Древняя и средневековая Русь, IX–XVII вв.

Расправившись с великокняжеской семьей, Дмитрий Шемяка вновь оказался в Москве, но его правление и на сей раз оказалось на редкость недолгим, поскольку именно ему пришлось собирать тот самый выкуп, который его ослепленный кузен обещал казанскому хану, хотя, по информации Ермолинской летописи, Дмитрий Шемяка клятвенно обещал москвичам «поимати великого князя, а царю не дати денег, на чем князь велики целовал».  Тем самым он быстро настроил против себя все слои строптивых москвичей, особенно влиятельных московских бояр и великокняжеских дворян, которые вновь стали массово отъезжать из Москвы, но теперь уже в пограничные земли с Литвой, где вскоре возник основной центр антишемякинских сил. Оказавшись в крайне сложном положении, под давлением церковного собора Василий Шемяка вынужден был пойти на мировую с Василием II, и даровал ему в удел далекую Вологду, взяв перед этим крестоцеловальную клятву в том, что он более не будет претендовать на великокняжеский престол.

Сразу по прибытии великого князя в Вологду игумен Кирилло-Белозерского монастыря архимандрит Трифон снял церковную клятву с Василия II, «еже еси целовал неволею», и он сразу же отъехал в Тверь под защитой великого тверского князя Бориса Александровича (1425—1461), где, обручив своего шестилетнего сына Ивана на тверской княжне Марии Александровне, получил от влиятельного свата всю необходимую военную и денежную помощь. Одновременно сюда же в Тверь потянулся весь служилый люд Москвы, который еще не успел отъехать на литовскую границу в Брянск и Мстиславль, где удельные князья Василий Ярославич Серпуховской, Иван Иванович Ряполовский и Иван Васильевич Стрига Оболенский уже давно сформировали мощный центр всех антишемякинских сил.

В этой ситуации, опасаясь возможного удара с двух сторон, Дмитрий Шемяка и его союзник можайский князь Иван Андреевич направили под Волок Ламский свой сторожевой полк, но уже в конце декабря 1446 г. большая часть этого полка перешла на сторону Василия II, а передовой отряд воеводы М.Б. Плещеева обошел Шемякины заставы и сходу взял Москву. Самозванец ели унес ноги и сбежал в близлежащий Углич, после взятия которого московскими полками в феврале 1447 г. он, прихватив престарелую мать великого князя, вновь сбежал в свой столичный Галич, где, затаившись, стал ждать дальнейшей своей участи. Совершенно неожиданно Василий II пошел на мировую со своим кузеном и подписал с ним «докончание», в котором тот признал себя «молодшим братом» великого князя, поклявшись на кресте прекратить междоусобную войну и отпустить престарелую великую княгиню в Москву.

Но уже весной 1449 г., опять нарушив свою клятву, он пошел походом к Костроме, но «не успеша ничтоже», поскольку здесь уже стоял великокняжеский полк Ивана Стриги Оболенского и Федора Басёнка. Узнав о странных маневрах галицкого князя, Василий II, взяв с собой «братию свою, татарских царевичей со всеми силами», а также весь церковный клир во главе с митрополитом Ионой, сам двинулся на Верхнюю Волгу, чем вынудил Дмитрия Шемяку подписать новый договор.

Осенью 1449 г. великий князь послал удельного князя Василия Серпуховского «изгонной ратью» на Галич, что вынудило Дмитрия Шемяку вывезти в Новгород всю свою семью — супругу Софью Дмитриевну и двух детей — Ивана и Марию, однако «сам великы князь в Великом Новегороде не быв, пошед Галицю». Получив известие о том, что его неугомонный соперник вновь вернулся в Галич, где «город крепит и пушки готовит, и рать пешая у него, а сам перед городом стоит со всею силою», Василий II, назначив князя В.И. Оболенского главным воеводой московских полков, отправил его «со всею силою своею» под Галич, отпустив с ним «прочих князей и воевод многое множество, потом же и царевичев отпустил и всех князей с ними».