1-я Конная армия, глубоко вклинясь в тыл противника, прошла до Чонгара, стремясь полностью отрезать Русскую армию. Походная Крымская группа Махно (5 тысяч сабель и штыков, 30 орудий, 450 пулеметов), углубившись в тыл противника, ворвалась в Мелитополь (29 октября).
Но наступление Северной и Восточной групп Красной Армии было приостановлено яростным сопротивлением врангелевцев. 4-я и 13-я армии полностью не выполнили свою задачу, а 2-я Конная армия вообще не смогла двинуться дальше села Б. Белозерки, сцепившись с тремя казачьими кавдивизиями противника.
30 октября путь в Крым через Чонгар для 1-й Конной армии был открыт. В столь критический момент Врангель собирает всех крымчан, способных носить оружие: юнкеров, артиллерийскую школу, свой личный конвой и бросает эти силы на прикрытие Чонгара. Замедление наступления Северной и Восточной групп красных дало возможность Врангелю перегруппировать свои части и всей армией пробиваться в Крым.
Отступающая Русская армия ударом с севера отбросила части 1-й Конной от Чонгарского перешейка и окружила конницу Буденного у Сальково — Геническа, прижав красных конников к Сивашу. И хотя Фрунзе приказал Буденному собрать все силы и не пропустить врангелевцев в Крым, 1-я Конная сама была застигнута врасплох и оказалась на грани полного разгрома.
30–31 октября корпуса Русской армии пробили себе путь сквозь оборону 1-й Конной и разгромили ее по частям. Конница генерала Барбовича разбила 6, 11, 14-ю кавдивизии красных и штаб 1-й Конной армии, командование которой утеряло связь со своими частями. За 31 октября и 1–2 ноября большая часть Русской армии сумела уйти из Северной Таврии в Крым. Только 3 ноября брешь на Чонгаре была захлопнута частями 4-й, 1-й Конной и 2-й Конной армий. В тот же день красные обрушились на оборону врангелевцев у Сиваша и на плечах отступающих, прорвав фронт, ворвались в Чонгар. Но этот прорыв был отбит, и врангелевцы взорвали за собой все мосты в Крым.
План Фрунзе по ликвидации Русской армии не был реализован, однако Врангель потерял всю Северную Таврию, а Русская армия за неделю боев сократилась на 50 % за счет убитых, раненых, пленных, обмороженных.
Фрунзе настаивал на скорейшем штурме крымских перешейков, пока противник еще не успел окопаться и перегруппироваться. Первоначальный план Фрунзе — ударить по чонгарским укреплениям сорвался из-за рано образовавшегося льда на Азовском море, который сковал советскую Азовскую флотилию в Таганроге, не дав ей поддержать своим огнем операцию. Удар частями 1-й Конной от Геническа, через Арабатскую стрелку на Феодосию был пресечен огнем врангелевского флота, часть которого подошла к Геническу. В результате советским командованием был принят новый план — главный удар нанести через Перекоп-Сиваш (частями 6-й армии, армии Махно, 2-й Конной армии), а на Чонгаре и Арабате провести демонстрационный, вспомогательный удар (силами 4-й армии и 3-го Конного корпуса).
Красные начали операцию по захвату Крыма уже 3 ноября 1920 года с очередной безуспешной лобовой атаки перекопских укреплений. Против 19,5 тысячи врангелевских войск тогда выступило 133 тысячи красных и 5 тысяч махновцев. На главных направлениях разница между обороняющимися и наступающими доходила до соотношения 1: 12.
Донской корпус Врангеля (3 тысячи бойцов) занял оборону Чонгара, а корпус Кутепова (6 тысяч штыков) был направлен на защиту Перекопа. В запасе перекопской обороны стоял конный корпус Барбовича (4 тысячи сабель), еще 13 тысяч штыков и сабель находилось во фронтовом резерве. Оборону Крыма возглавил генерал Кутепов. Первая оборонительная линия белых находилась на Турецком валу (обороняло вал всего 3300 человек), вторая оборонительная линия (через 20 км от Турецкого вала) пролегала у станции Юшунь. Левый фланг поддерживался артиллерией флота, фланги обороны упирались в водные преграды.
Потерпев первые неудачи в ходе штурма Турецкого вала, Фрунзе одобрил новый план обхода укреплений на Турецком валу через броды озера Сиваш (7 км) и Литовский полуостров, который охраняла кубанская бригада генерала Фостикова (1,5 тысячи штыков при 12 орудиях). Эти части недавно прибыли в Крым, после полугодичного партизанства в предгорьях Кавказа, и еще были слабо подготовлены к обороне.
5 ноября, в день намеченного Фрунзе десанта через Сиваш, восточный ветер пригнал с моря воду в Сиваш, на бродах вода поднялась до двух метров. Махновцы, которым первым было приказано начать форсирование, наотрез отказались выступать впереди десанта, и форсирование Сиваша было отложено до нового обмеления бродов.