Многие историки (М. Тихомиров, Л. Черепнин, А. Кузьмин) обратили особое внимание на то, что «Духовная грамота» Василия I принципиально отличалась от «Духовной грамоты» его отца Дмитрия Донского, который сам благословил старшего сына
На процесс политического объединения русских земель вокруг Москвы существенное влияние оказала феодальная война второй четверти XV в., причины которой многие историки (А. Пресняков, Л. Черепнин, А. Зимин, В. Кобрин, Н. Борисов) традиционно усматривали в династическом кризисе. Суть проблемы была такова: издавна на Руси де-факто существовал родовой порядок престолонаследия, но после знаменитой эпидемии чумы 1353 г., в ходе которой погибли почти все члены великокняжеской семьи, он естественным образом преобразился в семейный порядок, что юридически нигде так и не было закреплено. Более того, по «Духовной грамоте» Дмитрия Донского (1389) его престол поочередно должны были наследовать его два сына — Василий и Юрий Дмитриевичи. Однако великий князь Василий I, презрев отцовское завещание, передал великокняжеский престол своему десятилетнему сыну Василию II (1415―1462), а не младшему брату Юрию Звенигородскому (1374―1434).
Выдающийся русский историк профессор А. Г. Кузьмин справедливо указал на то обстоятельство, что причина этой войны крылась не только в династическом кризисе. Более существенное значение имел тот факт, что фактическим правителем Руси при Василии II становился его дед, великий литовский князь Витовт (1392―1430), что вызвало резкое неприятие у многих удельных князей и влиятельных бояр, объединившихся вокруг Юрия Звенигородского и его сыновей.
После смерти великого князя Василия I великокняжеский престол, согласно его завещанию, наследовал его сын Василий II Темный (1425―1462). Однако «Духовную грамоту» почившего великого князя и старшего брата категорически не признал удельный князь Юрий Звенигородский, который, ссылаясь на завещание их отца Дмитрия Донского, потребовал передать ему права на великокняжеский престол. Обе стороны явно не хотели уступать и начали усиленно готовиться к войне. Но в тот момент перевес сил был явно на стороне Василия II, поскольку его активно поддержал не только глава Русской православной церкви митрополит Фотий, но и могущественный князь Витовт, который по материнской линии приходился ему родным дедом. В этой ситуации Юрий Звенигородский вынужден был пойти на мировую, и подписал с племянником