Большинство городов имели укрепления. В XIII веке были проведены масштабные работы по модернизации городских стен, чтобы обновить оборонительные сооружения и охватить стенами новые пригородные районы, возникшие в результате роста городов. Герцоги, а также крупные бретонские феодалы стояли у истоков этой волны военного строительства: виконты Роган возводили крепостные стены в Ла-Шезе, Понтиви и Рогане; бароны Фужер, сеньоры Ре, Малеструа, Пон-л'Аббе и Клиссон, епископы Доля, Кемпера, Сен-Мало и Ванна — все они возводили стены и укрепления. В Нанте галло-римская стена была расширена, и теперь город, обнесенный стеной, занимал двадцать четыре гектара. В Ренне также была восстановлена галло-римская стена, которую укрепили шестью башнями, соединенными куртинами. Однако длительный период мира, последовавший за возведением этих сооружений, не способствовал их сохранности. К 1320 году большинство городских защитных сооружений обветшало и, прежде всего, утонуло в гражданских постройках из-за роста пригородов.
Эти пригороды развивались на протяжении нескольких сотен метров вдоль дорог, ведущих к укрепленным воротам. Они были населены ремесленниками, часто селившихся в специализированных районах: кожевников, кузнецов, ткачей и солеваров, как в Оре, Ламбалле и Генгаме, на берегах небольшой местной реки. Во время войн эти пригороды становились первыми жертвами военных операций: не имея защиты в виде стен от осаждающих, они систематически разрушались осажденными, чтобы облегчить оборону обнесенного стеной города.
Городской пейзаж представлял собой сочетание перенаселенности и беспорядка. Чаще всего главная улица, или "grande rue", местами расширялась до общественной площади, где в XIII веке были организованы рынки. Основными сооружениями религиозного характера были монастыри нищенствующих орденов, церкви и соборы, многие из которых все еще находились в стадии строительства, так как с начала века увеличилось количество перестроек и пристроек.
Большинство крупных бретонских городов расположены в устьях рек по которым можно было плавать далеко вверх по течению на скромных морских судах того времени. Портовая деятельность присутствует практически везде: в Сен-Мало, Динане, Сен-Бриё, Генгаме, Трегье, Ла Рош-Дерьене, Ланьоне, Морле, Сен-Поль-де-Леоне, Роскофе, Бресте, Кемпере, Кемперле, Эннебоне, Оре, Ванне, Редоне, Геранде, Ле Круазике и Нанте. С XIII века эти небольшие порты постепенно становятся частью международной торговли, через них экспортируют соль, свежую, сушеную или соленую рыбу, зерно, овощи, некоторые ткани, а импортируют вина из Сентонжа и Бордо, специи, нормандское или испанское железо, английское олово и камень из Кана.
Бретонские суда и моряки заходили во все порты Атлантического побережья и Ла-Манша. Таможенные записи Бордо свидетельствуют о 119 бретонских кораблях, грузивших вино в 1303–1304 годах, и 129 — в 1308–1309 годах. Они также встречались на южном побережье Англии и в Нормандии. С другой стороны, в бретонских городах постоянно селились иностранцы — итальянцы, испанцы и гасконцы, о чем свидетельствуют документы конца XIII века. Банкиры из Кагора открыли представительство в Ренне, а флорентийцы занимались обменом денег вплоть до Сент-Обена и Шатонеф-де-ла-Ноэ. В западной части Сен-Матье был очень активный порт, часто посещаемый англичанами. Выгодное положение герцогства Бретань не создавало впечатления, что в начале XIV века оно находилось на "краю света". На его побережье, усеянном рифами, останавливались ганзейские, английские, фламандские, испанские и итальянские купцы. Открытые для внешнего мира, бретонцы были хорошо осведомлены о европейских делах, в которых они играли значительную роль.
В городах развивались ремесленные производства: кожевенные фабрики, гончарные мастерские, верфи, строительство, плотницкое и кровельное дело привлекали все большее число рабочих рук. Росло число юристов. Буржуазия и церковники дополняли городской мир. Но Бретань не пережила коммунального движения, и города по-прежнему управлялись своими сеньорами. Из шестидесяти или около того городов герцогства в 1320 году двадцать восемь зависели от баронов, пятнадцать — от герцога, пять — от епископа, один — от монастыря (Редон), а десять или около того находились под коллегиальным управлением. Таков случай Сен-Мало, которым управлял епископ, с одной стороны, и капитул каноников — с другой. В 1308 году бюргеры попытались создать коммуну и обратились к герцогу в противовес епископу, но это был единственный пример в герцогстве и попытка быстро провалилась.
Множество мелких дворян