Только с 12 декабря 1918 года части 1-й Украинской повстанческой дивизии (3 тысячи бойцов, 76 пулеметов, 11 орудий) и 2-й Украинской повстанческой дивизии (7 тысяч бойцов, 60 пулеметов, 7 орудий) были направлены в Украину. Распропагандировав охранявших границы в УНР немецких солдат, повстанцы Богунского и Таращанского полков без боя заняли несколько населенных пунктов. 13 декабря 1-я повстанческая дивизия, достигнув договоренности с солдатским Советом немецкого гарнизона, вошла в местечко Клинцы и его окрестности, продвинувшись к Новозыбкову, который был ею занят только 25 декабря. В это же время красный полк Черняка вошел в Новгород-Северский, с боем занял Глухов и Шостку. Группа Сахарова, состоявшая из левых эсеров и анархистов, ударив на немецкие приграничные заставы, была пропущена через украинскую границу и 19 декабря 1918 года заняла Волчанок и Купянск.
Красные повстанцы, направляемые командованием Красной Армии, во второй половине декабря 1918 года заняли Новомосковск и Павлоград, завязав бой с отрядом петлюровского атамана Черница. 28 декабря красные партизаны в союзе с махновцами совершили налет на Екатеринослав, продержавшись в городе два дня. На Полтавщине скопилось до 3 тысяч красных повстанцев, еще несколько тысяч повстанцев были готовы к выступлению на Черниговщине.
Успех антигетманского восстания посеял у лидеров Директории иллюзию о непобедимой 100-тысячной народной армии УНР… Но эта армия более чем на 2/3 состояла из плохо организованных отрядов восставших крестьян. После захвата Киева эти стихийные полки стали расходиться по домам, а те, кто продолжал оставаться в отрядах, продолжал исполнять приказы только своего местного атамана — «батьки». В украинских селах шел процесс формирования атаманских микродиктатур и микрореспублик, а в Киеве стал постепенно складываться полувоенный режим. Петлюра, будучи Главным атаманом армии с функциями генералиссимуса, подмял под себя военного министра, руководя не только строевыми частями на фронтах, но и всей административной частью армии. Через военных комендантов и атаманов Петлюра контролировал и местную администрацию сел и городов.
19 декабря 1918 года Петлюра собрал армейских командиров с целью немедленного утверждения новой военной доктрины. Генерал Осецкий выдвинул план обороны по всем границам УНР — от большевиков, белоказаков, армии Антанты, армии Польши. Полковник Болбочан предложил заключить союз против большевиков с Донским казачьим правительством. Но большинство командиров надеялось на замирение с Красной Армией и Антантой. На этом заседании была оглашена ложная информация о том, что Советская Россия не нападет на УНР еще месяца два-три. В связи с отсутствием опасности на восточных границах УНР предлагалось все резервные силы бросить против вторгшейся в пределы ЗУНР и УНР с запада польской армии. Петлюра надеялся, что объединенная армия УНР и ЗУНР сумеет изгнать польскую армию из Галичины и Волыни, а после победы над поляками эта армия сможет отбить вторжение Красной Армии.
Но уже через одиннадцать дней, когда петлюровские командиры собрались на новом заседании штаба, эйфория легких побед развеялась. С конца 1918 года против частей Директории выступили хорошо организованные части, называвшие себя советскими украинскими партизанами. Директория успокаивала себя тем, что в Украину ворвались только лишь самостоятельные партизанские добровольцы, советские отряды самопровозглашенного украинского правительства «авантюриста Пятакова», а не регулярные части Красной Армии. Отсутствие у Директории серьезной военной разведки и резидентуры в Москве сильно повлияло на ход дальнейших событий. О реальных планах Кремля не знал ни один из руководителей Директории. Винниченко продолжал убеждать «директоров», что опасения нападения со стороны Советской России ошибочны и ведутся они только анархиствующими бандами. Он надеялся на обещания Раковского и Мануильского, которые убедили Винниченко в том, что Советская Россия обязательно признает новую власть украинских социалистов и независимость УНР, не будет вмешиваться во внутренние дела Украинской республики. Винниченко хотел верить, что с социалистической Москвой можно будет договориться путем ряда уступок, а нападения отдельных стихийных отрядов, вышедших из Советской России, — это только элемент грубого политического давления…
До 14 декабря 1918 года столкновения между частями гетманцев или Директории на границе можно было объяснить ретивым выполнением обещания Мануильского — «помогать восставшей Директории стычками с гетманцами на границе». Но во второй половине декабря 1918 года после прихода к власти Директории пограничные конфликты не только не прекратились, но и усилились, стали постоянными и масштабными…