Вечером того же дня на Куликовом поле вся русская рать были выстроена в боевой порядок. В самом авангарде русских войск был поставлен Сторожевой полк во главе с князьями Семеном Оболенским и Федором Тарусским. За ним по центру был поставлен Большой полк и Двор московского князя, который возглавил московский окольничий Тимофей Вельяминов. На флангах основных сил встали Полк правой руки во главе с князьями Андреем Полоцким и Андреем Ростовским, и Полк левой руки, который возглавили князья Василий Ярославский и Феодор Моложский. В дубраве, расположенной между Доном и рекой Смолкой, был поставлен Засадный полк во главе с князем Владимиром Серпуховским и воеводой Дмитрием Боброком. Надо заметить, что при построении полков Дмитрий Московский и Дмитрий Боброк, которому была поручена расстановка всех войск на Куликовом поле, проявили незаурядный полководческий талант, поскольку: 1) оба полка, расположенных на флангах русских войск, упирались в речки Смолка и Нижний Дубняк, что автоматически лишило татарскую конницу тактического преимущества и не позволило ей совершить излюбленный фланговый обход и 2) из состава основных сил был впервые выделен специальный Засадный полк.
8 сентября 1380 г., около полудня, когда на Куликовом поле рассеялся густой туман, Дмитрий Московский, «повеле полком своим в мале выступити»,
двинулся вперед и вышел к высотам Куликова поля. В это время с Красного холма, где находилась ставка Мамая, навстречу русским ратникам стремительно двинулись татарская пехота, которая вскоре остановилась, поскольку не успела развернуть весь свой строй для отражения атаки Сторожевого полка. Воспользовавшись этой остановкой, «князь великий наперед в сторожевых полцех ездяше и, мало там пребыв, возвратися паки в великий полк». Прибыв в свою ставку, расположенную в селе Монастырщина, князь Дмитрий снял свои доспехи и вручил их ближнему боярину Михаилу Ивановичу Бренку, который должен был сражаться под великокняжеским стягом, а сам, облачившись в доспехи простого ратника, вернулся на поле битвы. И хотя «много ему глаголаше князи и воеводы его: «господине княже, не ставися напреди битися, но ставися назади, или на криле, или инде где на опришнем месте», он заявил им, что не «токмо словом, а тако и делом прежде всех сам начати, дабы и прочие, видевшие мое дерзновение, ити такоже да сотворят со многым усердием».Сторожевой полк, продвинувшись далеко вперед, оказался под ударом не только передовых ордынских отрядов, но и главных сил татарской конницы, ударившей по нему с обоих флангов. Когда князь Дмитрий понял, что Сторожевой полк, истекая кровью в неравном бою, вряд ли сможет удержать натиск неприятеля, он «отселе поиде с всеми князи русскими, изрядов полки противу поганым, с всеми ратми своими. И тако сступишася обе силы великиа на бой, и бысть брань крепка и сеча зла зело, и лиашеся кровь, аки вода и падоша мертвых множество бесчислено от обоих сил, всюду во множество мертвых лежаху, и не можаху кони ступати по мертвым, не токмо же оружием убивахуся, но сами себя бьюще, и под коньскыми ногами умираху, от великие тесноты задыхахуся, яко немощно бе вместитися на поле Куликове, между Доном и Мечи, множества ради многых сил сошедшеся».