На следующий день после мотовиловского боя стрельцы подошли к Киеву с юго-запада и решили немедленно штурмовать город силами 600 штыков, заняв станцию Боярка и местечко Васильков. Бои завязались в районе Жулян (в городской черте современного Киева). Только у пригородной станции Пост-Волынский стрельцы были остановлены офицерскими дружинами. Испуганный гетман назначил главнокомандующим своей армии популярного у русского офицерства генерала графа фон Келлера, который сам вынашивал планы военного переворота против гетмана и присоединения армии гетмана к белогвардейцам. Своими призывами к восстановлению монархии и «единой, неделимой России», своим непризнанием Украинской державы Келлер вызвал протест со стороны командиров-украинцев из гетманской армии. Это привело к переходу к повстанцам Запорожского корпуса, Серожупанной дивизии, некоторых более мелких частей. Заговор Келлера в гетманской армии стал толчком для части офицеров покинуть Киев и устремиться на Северный Кавказ, к Деникину. 26 ноября 1918 года гетманский главком Келлер за подготовку «правого» антигетманского переворота был заменен на генерала князя Долгорукова.
В это время в соседнем с Киевом Бердичеве восстает гетманский Черноморский кош (460 штыков), который по приказу Петлюры немедленно выступает на Киев. Уже 20 ноября он подошел к западному пригороду Киева — Борщаговке. Этот день стал кризисным в обороне Киева, окруженного с запада и юга. В самый критический момент обороны, когда гетману предложили улететь на аэроплане в Одессу, восставшие подошли вплотную к городу. Винниченко в этот день записал в дневнике: «…на днях мы возьмем Киев».
Но у Директории не было сил для последнего штурма. Две тысячи бойцов (к этому времени были собраны под Киевом) было мало для борьбы с гетманским гарнизоном столицы. Придя в себя от первых военных неудач, гетманский генерал Святополк-Мирский организовал новую офицерскую дружину, которая 21 ноября потеснила наступавших на Киев петлюровцев. Такое развитие событий привело к переходу к позиционной войне. Директории стало ясно, что наскоком, с двумя тысячами солдат, Киев не возьмешь.
В Киеве, при непосредственном участии Директории, был создан подпольный ревком из украинских эсеров, левых эсдеков, большевиков и бундовцев. Но восстание началось только 22 ноября 1918 года, когда части Петлюры были уже отбиты от пригородов Киева. 23 ноября восставшие киевляне заняли Подол, Лукьяновку, Куреневку, однако очень быстро, из-за несогласованности сил восставших киевское антигетманское восстание было подавлено.
В момент, когда все силы восставших были брошены на Киев, на станции Фастов, в четырех вагонах, оставалось пять членов Директории, канцелярия Директории, Ставка — десять штабистов-офицеров и десять сечевиков с одним пулеметом. Директория многим рисковала… Вокруг станции проходили многочисленные отряды гетмана, но они опасались штурмовать станцию, думая, что там стоит не менее тысячи повстанцев.
Главным успехом Петлюры стало привлечение большинства частей гетманской армии на сторону Директории. Уже 19–20 ноября 1918 года на сторону петлюровцев перешли отдельные части сердюков, конный Лубенский полк, дивизия Серожупанников на Черниговщине, части Подольского корпуса. Перелом восстания был связан с выступлением 20 ноября кадрового Запорожского корпуса полковника Болбочана против гетманской власти. Запорожский корпус (18 тысяч штыков и сабель), признав власть Директории, захватил Харьков и уже за десять дней восстания стал контролировать практически всю территорию Левобережной Украины.
21–23 ноября под Киев стали прибывать крестьянские «ватаги» — отряды повстанцев. Целые села вокруг Белой Церкви приходили к восставшим. Захватив огромные склады с оружием в Белой Церкви, Петлюре удалось вооружить крестьян и направить под Киев. Шаповал писал: «Крестьянство само организовало поставку продовольствия революционному войску: в хатах пекли хлеб, варили еду, собирали корзины всяких продуктов, домашних животных, коней и т. д. Все это везли в военные части…»