Сын Ивана Мокеевича, Дмитрий Иванович, впоследствии был генералом от кавалерии и наказным атаманом Донского казачьего войска. Он дал хорошее образование всем своим семи сыновьям, из которых Василий Димитриевич, родившийся в 1785 году, воспитывался во втором кадетском корпусе, откуда, семнадцати лет от роду, и выпущен был на службу есаулом.
Полк, в который поступил молодой Иловайский, содержал тогда кордонную линию по берегу Немана, а затем участвовал в Фридландском походе, где донцы впервые создали себе европейскую славу. «Прибытие Платова с его казачьими полками к армии, – доносил тогда Бенигсен, – есть истинная гибель для наших противников». Казаки, привыкшие к азиатскому образу действий, действительно, окружали врага своими мелкими партиями, бились с ним днем, не давали покоя ночью, расстраивали все его предприятия и лишали возможности продовольствоваться местными средствами края. Это была малая война, доведенная донцами до самых широких размеров. Сам Платов в письме своем к императрице говорит, что именно этой войне он был обязан тем, «что преизрядно шпиговал французов и брал у них в плен иного их дерзких штаб– и обер-офицеров… а сколько, – наивно прибавляет атаман, – я и счет потерял, знает про то главнокомандующий армией, которому я их доставлял…»
Участвуя со своей сотней во всех этих наездах, молодой Иловайский обратил на себя внимание знаменитого атамана, который исходатайствовал ему золотую саблю «За храбрость» и, воспользовавшись случаем представил его в Тильзите императору Александру I. Нужно сказать, что в этой войне, кроме Василия Димитриевича, находились и все остальные его братья; и вот государь, призвав к себе всех семерых Иловайских, представил их Прусскому королю, говоря: «Вот как у меня служат донцы: семь сыновей у отца – и все они здесь налицо». Из числа семи братьев Иловайских трое, Иван Димитриевич, Василий Димитриевич и Павел Димитриевич, имели впоследствии Георгия 3-го класса, а Григорий Димитриевич – 4-й степени.
Когда окончилась война на западной границе, Иловайский назначен был командиром казачьего полка и отправился с ним в Молдавскую армию. Там он участвовал с князем Прозоровским в битвах под Браиловом, с Багратионом – под Мачином, Гирсовом, Силистрией и Россеватом, с Каменским – при Пазарджике, Шумле и Батыне, с Кутузовым – под Рущуком и, наконец, в последнем блистательном бою 2 октября 1811 года, достойно закончившим собой пятилетние кровавые походы в Турцию.
Кампания 1811 года началась наступлением турок, которые, под личным предводительством верховного визиря, перешли Дунай и стали на левом берегу его, почти в виду нашей армии, собранной под Журжей. Удачная переправа через Дунай и взятие русского знамени исполнили врагов необычайной самоуверенностью. Вся Турция предалась безумным ликованиям и празднествам; все славили имя великого визиря, и султан из Царьграда принес ему и пашам богатые награды. Но радость и ликования эти были преждевременны. Как только переправа окончилась, Кутузов приказал генералу Маркову скрытно переправиться через Дунай на турецкую сторону и взять визирский стан, оставленный турками на том берегу под охраной значительного корпуса. Там, посреди этого стана, который турки звали императорским, возвышался огромный разноцветный шатер великого визиря, с его несметными богатствами, и раскинуты были шелковые палатки министров; а кругом стояли табуны верблюдов и были нагромождены богатые товары, навезенные купцами из разных стран и земель Востока. Все это предназначалось теперь в добычу отважному корпусу, который, по взятии стана, должен был водрузить на месте его свои батареи и, таким образом, поставить турецкую армию между двумя огнями.
В глухую, безлунную ночь, освещаемую только зловещей кометой, считавшейся предвестницей войны двенадцатого года, войска подошли к переправе. Пока пехота рассаживалась в лодки, Иловайский с двумя казачьими полками кинулся в Дунай и вплавь достиг противоположного берега. Не теряя ни минуты, казаки во весь опор понеслись к Рущуку, на визирьский стан, и прежде чем турки успели сообразить в чем дело, донцы ворвались уже в лагерь и взяли девять орудий, двенадцать знамен и ставку великого визиря. Ставка великого визиря отправлена была в дар государю императору. Ужас овладел турецким отрядом, и двадцать тысяч людей, пораженных паникой, бросились бежать по дорогам к Рущуку, Разграду и Силистрии. Подоспевшая пехота поставила свои батареи на правом берегу Дуная и принялась громить верховного визиря с тыла…