Слух о замечательном подвижнике всё больше распространялся, обратило внимание на способного иеромонаха и священноначалие. Поэтому в 1817 году отец Филарет был переведён в Глинскую пустынь и назначен её настоятелем. Так исполнились слова Киево-Печерского старца Трифиллия о будущем начальствовании Фомы Данилевского над монахами.
В то время Глинская Рождество-Богородицкая пустынь находилась в печальном состоянии запустения и разрухи, как в материальном, так и в богослужебном отношении. И первым делом новый настоятель решительно взялся за исправление недостатков в монашеском житии своей новой обители. Огромное значение обрело написание им устава Глинской пустыни, по подобию Афонского, чем был заложен прочный духовный фундамент для монастыря.
В строгом и неукоснительном соблюдении правил устава настоятель видел успех и крепость духовной жизни обители и говорил: «Я дал обет Божией Матери установить этот устав в Глинской пустыни для всегдашнего строгого исполнения этого чиноположения моими будущими преемниками. Посему, если кто из них нарушит его, с таковыми буду судиться на суде Божием».
24 года управлял отец Филарет Глинской пустынью — и всё это время он подавал личный пример братии своей жизнью и трудами. Питался он, как правило, только вечером, к концу жизни — одной ячневой кашей без соли и масла. Все вещи служили отцу Филарету десятками лет. Помня, что молитву полезно сочетать с трудом, отец Филарет до конца жизни работал и в саду, и в столярной мастерской.
Несмотря на то, что в пустыни были построены новые большие корпуса с удобными помещениями, сам настоятель до конца дней жил в тесной келье длиной чуть больше четырёх, а шириной — двух метров. Спал на деревянной скамье с тремя стенками, наподобие гроба, положив на неё тощий мешок сена. В этой келье он кратко отдыхал, вёл деловую и душеполезную переписку, писал свои книги — наставления монашествующим.
Год за годом Глинская пустынь умножалась численно и преуспевала духовно. Слава о ней расходилась далеко по всей России и Украине. В переписке с отцом Филаретом состояли Оптинские старцы Лев и Моисей, глубоко уважал его преподобный Серафим Саровский, часто посылавший к нему людей за наставлениями.
В свою очередь и преподобный Филарет глубоко почитал великого святого и сподобился видеть душу Серафима Саровского, восходящую по кончине на небеса. Он тогда долго, стоя на крыльце, смотрел на видимое ему одному сияние и сказал келейнику: «Вот как отходят души праведных! Ныне в Сарове почил отец Серафим».
Сама Божия Матерь неоднократно являлась отцу Филарету. Один раз это было накануне празднования Иверской иконы Пресвятой Богородицы, когда во время чтения последнего кондака акафиста «О, Всепетая Мати!» он удостоился видения Девы Марии, а в другой раз — у себя в келье, как потом он открыл своему келейнику.
Преставился ко Господу преподобный Филарет Глинский на второй день Пасхи в 1841 году.
Преподобный Макарий Глинский (Шаров)
Преподобный Макарий (в миру — Матвей Терентьевич Шаров) происходил из богатой мещанской семьи города Ефремова Тульской губернии. Мать его отличалась особенным благочестием, всегда пребывала в молитве и воспитывала детей в страхе Божием. Следуя примеру своих родителей, Матвей Терентьевич тоже был искренне набожным, смиренным, вёл воздержную жизнь: не ел скоромного, читал духовные книги, удалялся от мирской суеты, усердно посещал храм Божий и часто молился Богу дома.
Двадцати шести лет от роду, в 1822 году, он окончательно решился оставить мир и поступил в Глинскую пустынь под руководство преподобного Филарета (Данилевского). Первоначально Матвея назначили трудиться на монастырской пасеке, куда часто приходил отец настоятель, присматривался ко вновь поступившему и отечески учил Матвея монашеской жизни. Заметив в нём большое усердие в послушании, воздержании, молитве и труде, отец Филарет постриг Матвея в монашество с именем Макарий.
Будучи ещё послушником, отец Макарий бдительно надзирал за состоянием своей души; сделавшись монахом, он ещё более стал внимателен к тому, чтобы никакие греховные помыслы не входили в его сердце. Со временем отец Макарий был рукоположен в священный сан.
Жил он очень скромно — в одной комнате, а в ней: икона Божией Матери Страстная, распятие, несколько книг, стол, стул, простая деревянная скамейка, на которой Макарий спал, и старый зипун. Никаких украшений в келье он не терпел. Любил один прогуливаться по лесу: молился, читал и размышлял.
Несколько лет преподобный Макарий нёс в обители послушание благочинного, но потом по слабости здоровья был освобождён от этого и вообще от всех внешних трудов. В тот период жизни он почти неисходно пребывал в своей келье, оставляя её только ради посещения церкви, трапезной и редких выходов на прогулку.