Несмотря на неудачу миссии Реаля, Боливар продолжал настойчиво искать бреши в англо-испанском союзе. В мае 1814 года он решил направить в Лондон новую миссию и назначил инспектора артиллерии П. Г. Лино де Клементе и полковника Хуана Робертсона чрезвычайными дипломатическими представителями Венесуэлы в Англии. Следует отметить, что уже в это время Боливаром была разработана система критериев для выбора достойных дипломатических представителей свободной Венесуэлы. В 1813 году он следующим образом сформулировал свои основные требования: «Помимо образованности и безграничного патриотизма дипломат должен обладать изящными манерами и необходимыми качествами для ведения переговоров с дипломатическими представителями сильного государства или просвещенного королевского двора, твердым характером, позволяющим защищать достоинство народов, чьи интересы ему доверены, и действовать так активно, как это нужно для решения возложенных на него задач в кратчайший срок».[98]
В инструкциях Клементе и Робертсону, подписанных министром иностранных дел Тебаром, им поручалось добиваться дипломатического признания Венесуэлы, убеждая английского короля и его правительство в больших политических и экономических выгодах этого шага для Англии. Обращает на себя внимание разработанность аргументации и детализации поручений. По мнению Боливара, только будучи свободной от цепей колониального рабства, Америка сможет гарантировать, что в этой части мира не будет ни господства Испании, ни экспансии Франции. Такое положение отвечает интересам Англии и позволит ей пользоваться всеми благами прямой торговли с Америкой. В инструкциях была поставлена задача убедить английское правительство воздействовать на Испанию, с тем чтобы последняя признала независимость Венесуэлы или, по крайней мере, согласилась на прекращение военных действий. Подчеркивалась важность получения английской военной помощи для скорейшего окончания войны на Американском континенте.
Инструкции свидетельствовали о неустанной заботе Боливара об общеамериканских интересах. В случае если в Лондоне находятся дипломатические представители других районов испанской Америки, провозгласивших независимость, посланцам Венесуэлы предписывалось действовать с ними единым фронтом и не выдвигать на переговорах каких-либо предложений, не получив их согласия.[99]
Дипломатические эмиссары Боливара с первых же шагов столкнулись с непреодолимыми трудностями. Маклеан, губернатор английской колонии Сан-Томас, не только отказал им в просьбе помочь добраться до Лондона, но и грубо выдворил Клементе и Робертсона, несмотря на официальный характер их миссии. Такое самоуправство английских колониальных властей глубоко возмутило Боливара. Он лично написал ноту протеста и в мае 1814 года направил ее министру иностранных дел Англии. Последовавшее вскоре крушение второй венесуэльской республики помешало дальнейшему осуществлению миссии Клементе — Робертсона, так же как и реализации других намеченных шагов, в том числе направлению дипломатического представителя Венесуэлы в США.
К несчастью для патриотов, события развивались так, как предвидел Боливар. Известия из Европы о восстановлении феодально-абсолютистской монархии в Испании воспламенили воинственный дух роялистов в Венесуэле. Получив подкрепление в 1200 штыков, Монтеверде вынудил патриотов снять осаду Пуэрто-Кабельо, а затем перешел в наступление. Лишь мобилизовав все силы, венесуэльской армии, возглавляемой Боливаром, удалось в ожесточенном сражении у горы Барбула отбить атаки испанцев и заставить их отступить под защиту крепостных стен Пуэрто-Кобельо. Раненый Монтеверде передал командование гарнизоном испанскому маршалу X. М. Кахигалю. В этом сражении Боливар потерял одного из своих самых блестящих офицеров — молодого новогранадца Хирардота, который личным примером в критический момент, подхватив упавшее знамя, увлек солдат. В Венесуэле был объявлен общенациональный траур. По решению Освободителя Хирардоту посмертно присвоили почетное звание «Первого благодетеля родины». Сердце юного героя, которое Боливар лично доставил в Каракас, было с почестями захоронено в кафедральном соборе.