Древняя и средневековая Русь, IX–XVII вв.

Еще в 1395 г. он овладел Смоленским княжеством и посадил на здешний престол старого союзника Литвы, брянского князя Романа Михайловича, ставшего его новым наместником в Смоленске. В 1397―1398 гг. в условиях нового конфликта новгородских бояр с Василием I он поддержал противников Москвы, однако на сей раз все его усилия не увенчались успехом, поскольку в ходе новой войны под власть великого князя перешли Вологда, Устюг и Бежецкий Верх. Кроме того, в 1399 г. Василий I заключил новый договор с престарелым тверским князем Михаилом Александровичем, в котором особым образом оговорил военный союз против литовской угрозы.

Потерпев поражение в борьбе за обладание новгородскими землями, Витовт решил взять реванш на южном направлении. Собрав в Киеве объединенную рать, состоявшую из русских, литовских, тевтонских и ордынских полков, он пошел походом на Тимур-Кутлуга. В августе 1399 г. на реке Ворскле состоялась грандиозная битва с ногайской ратью эмира Едигея, в ходе которой Витовт был полностью разбит. Это поражение нанесло новый сокрушительный удар по его гегемонистским планам в отношении русских земель, чем не преминули воспользоваться его давние противники. Уже в 1401 г. великий рязанский князь Олег Иванович пошел походом на Смоленск, убил здешнего князя Романа Михайловича Брянского и посадил на престол своего верного зятя, беглого смоленского князя Юрия Святославича. Сразу после смерти рязанского князя, в 1403 г. Витовт решил опять взять реванш за утерянные земли и, опираясь на «литовскую партию» смоленских бояр и поддержку своего кузена, польского короля Владислава II, вновь захватил Вязьму и Смоленск, которые на целое столетие выпали из сферы московского влияния и вошли в состав Литвы. Cмоленский князь Юрий Святославич, не получив поддержки от Василия I, который «не хотя изменити» Витовту, отъехал в Новгород, где получил в кормление ряд здешних городов.

Оценив подобную нерешительность собственного зятя, уже в 1406 г. Витовт захватил Коложскую волость и осадил Псков. На сей раз литовский князь сильно просчитался, поскольку смерть его давнего союзника митрополита-исихаста Киприана резко изменила расклад политических сил в Москве. Под давлением влиятельных великокняжеских бояр Василий I пошел наперекор своему тестю и вышел в поход к границам Литвы. Дойдя до пограничной реки Плавы, московская рать встала на Пашковой гати, но не стала форсировать ее. Литовская рать тоже не предприняла активных действий, и в результате дело кончилось миром. Правда, в 1408 г., после того как Василий I приютил беглого брянского князя Свидригайло, который был в давней оппозиции к своему кузену Витовту, тот пошел походом на Москву и захватил пограничный город Одоев. В ответ московские полки атаковали литовские владения и захватили одну из крепостей на пути к Вязьме. В результате две противоборствующих рати сошлись на пограничной реке Угре, но опять не рискнули вступить в решающий бой. После длительных переговоров был заключен «вечный мир», который сохранялся почти полвека.

Подписание этого договора оказалось крайне своевременным актом, поскольку уже в ноябре 1408 г. ордынский эмир Едигей внезапно двинулся походом на Москву. В этой ситуации Василий I, не дождавшись подхода татарской конницы, срочно отъехал в Кострому и оставил столицу на попечение Владимира Серпуховского и двух младших братьев — Андрея и Петра. Подойдя к хорошо укрепленной Москве, эмир Едигей не рискнул ее штурмовать, а «воя распусти по всей земли русстеи, они же град Переяславль пожгоша, а в Ростове и Юрьеве, и по всемъ погостамъ и по селомъ крестьяном много зла створиша, инехъ изсекоша, а инехъ в полонъ поимаша». Тем временем в ставку Едигея, в подмосковное село Коломенское пришло известие о том, что в самом Сарае возник заговор против его очередного «царя», хана Пулада (1407―1410) и, получив выкуп в размере 3000 рублей, он поспешно ушел восвояси.