Татарские обещания были ненадежны, но все-таки союз с Тохтамыпрм сулил возможность не только расширения владении Великого княжества на юге, но и лидерство в Северо-Восточной Руси, все еще формально подвластной Орде. Уже в первые годы правления Витовт сумел присоединить к своим владениям еще одно крупное княжество — Смоленское. Как уже говорилось, Смоленская земля попала в орбиту влияния Литвы еще при Ольгерде. Попытка князя Святослава Ивановича в союзе с Андреем Ольгердовичем Полоцким отстоять свою независимость закончилась разгромом смоленских войск, напавших в 1386 г. на Мстиславское княжество, и гибелью самого князя. Его старший сын, Юрий Святославич, был отстранен от престола, трон был передан Витовтом младшему — Глебу, превратившемуся в вассала Литвы. Вскоре, однако, Витовт предпочел установить прямой контроль над этой важной пограничной землей. Собрав в 1395 г. войска, он распустил слух о походе против татар. Подойдя к Смоленску, Витовт вызвал к себе Глеба Святославича, его родственников и бояр, задержал их, отослал князей «во свою землю Литовскую», а в княжество назначил своих наместников — князя Ямонта и боярина Василия Борейковича. Через несколько лет наместником стал князь Роман Брянский. Впрочем, младшие ветви местной династии (например, князья Вяземские) сохранили свои уделы. Захват Смоленщины был признан другими княжествами Северо-Восточной Руси (хотя князь Юрий Святославич нашел убежище у рязанского князя Олега, своего тестя). Именно там, в Смоленске, вскоре встретился с Витовтом великий князь Василий Дмитриевич, «кланяючися ему яко тестеви». По словам одной из поздних летописей («Хроники литовской и жмойтской»), свидание было дружеским; Витовт встретил зятя в миле от Смоленска; обнявшись, они «плакали в радости»; в городе был устроен торжественный прием; «там же примирье межи собою и панством своим подтвердили и против Тимиртиклую (Тимур-Кутлука.— С. Д.), цару татарскому, сполне (вместе.— С.
Таким образом, вскоре после присоединения Смоленска между Москвой и Вильно, видимо, было достигнуто какое-то соглашение о совместных действиях, т. е. два основных центра антиордынской борьбы готовились объединить свои усилия. Тем временем завершился успехом первый самостоятельный поход Витовта против западных улусов. В 1397 г., по словам хроники Длугоша, он «перешел Дон... и в окрестностях Волги разгромил кочевье татар, именуемое Орда, и много тысяч татар с женами, детьми и стадами скота взял в плен и привел в Литву» (это событие положило начало поселению в Литве татар, пожалованных землями с обязанностью служить великому князю). В 1399 г. был подготовлен новый поход, для которого Витовт собрал все наличные силы. Даже Тевтонский орден, обязанный бороться с язычниками, послал великому князю небольшой отряд рыцарей. В числе участников похода был и знаменитый воевода Дмитрий Боброк-Волынский, по всей вероятности, присланный московским князем. 12 августа 1399 г. после недельного стояния на реке Ворскле войско Витовта, оставив укрепленный лагерь, переправилось через реку и заставило отступить отряды эмира Эдигея. Но тем временем воины Тимур-Кутлука обошли поле битвы, разгромили войска Тохтамыша, окружили армию Витовта и почти полностью ее уничтожили. На Ворскле погибли многие князья, в том числе герой Куликовской битвы — Боброк-Волынский, Андрей Полоцкий, Дмитрий Брянский, многие другие Гедиминовичи и Рюриковичи (среди них и бывший смоленский князь Глеб). Витовту удалось бежать «в малой дружине... коней переменяючи».