Главный удар 27 ноября был нанесен по Крымской группе махновцев (бригаде Каретникова), которая находилась в Крыму, в районе городка Саки. Эту группу (4,5 тысячи бойцов, 400 пулеметов, 40 пушек) окружили пять дивизий Южного фронта (30 тысяч бойцов, в том числе 1-я Конная и Латышская дивизия). На ультиматум, требующий разоружения, махновцы ответили шквальным огнем из 200 пулеметов и лобовой атакой своей конницы. Отбив 7-ю дивизию буденновцев, махновцы прорвали окружение и устремились к крымским перешейкам. В погоню за ними бросилась 2-я кавдивизия 1-й Конной. Большинство бойцов Крымской группы прорвалось из Крыма в Северную Таврию, однако 1 декабря Крымская группа натолкнулась на заслон 42-й дивизии и 4-й кавдивизии. В бою у села Томашевка махновцы потеряли более трех тысяч бойцов, всю артиллерию и большинство пулеметов. Только полтысячи махновцев смогли вырваться из окружения.
Махно принял решение собрать все части своей Повстанческой армии и ввязаться в войну против Советских республик, выступив в роли Давида в схватке с Голиафом. На первый взгляд это было безумием, но у Махно имелись свои резоны. Он надеялся на повторение 1919 года, на переход частей Красной Армии (прежде всего 1-й и 2-й Конных армий) на свою сторону, на мощный взрыв крестьянской войны, на миллионы недовольных режимом.
2 декабря Махно (собрав 2,5 тысячи бойцов) напал на Гуляй-Поле, разгромив 42-ю дивизию, взяв в плен более тысячи ее солдат. На следующий день, покинув Гуляй-Поле и объединившись с остатками Крымской группы махновцев, Махно полностью разгромил Киргизскую конную бригаду красных, в которой 50 % солдат-киргизов даже не понимали команд по-русски. В начале декабря махновцы разгромили также Заволжскую бригаду и 4 отдельных полка красных. 5 декабря Махно снова совершает набег на Гуляй-Поле и станцию Пологи. Но невозможность закрепиться надолго в Гуляй-Поле приводит Махно к мысли отказаться от борьбы за село, где красные сосредоточили до 30 тысяч солдат. Махно решает совершить рейд к Бердянску, недалеко от которого собралась махновская Азовская группа Удовиченко.
С 6 декабря Фрунзе начал новую; еще более масштабную операцию по окружению и уничтожению махновцев. Наступая на «махновский район» с севера, запада и востока, он думал прижать махновцев к Азовскому морю, создав огромный «мешок», в три эшелона окружения, силами до 90 тысяч бойцов. Только первый и второй эшелоны окружения составили до 60 тысяч бойцов, 150 пушек, 700 пулеметов, 6 бронепоездов, 8 броневиков, 8 аэропланов. Эти силы направлялись против 4 тысяч махновцев с их 140 пулеметами и 5 пушками. 1-я Конная — с севера, 2-я Конная — с востока, 4-я армия с запада должны были наступать на «махновский район». Но Махно, казалось, не замечал ловушки и сам «подыгрывал» наступавшим. Выйдя к Азовскому морю, Махно захватил Бердянск (12 декабря), разгромив гарнизон города и кавалерийскую бригаду. У Бердянска Махно присоединил к себе Азовскую группу (2 тысячи бойцов, 70 пулеметов, 4 пушки).
А далее происходило то, что Фрунзе позднее скромно назвал «андреевским конфузом», когда огромная армия огромного государства не смогла ликвидировать около 6 тысяч «бандитов»-махновцев. 13 декабря махновцы, выйдя из Бердянска, двинулись навстречу наступающим на прорыв. У села Андреевка махновцы пять часов атаковали части 5-й и 42-й дивизий, которые, в свою очередь, переходили в контрнаступление. Но ночью 14 декабря махновцы все свои силы направили на 42-ю дивизию, уничтожив до 500 и взяв в плен 1,5 тысячи красноармейцев, после чего прорвали вторую линию окружения (9-й кавдивизии) и незаметно просочились сквозь третью линию (1-й Конной армии).
Вырвавшись из «андреевского котла», махновцы оказались под ударом резервной «группы тов. Нестеровича» (2-й дивизии), в бою у села Федоровка махновцы понесли большие потери (500 бойцов, 4 пушки, 19 пулеметов). Но далее, оказавшись в глубоком тылу «андреевской» группировки красных, махновцы, незаметно проходя сквозь заслоны 1-й Конной, захватывают огромные обозы 42-й, 5-й, 7-й дивизий, изрубив штаб Петроградской бригады курсантов. Тыловые части красных разбегались при одном появлении махновцев. В районе Павлограда местные махновские отряды атаманов Бровы, Чалого, Матвиенко (2 тысячи бойцов) наносили отвлекающие удары по частям 1-й Конной.