Ко второму флорентийскому периоду литературоведы относят произведения, написанные после «Декамерона», в 1350-е и начале 1360-х годов, во Флоренции и в Чертальдо, родовом поместье. Большей частью это латинские сочинения.
В период упадка душевных сил, сопровождавшегося приступами меланхолии и мизантропии, страдающий телесными недугами Боккаччо бросил в огонь свои юношеские стихи. Формально это решение было обосновано нежеланием соперничать с Петраркой, о чем он сообщал в письме к своему лавроносному другу в 1363 году. Рукописи, как известно, не горят, к тому же Боккаччо не мог не знать, что в Неаполе его стихи ходят во многих списках и уничтожить их полностью крайне затруднительно. Тем не менее он предпринял этот отчаянный шаг, и в результате мы имеем проблемы с датировкой большинства произведений, в некоторых текстах наличествуют разночтения, отсутствуют строки и целые строфы, несколько стихотворений сохранились лишь фрагментарно.
В ряде поздних стихотворений, уже не предававшихся огню, поэт обращается к порокам людей, обрушивая стрелы негодования прежде всего на алчность, ставшую, по его мнению, причиной упадка общественных нравов. Он призывает Закон (иносказательно – меч справедливости, «царицы мира») выправить порядки (XCII) и сетует на человеческую слабость: «Сегодня золото – кумир толпы, / Что о наживе думать лишь способна» (XCVI, 1–2). Получается, что социальные беды, как и природные катастрофы, рассмотренные во второй тенцоне (пожары, наводнения, эпидемии), происходят всецело по вине людей, грешных от самого рождения. Исправить положение может только Всевышний, и наступит час, когда из немого свидетеля преступлений Он станет грозным карающим судией (XCIV, 14). Флорентийские нувориши, называемые в народе «жирные»
На общий минорный тон лирики Боккаччо последних лет повлияли еще два существенных обстоятельства. Первое заключается в глубоком разочаровании, постигшем его в результате неуспеха гуманистического предприятия – публичных лекций о Данте. Еще были живы во Флоренции гонители великого поэта-изгнанника, по крайней мере их ближайшие потомки, потому, сколь ни благородным было начинание Боккаччо, он встретил в итоге лишь отпор от сильных мира сего, то есть от городского магистрата, и неблагодарность простого народа. Один из недоброжелателей возбудил в душе поэта такую же бурю негодования, как и флорентийская вдова, в свое время отвергшая его ухаживания. Боккаччо прибегает к несвойственным ему прежде резким, даже грубым выражениям в адрес соотечественников с их узкими мещанскими понятиями. Так появляются «злобная чернь» и «коснеющий в скверне низкопробный плебс», из-за которых у поэта «повисли руки» и «пыл былых порывов угасает» (CXXII). Разве такие люди способны воспринимать поэзию Данте? Флоренция все еще остается неблагодарной мачехой, а не матерью своего великого сына, Данте Алигьери. Что же касается Джованни Боккаччо, то его, уроженца Парижа (если это так), проведшего лучшие годы в Неаполе, непрестанно тоскующего по этому городу, с флорентийским плебсом действительно мало что роднит.