки зрения, американцы выдают желаемое за действительное. Китай еще слишком слаб, нецентрализован, экономически зависим и мировая роль может оказаться для него не по силам. Рузвельт не согласился с такими суждениями о Китае. Видимо, общая схема была ему дорога. И в описываемых беседах он старался показать, что исходит из чистого реализма: "Китай представляет собой нацию в 400 миллионов человек, и лучше иметь ее другом, чем потенциальным источником несчастий".
Рузвельт полагал, что западноевропейские "великие" страны потеряют свои колонии и после войны станут тем, чем они являются - средними по величине индустриальными государствами. Президент настолько был уверен в их упадке, что осенью 1943 года он не имел желания военными силами утвердиться в прежнем центре мирового могущества. В Тегеране Рузвельт сказал Сталину, что США "очень бы не хотели" поддерживать военное присутствие в послевоенной Европе. Сомнения и опасения Рузвельта вызывала лишь Франция, и он откровенно говорил о том, что Соединенным Штатам "наверное, определенно придется держать несколько дивизий во Франции".
Сталин заявил, что малые страны будут противиться руководству больших. Европейские государства, к примеру, воспротивятся контролю над их делами китайцев. Не лучше ли создать региональные комитеты? Рузвельт выразил скептическое отношение к такому раздроблению - оно могло привести к возникновению региональных блоков. Выходом является лишь всемирная организация. При этом Рузвельт был предельно обходителен и не подталкивал партнера к изменению взглядов. В последний день конференции он сказал Сталину, что все соображения относительно всемирной организации являются сугубо предварительными и подлежат дальнейшему обсуждению. И тогда же Сталин ответил, что идея всемирной организации кажется ему привлекательней, чем региональное группирование.