15 августа красные (10 тысяч бойцов при 20 пушках и 3 бронепоездах) окружили Зиньков. Махно удалось вырваться из окружения, разгромить эти силы, захватить 6 пушек и на следующий день взять Миргород. 17 августа махновцы покинули Миргород и стали действовать небольшими мобильными отрядами по 1–2 тысяче бойцов под началом Махно, Иванова, Живодера, Маруси, Щуся, Старкова, Хмары, совершая рейды по Полтавщине и Екатеринославщине. Часть своих бойцов-полтавчан Махно распустил по домам на полевые работы по сбору урожая. 25 августа отряды Махно собрались в 6-тысячную армию при 60 пулеметах, 8 пушках. Армия двинулась в рейд на Донбасс в направлении Константиновград — Лозовая — Изюм — Луганск.
Бои 29 августа сложились для махновцев поначалу неудачно… их отряды наскочили на подготовленный к бою заслон Чаплинской группы красных. Махно был тяжело ранен в бою и отстранился от руководства, но группа красных была разбита, и махновцы ворвались в Северный Донбасс, захватив города: Старобельск, Беловодск, Лисичанск, Славяносербск. Армия Махно пополнилась за счет трех тысяч местных повстанцев.
Планируя рейд на Донбасс, Махно прежде всего стремился захватить Луганск с его патронным заводом и огромными запасами оружия и боеприпасов. У Повстанческой армии патроны были на исходе, и выручали их только сабли… Но большой гарнизон Луганска и многочисленные красные соединения (до 15 тысяч солдат) не позволили Махно добиться успеха. Израсходовав все патроны и потеряв 1/5 своего состава, махновские отряды были вынуждены прекратить штурм Луганска.
12 сентября махновцы захватили станцию Миллерово, большие военные трофеи которой немного утолили нужду махновцев в боеприпасах. Командование Красной Армии, между тем, не отказывалось от попыток окружения и уничтожения армии Махно. Вырываясь из очередной ловушки, махновцы были вынуждены 19 сентября перейти в Донскую область. Но и тут красные навязали Махно бои у станций Чертково и Кутейниково. Донские казаки, на переход которых в свою армию рассчитывал Махно, не хотели идти в отряды «хохла» и анархиста.
27 сентября махновцы вернулись в Украину, заняв снова городок Беловодск. К этому времени Махно решает заключить военный союз с красными. 29 сентября пленум ЦК КП(б)У решился на такой союз с махновцами, но приказал о нем «не разглашать среди населения». Как союзники РККА махновцы вошли в Старобельск, и Махно отдал приказ прекратить борьбу против большевистской власти. Подобный приказ в отношении к махновцам издал командующий Южным фронтом М. Фрунзе. До 13 октября махновцы переформировали свою армию в Изюме. 2 октября был подписан предварительный, а 11 октября окончательный договор между махновцами и правительством Советской Украины. По договору, махновцы оперативно подчинялись командованию РККА в боях против Врангеля на Южном фронте, отказались принимать в свои ряды дезертиров из РККА. Махновцы сохраняли автономию армии, выборное руководство, черные знамена. Довольствием, обмундированием, оружием и патронами обязывалась снабжать махновцев Красная Армия. Махновцы обрели право вербовать в свои отряды население Приазовья и добились прекращения преследования со стороны советской власти анархистов и махновцев, а также освобождения их из тюрем, свободы агитации и пропаганды. Махновцам даже было обещано участие в свободных выборах в Советы и во Всеукраинском съезде Советов. Не принято было только требование махновцев относительно автономии гуляй-польского района на федеративно-договорных началах самоуправления «вольных Советов».
Петлюровское повстанчество 1920 года было более хаотичным, разрозненным, стихийным и многовекторным по сравнению с махновщиной (с ее единым батькой — «мессией» Нестором), даже несмотря на весь анархизм последней. Петлюровское повстанчество, относительно 1920 года, — термин довольно размытый, более широкий, условный, который объединял повстанцев, главным лозунгом которых был лозунг борьбы за создание независимого украинского государства. Эти повстанцы считали, что только Украинская республика гарантирует социальную справедливость и национальное освобождение украинскому народу (у махновцев же на первом месте стояло социальное освобождение и борьба против системы государственной эксплуатации). Вне зависимости от отношения лично к Петлюре или к режиму Директории, петлюровские повстанцы боролись за Украинскую республику, но в той ее форме, как это понимал местный крестьянский атаман, что был «и царь и Бог», и к тому же главный идеолог, главный законодатель… Петлюровское повстанчество, зародившееся только к июлю 1919 года, было и моложе махновского (сформировавшегося еще осенью 1918 г.). Ни Зеленого (до июля 1919 года), ни Григорьева, ни Коцура, ни множества иных атаманов нельзя было до июля 1919 года назвать петлюровскими атаманами… В январе — марте на «советской национальной платформе», но против большевиков выступали атаманы Киевщины Коцур и Туз.