17 и 21 декабря Махно врывался в Гуляй-Поле, но никак не мог укрепиться в родном селе. Махновский штаб решил распространить свою борьбу по всей Украине, поднять против режима сотни тысяч крестьян. Район Екатеринослав — Гуляй-Поле — Бердянск — Юзовка кишел частями Красной Армии, и махновцам постоянно приходилось вырываться из окружения. Было решено совершить рейд на Правобережную Украину, где пылало антибольшевистское восстание и, по данным Махно, было гораздо меньше красных дивизий. 24 декабря 6 тысяч махновцев с 12 пушками и 70 пулеметами переправились по льду Днепра на Правобережье и начали свой рейд по Украине. Однако в первый же день рейда махновцы столкнулись с частями двух дивизий 1-й Конной (11-й и 14-й). Прорвав заслон, махновцы смогли разгромить две бригады этих дивизий и вырваться на оперативный простор Херсонских степей. 29 декабря Махно вошел в район, который он контролировал в июле — сентябре 1919 года и где его имя было знаменем борьбы. К Махно прибыла часть местных атаманов (Черный Ворон, Пугач, Железняк…), приведя с собой тысячу отчаянных рубак. Свою армию Махно разбил на 8 конных и 2 пулеметных полка, сформировав из этих полков 3 маневренные группы, которые, разойдясь по уездам Херсонщины, на непродолжительное время захватывали Вознесенск, Саврань, Ново-Украинку. К 1 января 1921 года махновцы оказались уже западнее Умани, но потом, повернув на северо-восток, взяли направление на Киев.
Против Махно были брошены 8-я кавдивизия красных казаков, 17-я кавдивизия Котовского, 14-я кавдивизия Пархоменко, 6-я кавдивизия Гродовикова, 11-я кавдивизия Коробкова, части пехоты 12-й армии. 2 января махновцы оказались в полном окружении. Бой на протяжении целого дня привел к потере махновцами обоза, 40 пулеметов, 8 пушек. Около 1 тысячи махновцев погибло в бою или оказалось в плену, да и сам Махно был тяжело ранен. Но из очередного окружения удалось вырваться. 3 января махновцы неожиданно напали на штаб 14-й кавдивизии и расстреляли весь его состав вместе с легендарным комдивом А. Пархоменко (брат которого был махновским командиром).
Далее Махно устремился по маршруту Фастов — Канев, надеясь отсидеться в Холодном Яру и присоединить к своей армии петлюровских атаманов. К нему прибыли 5 атаманов, в том числе Струк и посланец от атамана Орлика, однако местные атаманы не готовы были к рейду по Украине и хотели воевать только за местные интересы. Правобережье не дало Махно серьезного пополнения, не оправдалась надежда Махно и на отдых его армии — почти каждый день происходили бои, а большое количество красной конницы постоянно преследовало — «висело на хвосте» у махновцев.
6 января махновцы по льду Днепра у Золотоноши уходят на Левобережье Украины. Во время боя, на переправе, махновцы потеряли еще 3 пушки и 50 тачанок с пулеметами. Вышедшая к Полтавщине махновская армия составила 3 тысячи сабель, 1 тысячу штыков на тачанках, 120 пулеметов, 7 пушек и отряд присоединившегося атамана Крестовского с 300 бойцами. У городка Хорол махновцы попадают в новое двойное окружение частями красных, состоящих из 29 тысяч сабель и штыков (конницы трех дивизий 1-й Конной), 4 бронепоездов. Но и из этой практически безнадежной ситуации махновцам удалось выйти и уйти в район Гадяча, где накапливали силы местные повстанцы.
На Полтавщине продолжалось крестьянское восстание, в котором приняло участие до 8 тысяч крестьян, из которых 2 тысячи поддержали махновскую армию, проводя совместные с ней операции. Пройдя Полтавщину и пополняя свои отряды, Махно двинулся на Путивль, стремясь соединиться с повстанцами этого района. Далее путь Махно лежал в Россию. Тогда батька еще не разуверился в плане прорваться на Дон и объединиться с казацкими повстанцами, а впоследствии с атаманом Антоновым.[41]
Фрунзе создавал для махновцев все новые и новые западни-окружения, но его планы не оправдались — за 40 дней рейда Махно вывел свою армию из 9 масштабных окружений. Отбросив тактику окружений, Фрунзе перешел к тактике использования «летучих» (маневренных) групп конницы. Так, для борьбы против Махно был создан Особый корпус Нестеровича (4 тысячи сабель, 66 пушек, 120 пулеметов), к которому добавлялось 1,5 тысячи буденновцев и 500 штыков ВНУС.[42]
Однако в первом же бою за село Борки, 15 января 1921 года, махновцы обратили красных в бегство. 17–19 января Махно выходит еще из двух окружений у городка Недригайлов и уходит на территорию России, проходя рейдом через Курскую и Воронежскую губернии. 1 февраля 1921 года махновцы вернулись в Украину, заняв село Каменка. Но у этого села Фрунзе успел создать новую ловушку силами 2-й, 9-й кавдивизий и группы Нестеровича. Через этот заслон Махно прорвался с большими потерями, но и красные потеряли в бою целую кавбригаду.