Если махновщина распространилась преимущественно на юго-востоке Украины (Екатеринославская и Харьковская губернии, южные уезды Полтавской губернии и Северная Таврия), то петлюровское повстанчество распространилось на Правобережье Украины (Киевская, Волынская, Подольская губернии, север Херсонской губернии). За Черниговскую, Полтавскую, Херсонскую губернии велась конкуренция между петлюровцами и махновцами. Наиболее «боевыми» районами, в которых петлюровское повстанчество обрело массовость, стали Подольская и Киевская губернии.
Под термин «петлюровское повстанчество» (для 1920 года) обычно «приписывали» отряды таких атаманов Киевщины: Мордалевич, Цветковский, Орлик, Мартыненко, Струк, Соколовская, Юрис, Жгира, Ковальчук, Гризло, Дерещук, Аланда, Мозолевский, Демченко, Сокол, Святненко, Павловский, Кобенко, Коваленко, Ильченко, Ульяна, Куравский, Сюрупа, Багатый, Чучупака, Голый, Сокур, Грузенко, Трепет, Галайда, Терещенко, Деркач, Мамай, Петренко, Кикоть, Степовой, Калиберда, Бондар, Сидоренко… Херсонщина: Гулый-Гуленко, Железняк, Заболотный, Конашенко, Завертайло, Хмара, Око, Пшонник, Антонов… Подолия: Шепель, Чуприна, Лихо, Волынец, Складный, Моргуля, Громовой, Солтыс… Полтавщина: Орловский, Вовк, Беленький, Левченко, Гонта, Матвиенко, Вояка, Штапа, Пятненко, Любченко, Черный… Екатеринославщина: Гелев, Чорна Хмара, Мелашко, Гладченко, Сирко, Зирка… Черниговщина: Ромашка, Галака…
В начале 1920 года петлюровское повстанчество только искало пути консолидации. Сам Петлюра и его штабы находились в далекой Польше, а повстанчество было предоставлено самому себе. Большое влияние на формирование петлюровского повстанчества оказал Первый зимний поход армии УНР. Этот поход, с начала февраля 1920 года, проходил по тылам Красной Армии, и участники этого похода — бойцы армии УНР, оторванные от государственного центра, мало чем отличались от повстанцев. Поэтому можно рассматривать операции Зимнего похода как повстанческо-партизанские действия. Командование Зимнего похода решило вывести армию из прифронтовой полосы в ближнем тылу белогвардейцев, в тыл Красной Армии, к Черкассам — Каневу, где разворачивалась стихийная повстанческая борьба местных крестьян против большевиков.
29–31 января 1920 года армия Зимнего похода, разбившись на группы, без боя проскочила в красный тыл и начала громить мелкие отряды РККА и очаги советской власти. Петлюровцы захватывают район Бобринская — Смела, проводя налеты на Черкассы и Канев.
12 февраля армия собирается в единый кулак на восток от станции Бобринская. На совещании командиров армии было решено, что ее часть будет прорываться на Левобережную Украину с целью организации на Полтавщине петлюровского повстанчества. Уже на следующий день отряд Зимнего похода, переправившись через замерзший Днепр, ударил в направлении Золотоноши. Золотоноша была захвачена небольшим конным полком петлюровцев. Однако рейд на Полтавщину был приостановлен по двум причинам: намечался поход петлюровских войск в союзе с польской армией на Киев и части Зимнего похода были необходимы Петлюре в западных районах Украины, да и повстанцы Полтавщины неохотно шли на подчинение петлюровскому генералу Омельяновичу-Павленко (командующему Зимним походом). Части Зимнего похода также стремились присоединить к себе отдельные формирования ЧУГА (остатки Галицкой армии, которая в феврале 1920 года перешла на службу в Красную Армию), находившуюся между Одессой и Винницей.
К 25 февраля основные части Зимнего похода были сконцентрированы у Новомиргорода и Новоукраинки на Херсонщине. Далее Зимний поход устремился к Ольвиополю, на соединение с формированиями ЧУГА, которые находились в Балте, Бирзуле, Бершаде и Крыжополе. Но встреча частей петлюровцев и ЧУГА в начале марта у Бершади не оправдала надежд командиров Зимнего похода, галичане не поддержали повстанцев. Армия Зимнего похода продолжила партизанские операции, распустив свои части отдельными отрядами на большой территории от Умани до Балты, причем каждая группа стала действовать самостоятельно. Киевская группа Ю. Тютюнника захватывает Гайсин и Христиновку, Волынская группа — Умань. Против повстанцев выступили части 14-й советской армии, которые стремились окружить «зимнюю армию», наступая со стороны Знаменки.
4 апреля командование Зимнего похода приказывает всем своим отрядам захватить район Бобринца, который был взят на следующий день. Девять дней постоянных боев приводят к «растрате» петлюровцами почти всех боеприпасов и отходу из района Бобринца. Омельянович-Павленко решил повести армию на Вознесенск, где находились большие склады боеприпасов и амуниций. После упорного боя петлюровцам удалось взять Вознесенск, захватив 20 пушек, 2 млн. патронов, 32 тысячи снарядов, что спасло существование «зимней армии». В середине апреля она ударила по району Ананьев — Балта, стремясь объединиться с местными повстанцами и подразделениями ЧУГА.