На 27 ноября 1918 года Петлюрой было назначено новое наступление. С юга, из района Голосеевского леса, на Киев выступило 500 повстанцев атамана Зеленого, с юго-запада — 4 тысячи сечевиков, черноморцев и крестьянских повстанцев. Но в день генерального наступления в ход событий решили вмешаться немцы. Для них бои под Киевом велись слишком долго и мешали отъезду немецкого солдатского контингента в Германию. А столкновения отдельных повстанческих отрядов с немцами обратили симпатии немцев против петлюровцев. Для того, чтобы освободить железнодорожный путь «на запад, немецкие отряды штурмом взяли у восставших станцию Шепетовка и потребовали от повстанцев отойти от столицы на 30 километров и прекратить всякое наступление на Киев, до выезда всех немецких частей из столицы. Немцы еще имели силы для того, чтобы разбить повстанцев, и Директория была вынуждена пойти на принятие немецкого ультиматума. Французские эмиссары надеялись не допустить в Киев повстанцев, пользуясь правами победителей, пытались задержать немецкие команды у Киева, чтобы сохранить власть гетмана.
Винниченко тогда начал сомневаться в победе… В дневнике за 28 ноября он запишет: «Немцы против нас. Надежд на успех мало… В Киеве стоят тысяч десять немцев. У них около 100 пушек. Гетманцев тысяч пять при 40 пушках. У нас же тысяч восемь войска и 30 пушек». Такая статистика наводит главу Директории на мысль о том, что: «…надежд на победу нет. Условия немцев — в Киев не вступать. Требуют отойти от города на 30 верст. Гетман остается. 75 шансов в пользу поражения под Киевом». Первые неудачи восстания казались катастрофой… Коновалец тайно приехал в Киев в надежде уговорить гетмана закончить дело компромиссом. Но гетман не захотел встречаться с полковником…
28–30 ноября Петлюра был вынужден отвести свои войска с южных и западных окраин Киева. Он решил теперь блокировать столицу с востока и севера. С востока к Киеву подходили войска полковника Болбочана, с севера — повстанцы атаманов Мордалевича, Соколовского, Струка.
Но уже через несколько дней положение изменилось… 6 декабря Директория потребовала от немецкого командования вывести свои войска с территории УНР. К этому времени Петлюра сформировал из 18 тысяч повстанцев (за неделю количество повстанцев увеличилось в три раза) четыре дивизии: сечевых стрельцов, Черноморскую и две Днепровские дивизии повстанцев атаманов Зеленого и Данченко. Эти дивизии были объединены в Осадный корпус, который начал подготовку к новому наступлению на Киев. Осадный корпус к 12 декабря 1918 года вырос уже до 30 тысяч штыков и сабель при 48 пушках и 170 пулеметах.
Однако увеличение в 10 раз за три недели количества войск повстанцев привело к серьезным проблемам, связанным с управлением этой стихией. Во многих полках напрочь отсутствовали кадровые офицеры, в дивизиях — кадровые офицеры кавалерии… Отсутствие офицеров приводило к проблемам с дисциплиной в войсках, к разложению, грабежам, погромам… и, как часто бывает в революциях, некоторые не контролируемые офицерами и командованием отряды повстанцев превратились в шайки грабителей. К восстанию иногда присоединялись различные темные элементы только на том основании, что им командиры обещали отдать Киев на трехдневное разграбление.
В полной тайне Петлюра готовил операцию по разоружению немецких войск. К 10 декабря 1918 года количество повстанцев превысило по своему числу немецкие полки, которые к этому времени хотели только одного — скорее выехать из Украины в Германию. Ждать было больше нельзя… Повстанцы окружили немецкие казармы на Киевщине, и в большинстве своем немцы сложили оружие без боя. Разоружение немцев прошло успешно в Казатине, Виннице, Христиновке, Умани… Только в Фастове и Белой Церкви разоружение немецких солдат сопровождалось перестрелками.
Немцы были вынуждены подписать новый договор с Директорией (12 декабря 1918 года, на станции Казатин), по которому немецкие отряды должны были стягиваться из пригородов в столицу, в свои казармы. Немецкие солдаты обязались вывесить белые знамена над казармами и не препятствовать входу в Киев повстанцев.
Антанта выбрала гетмана, как подходящую кандидатуру для управления украинской зоной в период смуты, а Скоропадский ждал как манны небесной высадки войск Антанты и похода этих войск на Киев, для защиты своего друга — гетмана. Но руководители Антанты в начале декабря 1918 года пришли к выводу, что гетман оказался без сил и влияния, на основании чего затормозили отправку военной помощи гетману.
Винниченко выступал за союз с Советской Россией и достижение с ней компромисса любыми путями и был согласен на любые уступки. Петлюра же ратовал за союз со странами Антанты и намеревался делать уступки Западу… Директория, в конце концов, выбрала принцип нейтрального государства и решила проводить дипломатические переговоры о союзе сразу с двум», совершенно противоположными силами, с Кремлем и Антантой. Принцип нейтральности в обстановке тотальной Гражданской войны и привел внешнюю политику Директории к краху.