В 1335 году (двадцатидвухлетним) поэт приступил к своему первому крупному произведению, роману в стихах «Филострато» (более 5000 строк), который завершил в феноменально короткий срок – менее двух лет. Название образовано от сочетания двух слов, греческого
Следующим крупным стихотворным произведением Боккаччо явилась поэма «Тезеида» (более 9000 строк). Она выстроена на материале рыцарских романов «античной ветви», то есть тех, что ориентированы на древнегреческие и древнеримские источники – литературные, исторические и мифологические. Здесь Боккаччо предпочитает строить сюжетную линию самостоятельно. Подобно Троянской войне в «Филострато», история покорения Тезеем амазонок служит лишь фоном, на котором разворачивается личная драма героев, соперничество двух юных братьев, Палемона и Арчиты, страстно влюбленных в сестру пленной царицы Ипполиты. Арчита, в котором видят самого Боккаччо, завоевывает на поединке с братом красавицу Эмилию (она же Фьямметта), но в момент своего триумфа из-за вмешательства богини Венеры внезапно гибнет, упав с коня. Перед смертью он трогательно завещает даму брату-сопернику. «Тезеиду» с полным правом можно назвать рыцарским романом, выгодно отличающимся от многочисленных предшественников глубокой прорисовкой и психологической убедительностью персонажей, несмотря на основной недостаток этой вещи – излишнюю затянутость.
Неаполитанский период жизни и творчества Боккаччо завершился, как полагают исследователи, в 1340 году. Он вернулся во Флоренцию (еще был жив его отец) и включился в общественную жизнь города. Из письма к неаполитанскому другу Никколо Аччиоли, датированного 1341 годом, известно, сколь тяжело Боккаччо переживал окончательное расставание с Фьямметтой, как сильно угнетало его чувство одиночества, покинутости и острая ностальгия по прежней беззаботной жизни в Неаполе. Не стоит сомневаться в искренности этого признания, учитывая, насколько ранима была душа поэта, отличавшегося чрезмерной впечатлительностью и склонного к меланхолии. Утешением ему служили, разумеется, интенсивные литературные занятия.