7 мая худсовет студии смотрел отснятый за два с половиной месяца материл. Несмотря на то, что в показанном отсутствовала добрая половина фильма, увиденное худсовету понравилось. Режиссера хвалили за удачный выбор актеров, качественные съемки. Неоднократно во время просмотра в зале раздавался оглушительный хохот, что явно указывало на то, что съемки ведутся в правильном направлении.
19 мая, из-за отъезда ряда артистов на гастроли, съемки фильма были приостановлены, и вновь продолжился монтаж. Он длился больше месяца. Тогда же случилась беда: врачи нашли у Серого рак крови. Это была какая-то вялотекущая форма, и врачи объявили режиссеру, что жить ему осталось около 15 лет. Режиссер впал в депрессию, однако длилась она недолго — подоспело время возобновлять съемки фильма.
23 июня на съемочной площадке вновь зазвучала команда «Мотор!». Снимали павильонный объект «тюрьма». На 180 полезных метрах площади была построена декорация тюремной камеры, куда по сюжету сажали завдетсадом Трошкина, выдававшего себя за авторитетного вора Доцента. В те последние июньские дни снимали первое появление Трошкина в тюрьме: толпа заключенных приходит в камеру, а там на столе восседает испещренный наколками лже-Доцент. Василий Алибабаевич возмущенно спрашивает: «Эй, ты зачем мои вещи сбросил?» В итоге Трошкин от испуга забывает все, чему его учили в милиции, и просит Василия «не безобразничать». Память возвращается к нему только тогда, когда его признает подельник — Косой, после чего Василий получает от вновь прибывшего весь набор блатных изречений: канай отсюда, а не то я тебе пасть порву, моргала выколю, сосиска, редиска, Навуходоносор, петух гамбургский и т. д. и т. п. Эпизоду суждено будет стать классикой отечественного кинематографа.
В июле начались съемки другого павильонного объекта — «дача». Помните, внучка профессора (Наталья Фатеева) приезжает на дачу знакомиться с археологами (за них выдавали себя «джентльмены»), видит, как Василий Алибабаевич стирает в ванной белье, и восторгается: «А вот моего мужа ни за что не заставишь стирать». На что Василий отвечает: «Доцент бы заставил». Там же снимали встречу Нового года «джентльменами», неудачное самоубийство Хмыря, закатывание Доцента в дорожку и другие «дачные» эпизоды.
Съемки длились до 27 июля. Затем в течение месяца вновь шел монтаж. Активную роль в нем играл Георгий Данелия, поскольку Серый после страшного диагноза большую часть времени вынужден был проводить в больнице.
31 августа состоялось новое заседание худсовета. Отснятый материал вновь был одобрен, за исключением нескольких эпизодов. Так, было рекомендовано переснять заново объект «квартира Трошкина» и часть неудавшихся кадров в объекте «такси».
Съемки фильма возобновились 1 сентября: переснимали эпизод «в цистерне». Последней служила специальная емкость, в которую залили подкрашенную жижу из манной крупы, имитирующую цементный раствор. Затем в эту смесь залезли трое актеров (Леонов, Вицин, Крамаров), которым пришлось в течение битого часа бултыхаться в этой манке. Глядя теперь на эти кадры, можно смело сказать, что эпизод сняли на «отлично».
В последующие два дня сняли еще один эпохальный эпизод — в спецпоезде. Это в нем Трошкин, под видом Доцента, мчится в среднеазиатскую колонию и проходит инструктаж у лейтенанта милиции Славина (Олег Видов). В этом эпизоде впервые в отечественном кинематографе на зрителя обрушивается целый букет жаргонных слов и выражений: канать, обрываться (убегать), фуфло толкать (говорить неправду), тики-так (хорошо), тошниловка (пивная), гоп-стоп (ограбление), редиска (нехороший человек), фрей-фе (хороший человек).
6–10 сентября снимали другой павильонный объект — «квартира заброшенного дома». Были сняты эпизоды: Трошкин-Доцент делает гимнастику, а Хмырь с Косым с интересом за ним наблюдают; Хмырь крадет у Доцента червонец; «джентльмены» сидят за столом, и Трошкин, забыв, что он играет роль «засланного казачка», рассказывает, как он воевал на фронте; Хмырь и Доцент беседуют ночью у окна и др.
16 сентября был снят объект «лестница заброшенного дома», на следующий день — «вход в концертный зал».
В понедельник, 20 сентября, по решению худсовета, пересняли объект «квартира Трошкина». Это там завдетсадом «грабит» собственную квартиру. Помните, оставив своих напарников на лестничной площадке, Трошкин приходит к себе домой, чтобы разжиться деньгами. Эпизод сняли достаточно быстро, поскольку и сам по себе он был несложным, и декорацию строить не пришлось — ее съемочной группе «Джентльменов удачи» одолжили коллеги из другой группы — фильма «Седьмое небо». Единственное, что было сделано — на стенку наклеили фотографии детсадовских детей.