С марта 1917 г. инструктор отдела статистики Могилевской городской управы, затем — пенсионного отдела Могилевского совета. В мае 1917 г. примкнул к левым эсерам, однако уже в августе, разочаровавшись, вышел из партии.
С весны 1918 г. рабочий, а затем кладовщик на бетонном заводе. С ноября 1918 г. сотрудник Могилевского губпродкома. В период «военного коммунизма» активно участвовал в продразверстках и подавлении кулацкого саботажа, затем работал по кооперации в тресте «Губпродукт».
В апреле 1919 г. был направлен в Москву на курсы при Всероссийском совете рабочих кооперативов. Вернувшись в сентябре 1919 г. в Белоруссию, в составе коммунистического отряда принимал участие в защите Гомеля. Затем работал там инструктором по кооперации и профсоюзной работе. Член РКП(б) с октября 1919 г.
Весной 1920 г. решением Гомельского губкома РКП(б) направлен на работу в органы ВЧК. С мая уполномоченный 00 Гомельского укрепрайона; затем уполномоченный по военным делам, член Коллегии и, наконец, — заместитель председателя Гомельской губЧК.
Активно участвовал в борьбе с бандитизмом на Гомельщине: руководил агентурной разработкой и захватом известного авантюриста Опперпута, ликвидацией савинковской организации (агентурное дело «Крот») и бандформирований Булак—Булаховича. В октябре 1921 г. в бою у м. Давыдовка был тяжело ранен в левую голень. В течение 4 месяцев находился на излечении.
После выздоровления в марте 1922 г. переведен в г. Уфу на должность члена Коллегии Башкирского губотдела ГПУ.
В мае 1923 г. отозван в Москву и назначен уполномоченным, а затем заместителем начальника отделения Восточного отдела ОГПУ. Одновременно приступил к учебе на восточном факультете ВА РККА.
В октябре 1925 г. после завершения учебы зачислен в ИНО ОГПУ и в том же году направлен резидентом внешней разведки в Шанхай.
С 1926 г. под прикрытием консула СССР возглавлял резидентуры в Пекине, а с 1927 г. и в Харбине. Во время работы в Китае Эйтингону удалось добиться освобождения группы советских военных советников, захваченных китайскими националистами в Маньчжурии, сорвать попытку захвата советского консульства в Шанхае агентами Чан Кайши. В 1928 г. совместно с резидентом разведупра РККА в Шанхае X. Салнынем организовал устранение фактического диктатора пекинского правительства маршала Чжан Цзолиня.
Весной 1929 г. после разгрома китайской полицией советского консульства в Харбине отозван в Москву и направлен в Турцию на должность легального резидента в Стамбуле под прикрытием атташе консульства СССР Леонида Александровича Наумова. Резидентура ОГПУ в Турции не работала против страны пребывания, а сосредоточила усилия на добывании информации в иностранных посольствах в Константинополе. Большое количество секретных документов добывалось в японском, французском и автрийском посольствах. С середины 1928 г. в Стамбуле существовала нелегальная резидентура, работавшая по всему Ближневосточному региону. Во главе ее сначала был Я. Г. Блюмкин, а после его ареста в 1929 г. за связь с Троцким — Г. Агабеков. В задачу Эйтингона в т. ч. входила организация связи Агабекова с Центром. Помимо этого, в декабре 1929 г. он по поручению ИНО принял агентуру в Греции после ареста там нелегального резидента ОГПУ.
В июне 1930 г. Агабеков бежал на Запад. Опасаясь провала, Центр в срочном порядке отозвал Эйтингона в Москву.
По возвращении в Центр Эйтингон, сделавший псевдоним «Леонид Александрович Наумов» своим именем, был назначен заместителем у Я. И. Серебрянского — начальником Особой группы при Председателе ОГПУ (Группа «Яши»).
В период работы в ОГ Эйтингон несколько раз выезжал за рубеж, вт. ч. в Калифорнию, где руководил созданием там глубоко законспирированной нелегальной агентурной сети.
Однако сработаться с «Яшей» Эйтингону не удалось, и в 1931 г. он перешел на должность начальника 8–го отделения ИНО ОГПУ и в скором времени был командирован во Францию, а затем в Бельгию.
По возвращении в Москву, с марта 1933 г. — нач. 1–го отделения (нелегальная разведка) ИНО, и во второй половине 1933 г. вновь направлен за рубеж для работы в нелегальных резидентурах в США.
В 1936 г. после начала Гражданской войны в Испании Наумов — Эйтингон под именем Леонида Александровича Котова направлен в Мадрид в качестве заместителя A. M. Орлова («Швед») — резидента НКВД и главного советника по безопасности при республиканском правительстве. В задачи «генерала Котова» входила подготовка испанских сил госбезопасности, руководство партизанскими операциями республиканцев в тылу противника. Он также участвовал в ликвидации руководителей испанской Рабочей партии марксистского единства (ПОУМ).
После побега на Запад «Шведа» в июле 1938 г. «Котов» возглавил резидентуру. Центр поручил ему восстановить связь с одним из членов «кембриджской пятерки» Гаем Берджесом («Медхен»).
После поражения республиканцев в 1939 г. Эйтингон руководил эвакуацией советских специалистов и добровольцев из Испании.