В 1426 г. Витовт предпринял поход на Псков и принял с него выкуп. В 1427 г. он совершает триумфальное путешествие по восточной окраине своего государства. Навстречу ему выходили князья Рязани, Переяславля, Пронска, Воротынска, Одоева и «били ему челом», вручая богатые дары. В 1428 г. Витовт совершил поход на Новгород и взял с него огромный выкуп в размере 11 тыс. руб. В 1429 г. он встретился в Луцке с королем Владиславом Ягайло и германским императором Сигизмундом. Император предложил Витовту королевскую корону, но великий князь сперва отказался от заманчивого предложения, видя в нем попытку разорвать союз Литвы и Польши. Но узнав, что польские магнаты резко выступали против планов его коронации и подчеркивали зависимость Литвы от польской короны, возмущенный Витовт принял предложение Сигизмунда. Коронация была назначена на 8 сентября 1430 г., но послы императора, везшие корону, были задержаны в Польше. При этом раскрылись тайные планы Сигизмунда, стремившегося создать антипольскую лигу с участием Литвы, Венгрии, Германии, Тевтонского ордена. В октябре 1430 г. Ягайло прибыл в Вильно, и конфликт, угрожавший опасными последствиями, был улажен. 27 октября 1430 г. Витовт, так и не надевший королевской короны, умер, искренне оплаканный многими жителями его великой державы. Написанная после его смерти западнорусскими книжниками «Похвала великого князя Витовта» перечисляет иноземных государей, которые «великую честь держали над славным господарем Витовтом», вспоминает, как «цари татарские служили ему, и сами своими головами на помоч ему ходили и слухали его», как «также и князь великии московский у великои милости был з ним», «и князь великии резанскии и князи Одоевъские у великом послушенстве были, и Великии Новгород, и великии Пъсков вси были послушны великого князя Витовта. Цары и князи у великом ласцэ з ним были, а иные служыли ему и честь,великую, и дары многие прыносили ему не толко по вси лета, але на кождыи день. И был князь великии Витовт силный господар и славен по всим землям: и много царей и князей служыли у двору его...».
Легенды о щедрости, храбрости Витовта передавались из поколения в поколение, и ныне Витовт Великий, пожалуй, одна из наиболее популярных фигур литовской истории. Но при этом часто забывается главное — стремление Витовта продолжить дело своих предшественников, добиться создания в Восточной Европе мощного государства, ядром которого, как и прежде, являлись бы восточнославянские земли. И эту программу, как это ни парадоксально, унаследовал правнук Витовта, великий князь Московский Иван III.
Еще одна любопытная деталь. Витовт не мог оставить престол сыновьям — их давно уже не было в живых: мальчики (крещенные в православную веру) умерли в Пруссии —по всей вероятности, были отравлены после бегства Витовта из Ордена. Но неужели ни на минуту не задумался великий князь о своем родном внуке, Василии Васильевиче Московском? Наследник — уже по праву — Владимирского великого княжения на престоле Литвы, соединение Московской Руси с Великим княжеством Литовским и Русским — неужели такая перспектива не могла вдохновить престарелого литовского государя?
Увы, источники умалчивают о каких-либо планах Витовта, связанных с личностью единственного родного внука. Быть может, препятствием был юный возраст (мальчишка не годился для борьбы за власть, которая, как мог предвидеть Витовт, должна была разгореться и действительно разгорелась после его смерти между многочисленными Гедиминовичами, отнюдь не склонными отказываться от своей «отчины»), ранее заключенные договоры с польским королем. Во всяком случае, Василий, будущий Темный, не смог последовать примеру английского короля Эдуарда III, который в подобной ситуации сумел отвоевать у Валуа половину Франции. Северо-Восточная Русь вскоре пережила изнурительную феодальную войну, и хотя московские князья вышли из нее победителями, им в те годы было явно не до Литвы. Но и она после смерти Витовта пережила недолгий, но трудный период смуты и междоусобиц.