Чендлер и Моника почти решаются пожениться в Лас-Вегасе, но их лавры крадут пьяные Росс и Рэйчел (это мы обсудим чуть позже). Вместо этого они возвращаются домой и тщательно проходят через стадии интимных отношений. Чендлер предлагает распаковать вещи у Моники, и она не понимает его не столь уж скрытых намеков об их будущем, пока он полностью не объяснит ей все. Они сообщают новость Джо, который предполагает, что Моника беременна. Чендлер начинает отрицать, затем смотрит на Монику, ожидая подтверждения. Затем Моника пытается заставить неэмоционального Чендлера плакать. (Благодаря умному ходу сценаристов он наконец раскалывается, наблюдая за эмоциональным разговором Рэйчел и Росса: «Не пойму, почему они не могут быть вместе».)
Но теперь Чендлер реагирует более эмоционально, и у него выступают слезы на глазах, когда продавец ювелирного магазина предлагает ему кольцо, которое он собирается купить для Моники.
Моника последний раз приходит в гости к Ричарду. Джо говорит Чендлеру, что Моника уехала к родителям, чтобы все обдумать. Он входит в их квартиру и видит, что Моника расставила свечи: «Ты хотел сделать мне сюрприз». Моника опускается на одно колено, чтобы сделать предложение, и начинает плакать: «Теперь я понимаю, почему это делают мужчины!» Слегка сексистский момент мило заканчивается, когда Чендлер опускается на одно колено и продолжает: «Я думал, что важно правильно подобрать слова и выбрать место. А потом я понял, важно только то, что с тобой я обрел счастье, о каком не смел и мечтать. Если позволишь, я всю оставшуюся жизнь потрачу на то, чтобы сделать счастливой тебя».
Шоу находится в преддверии свадьбы Моники и Чендлера и неумело показывает общение с трансгендерным отцом Чендлера. В «Эпизоде с отцом Чендлера» Моника и Чендлер едут в Лас-Вегас, чтобы попросить отца Чендлера, Чарльза (которого играет Кэтлин Тернер), присутствовать на их свадьбе, и посещают драг-шоу, где Чарльз выступает под именем Хелены Хэндбаскет. В
Джек Геллер в исполнении Эллиота Гулда при встрече с будущим мужем своей дочери ведет себя безвкусно и очень жестоко. Так же жестоко и ехидное замечание от матери Чендлера (Морган Фэйрчайлд), когда она задает вопрос, не «слишком ли [у Чарльза] большой пенис, чтобы носить такие платья».
Моника говорит, что ей было тяжело сделать предложение руки и сердца, но в ее отношениях с Чендлером есть приятный эгалитаризм. Будучи своего рода неподходящими друг другу с самого начала, они молча мирятся, не имея установленного шаблона взаимных ожиданий, обязательно определяющих, кто что будет делать. Моника хочет детей, но Чендлер – это парень, который мечтает о более сложном: о доме в пригороде с детьми, катающимися на велосипедах, кошкой с колокольчиком и комнатой для Джо над гаражом. (Вспомните момент, когда в одном из прошлых сезонов Чендлер умоляет Джо приглашать его на семейные праздники). Моника начинает делать предложение, а Чендлер заканчивает. Чендлер, как бы он ни был далек от близких отношений, должен брать пример с Моники относительно того, как мужчины и женщины относятся друг к другу.
В то время как ссоры Чендлера и Моники по поводу вреда курения или азарта Моники во время игры в настольный теннис были постоянными, они разрешались спокойно, а не гневом или чувством предательства. В «Эпизоде с красным свитером», сразу после их свадьбы, Чендлера ловят на том, что он сделал фотографии на чужой свадьбе, чтобы заменить снимки с их торжества, которые он потерял, а Моника открывает все свадебные подарки одна, но они соглашаются забыть об этом.
В «Эпизоде с акулами» Моника застает Чендлера врасплох в его гостиничном номере во время рабочей поездки в Талсу и считает, что видела, как он «ублажал сам себя», смотря «фильм про нападение акул». Вместо того чтобы позвонить своему адвокату по разводам, Моника берет напрокат видео и вставляет его в видеомагнитофон: «Хочешь, я промотаю вперед, где больше крови?»