После гибели князя Гедимина в очередной войне с тевтонами в Литве начался новый раунд борьбы за власть (1341—1345), который смутно отражен в источниках. Доподлинно известно только то, что активное участие в этой борьбе приняли три его сына — Ольгерд, Кейстут и Евнутий, которые отражали интересы разных политических сил. Победу в этой борьбе одержал старший из братьев, князь Ольгерд (1345―1377), который с согласия Кейстута занял великокняжеский престол в Вильно. Его власть распространялась в основном на русские земли, в то время как территория этнической Литвы находилась под властью самого Кейстута. В отличие от младшего брата, больше озабоченного борьбой с Тевтонским орденом, Ольгерд взял курс на превращение Литвы в альтернативный центр собирания русских земель, действуя одновременно на трех фронтах — московском, ордынском и церковном.
Первый фронт
был связан с появлением «литовских партий» в Новгороде, Пскове, Твери и Смоленске. В Псковской боярской республике вначале верх взяла «литовская партия» во главе с его старшим сыном, псковским князем Андреем Полоцким (1342—1349), который опирался на племянника, псковского посадника Юрия (1345—1348). После его гибели в очередной войне с Тевтонским орденом псковичи «указали путь» литовскому князю и призвали на престол вяземского князя Евстафия Федоровича (1349—1360), который традиционно ориентировался на Москву. В Новгородской боярской республике позиции «промосковской партии», которую долгие годы возглавлял глава одного из влиятельных боярских кланов Онцифор Лукич, были традиционно более сильны. В Смоленском княжестве Ольгерду удалось подчинить своей власти здешних князей Ивана Александровича (1313―1359) и Святослава Ивановича (1359―1386), которые стали новыми «жертвами» реализации его грандиозных планов в отношении всех русских земель. Еще одним союзником в борьбе с Москвой стал ее давний антагонист тверской князь Михаил Александрович (1368―1399), который был младшим братом его жены, литовской княгини Ульяны. В союзе с этими князьями Ольгерд трижды ходил походами на Москву в 1368, 1370 и 1372 гг., но, как известно, потерпел неудачу в войне с Дмитрием Донским.Второй фронт борьбы за русские земли
был открыт на южном направлении в противостоянии с Ордой. Первоначально под власть Литвы отошла значительная часть земель Черниговского и Брянского княжеств, где на престоле утвердился последний черниговский князь Роман Михайлович (1356—1401). После победы над ордынцами в битве у Синих вод в состав Литвы вошли земли Киевского княжества, удельным князем которого стал его сын Владимир Ольгердович (1362—1398). Однако и на этом фронте Ольгерд вскоре потерпел очередное поражение, поскольку из-под его контроля вышли Брянск (1371), Смоленск (1375), Подолье и Волынь (1377).Третий очаг
противоборства между Вильно и Москвой возник на церковно-религиозном, идеологическом, фронте, где существовало острое противоборство двух идейных течений — «космополитов-исихастов» и «русских националистов». Вопрос об идейном содержании и персональном составе этих течений до сих пор является предметом давней научной дискуссии, в которой приняли участие многие историки и богословы, в том числе А.В. Карташов, А.Е. Пресняков, Г.М. Прохоров, А.Г. Кузьмин, Р.Г. Скрынников, В.В. Петрунин и другие. Но совершенно очевидно, что их противоборство носило не только богословский, но и политический характер. Если Дмитрий Донской опирался на национальных церковных владык, которых возглавлял митрополит Киевский и всея Руси Алексий, то Ольгерд открыто поддержал ставленника константинопольских исихастов митрополита Киприана, под которого в Киеве была специально учреждена новая кафедра митрополита Киевского, Русского и Литовского. Именно тогда многие византийские иерархи, исповедующие исихазм, стали активно заигрывать с римским престолом, рассчитывая получить поддержку в борьбе с турками-османами, угрожавших Константинополю.Незадолго до смерти Ольгерд решил передать бразды правления не старшему сыну Андрею Полоцкому, а одному из младших сыновей — Ягайло (1377—1392), который благодаря огромному авторитету трокского князя Кейстута смог утвердиться на великокняжеском престоле в Вильно. Однако в 1379 г., втайне от влиятельного дяди, который всю свою жизнь вел постоянную войну с крестоносцами, Ягайло подписал мирный договор с Тевтонским орденом и перемирие с Ливонским орденом. Более того, в 1380 г. он заключил военный союз с Мамаем, что вызвало резкое недовольство как у Кейстута, так и у его старших братьев Андрея Полоцкого и Дмитрия Трубчевского, которые под знаменами Дмитрия Донского сражались на Куликовом поле.