Как считают многие историки (В. Антонович, И. Греков, Ф. Шабульдо), поддержка Мамая стоила Ягайло престола в Вильно, с которого его сверг князь Кейстут (1381—1382). Вскоре при военной и дипломатической поддержке Тевтонского ордена и Орды Ягайло вернул себе великокняжеский престол и вероломно убил венценосного дядю, который опрометчиво пошел на переговоры с ним.
В 1384 г., после крупных поражений в войне с Тевтонским орденом, Ягайло вынужден был пойти на сближение с Москвой. Свидетельством этого примечательного факта стали два международных договора, информация о которых сохранилась в описи Посольского приказа за 1626 г., открытой академиком Л.В. Черепниным. По первому договору сам великий князь Ягайло и два его старших брата Скиргайло и Корибут признали «старейшинство» Дмитрия Донского и целовали крест великому московскому князю. А по второму договору мать великого князя, бывшая тверская княжна Ульяна Александровна, дала согласие на брак ее сына Ягайло с дочерью Дмитрия Донского Софьей, но при условии, что государственной религией Великого княжества Литовского и Русского станет православие.
Из-за интриг Олега Рязанского и хана Тохтамыша намечавшийся союз не состоялся, и Ягайло пошел на союз с Ордой и соседней Польшей, где возник династический кризис, связанный с тем, что после смерти Людовика I Анжуйского (1370—1382) на польском престоле утвердилась его малолетняя дочь Ядвига (1382―1399). В январе 1385 г. между Польшей и Литвой была подписана династическая и церковная Кревская уния, которая предусматривала бракосочетание польской королевы и литовского князя, его крещение по католическому обряду и коронацию на польский престол. В феврале 1386 г. Ягайло прибыл в Краков, где был крещен архиепископом Яном и под христианским именем Владислав обвенчан с юной польской королевой. Затем он перебрался в Люблин, где на съезде польских магнатов был провозглашен новым польским королем Владиславом II (1386—1434). Однако перебравшись в Краков, он отнюдь не собирался расставаться с княжеской короной, и стал управлять Литвой через младшего брата, керновского удельного князя Александра, который стал его наместником в Вильно.
Династический и церковный союз с католической Польшей вызвал резкое недовольство в русских православных землях. Борьбу с Владиславом II начал его кузен, удельный трокский князь Витовт Кейстутович, который заключил военный союз с великим магистром Конрадом Ротенштайном и своим зятем, великим московским князем Василием I. Новая гражданская война (1389—1392), в которой приняли участие все литовские князья, шла с переменным успехом, пока противники польской короны не одержали вверх. В 1392 г. воюющие стороны подписали Островский мирный договор, по которому Витовт (1392―1430), получив титул великого князя Литовского, стал полноправным правителем Великого княжества Литовского, Русского и Жемайтийского.
Получив заветный престол, Витовт приступил к реализации грандиозного плана присоединения к Литве всех русских земель, которые находились под властью Орды. С этой целью в 1395 г. он заключил военный союз с беглым ханом Тохтамышем, которого сверг с сарайского престола его соперник Тимур-Кутлуг (1395—1399). Суть этого союза состояла в том, что Витовт окажет военную помощь Тохтамышу, а тот отдаст ему права на все русские земли, находившиеся в вассальной зависимости от Орды. Грандиозным планам литовского князя не суждено было сбыться, поскольку в 1399 г. в знаменитой битве на реке Ворскле его союзная рать потерпела сокрушительное поражение от ордынского темника Едигея, ставшего фактическим правителем Орды. Как ни странно, но самый большой выигрыш от этого поражения получила Москва, поскольку разгром Витовта и Тохтамыша не только спас от литовской аннексии все русские земли, но и дал возможность московскому князю вернуть Вязьму и Смоленск. Правда, в 1405 г. Витовт, развязав новую войну со своим зятем, возвратил утерянные земли, но прежним гегемонистским планам Литвы стать альтернативным центром объединения русских земель был окончательно положен конец.