Съемки с актерами, как я уже упоминал, начались во вторник, 16 февраля (до этого снимали фоны города). В частности, возле станции метро «Проспект Вернадского» в течение нескольких часов киношники корпели над эпизодом «бегство от дворника». Помните, трое «джентльменов удачи» скидывают снег с пятиэтажки, где живет завдетсадом Трошкин, дожидаясь, когда его мать выйдет из дома, а Василий Алибабаевич распоряжается внизу: «Гражданина! Ты туда не ходи, ты сюда ходи, а то снег башка попадет — совсем мертвый будешь!». Затем он по доброте душевной выдает дворничихе настоящую причину их прихода в дом («Шакал я паршивый — все ворую и ворую»), и та бросается за ними в погоню. Только одну, в общем-то не самую сложную сцену, когда дворничиха бежит за «джентльменами», снимали больше часа. Поначалу народу вокруг площадки собралось не очень много (рабочий день, как никак), но затем в стоявшей неподалеку школе прозвучал последний звонок, и на улицу вывалила толпа школьников, которая тут же оккупировала съемочную площадку.
В те же дни снимали и другие «зимние» эпизоды фильма: например, «приставание к девушке». Это там «джентльмены» спешат на встречу с гардеробщиком, и Косой, узрев впереди себя стройную девушку, начинает ее «кадрить»: «Девушка, а девушка! Как вас зовут?» — «Таня». — «А меня — Федя». — «Ну и дура». Крохотную роль девушки должна была сыграть автор сценария Виктория Токарева, но по каким-то причинам режиссер это дело переиграл и заменил сценаристку на профессиональную актрису. Однако Токарева в этом эпизоде тоже присутствует в виде… роскошной шапки, которую она одолжила актрисе на время съемок.
Еще один эпизод — обтирание снегом на даче «барыги»-архитектора — родился спонтанно (его снимали в Серебряном бору). В сценарии значилось только, что обтираться снегом должен один Доцент, а остальные «джентльмены» довольствуются приседаниями. Однако Раднэр Муратов решил проявить инициативу и устроил «подлянку» Крамарову. А Вицин, недолго думая, застал врасплох самого Муратова. Эпизод получился настолько естественным, что его решили включить в картину в первозданном виде.
Там же, в Серебряном бору, сняли и другие зимние эпизоды: на железнодорожной платформе; поединок Доцента и Трошкина; финальный забег «джентльменов» и др. В крохотном эпизодике снялась тогда и 10-летняя дочь Серого Оля. Это у нее герой Евгения Леонова спрашивает дорогу до лодочной станции. Эпизод снимали аккурат рядом с дачей Серых. После съемок вся группа столовалась там — ела куриный бульон.
Отсняв большую часть зимних эпизодов, съемочная группа отправилась в начале марта в экспедицию в Среднюю Азию. Их путь лежал в один из красивейших городов Узбекистана древний Самарканд. Съемки там начались 2 марта. В нескольких десятках километров от города снимали пребывание четверки беглецов в пустыне. В тех же краях сняли их пробежку до города, пребывание на стадионе, покупку женских туфель Василием Алибабаевичем и другие эпизоды. Побег из тюрьмы снимали в Бухаре, на территории кирпичного завода. Экспедиция продлится до 22 марта, после чего группа срочно вылетит в Москву, чтобы доснять там зимние эпизоды (в столице неожиданно завьюжит). Съемки проходили с большим напрягом из-за конфликта Серого с оператором Георгием Куприяновым. Еще на стадии подготовительных работ Серый зазывал к себе другого оператора — Виктора Листопадова, но начальство выбрало Куприянова. А его манера работы Серому не нравилась. В итоге на этой почве между ними происходили чуть ли не ежедневные стычки. Наконец терпение режиссера лопнуло, и он вышел к руководству с просьбой заменить Куприянова Листопадовым. Но ответ опять был отрицательный. Серому сказали: «С Куприяновым начали — с ним и заканчивайте».
В апреле съемки фильма были временно приостановлены и начался монтаж картины. В эти же дни подбирались натурные объекты для будущих съемок. В частности, был найден туалет, в котором Косой и Хмырь должны были дожидаться Доцента, пока тот разговаривает с гардеробщиком. В первоначальных планах киношников им должен был стать туалет Большого театра, но в итоге выбор пал на Кремлевский Дворец съездов — тамошний туалет и коридор возле него были значительно больше по размерам, что играло на руку съемочной группе. Съемки в КДС состоялись 4 мая. В тот день сняли сцену в фойе (приход переодетых в женскую одежду «джентльменов») и в туалете (Косой колдует над чулками, а Хмырь гундосит: «Застукают нас здесь, в мужской надо идти»).
В последующие несколько дней съемки переместились в павильоны «Мосфильма», где снимали одну из сложных сцен — проезд беглецов в цистерне с цементом. Однако из-за брака пленки этот кусок полетит в корзину и будет пересниматься заново осенью. Та же участь постигнет и другие эпизоды, снятые в те дни: в такси, на квартире Трошкина. Однако их пересъемка будет вызвана иными причинами, о чем речь еще пойдет впереди.