На восточной границе УНР в декабре 1918 года располагались только небольшие военные силы Директории под общим командованием полковника Болбочана. На Черниговщине, на фронте Сосница — Конотоп — Ромны стояло около 5 тысяч солдат УНР Серожупанной дивизии. В районах Прилуки — Бахмач, Нежин стоял 6-тысячный Черноморский кош. Запорожский корпус (дивизия в 6 тысяч солдат, 26 пушек и 5 самолетов) оборонял УНР со стороны Харьковщины. В тылу Левобережного фронта находилось еще тысяч восемь запасных и малонадежных повстанческих частей.
Этому Восточному фронту в конце декабря 1918 года противостояли повстанческие отряды большевиков Екатеринославщины (3 тысячи человек) и отряды анархиста Махно (5–6 тысяч человек). Махно, несмотря на заключенный в середине декабря 1918 года союз с Директорией, объединился с повстанцами-большевиками и захватил в союзе с ними Екатеринослав и станцию Синельникове Это привело к началу трехнедельного военного конфликта между армией Петлюры и отрядами Махно. С юго-востока на Левобережье стали наступать белогвардейские войска, захватив Донбасс и Приазовье. Накопление в районе Одессы сил белогвардейцев, неопределенность позиций Румынии и Антанты заставляли Петлюру держать до 6 тысяч войск на Южном фронте, развернутом в Причерноморье. На западе УНР также появился опасный враг — польские войска, которые в первых числах января 1919 года захватили украинские города Ковель и Владимир-Волынский.
В Харькове положение власти УНР было достаточно шатким. У полковника Болбочана в городе было только 2 тысячи бойцов, а основу военного гарнизона города составляли немецкие солдаты. Как только была задержана их отправка в Германию, немцы арестовали (на несколько дней) самого «диктатора» Левобережной Украины Болбочана.
Примерно 19–20 декабря 1918 года СНК России и правительство Советской Украины достигли тайного соглашения с солдатским Советом германских войск, по которому немецкий Совет обещал очистить украинскую границу до 24 декабря, а к 2 января 1919 года полностью вывести немецкие войска из Харькова и впустить в город Красную Армию. В конце года Антонов-Овсеенко еще следовал старому плану: «…прикрываясь со стороны Киева энергичной диверсией к Чернигову и Полтаве, овладеть Харьковом и подтянуться к Екатеринославскому району, в котором надо создать базу для действий против Киева…»
Первые серьезные бои между отрядами Директории и советскими повстанцами разгорелись за Харьков. 2-я Украинская повстанческая дивизия после отхода немецких войск с границы 21 декабря 1918 года захватила Белгород и перешла в наступление на Харьков. Кровавые бои с петлюровцами за обладание Харьковом произошли 28–30 декабря 1918 года у городка Грайворон и станции Казачья Лопань (в 35 км от Харькова). В этих боях погибло до 300 повстанцев и примерно столько же республиканцев. Антонов-Овсеенко со своим штабом перебрался в Белгород, чтобы быть поближе к театру военных действий. Таращанский повстанческий полк 28 декабря 1918 года ввязался в бой с отрядом петлюровцев в 600 штыков у станции Городня на Черниговщине. Петлюровцы попытались выбить красных из Го-родни, но после боя с большими потерями вынуждены были отойти, а 31 декабря красные захватили местечко Сновск.
К началу января 1919 года части, вторгшиеся в Украину, составляли 23–26 тысяч штыков и сабель и лишь на одну треть были укомплектованы из украинцев-повстанцев (с 4 января 1919 года стали красноармейцами, подчинялись только распоряжениям Л. Троцкого), а на две трети — из бойцов Красной Армии, подданных России, оказывающих интернациональную помощь.
К началу 1919 года советские стратеги расценивали общую мощь петлюровской армии в 48 тысяч бойцов, причем на границах с Россией петлюровцев насчитывалось всего до 17 тысяч солдат при 20 орудиях. В действительности (на 1 января 1919 г.) под рукой Петлюры было около 56 тысяч бойцов, из которых 1/3 состояла из небоеспособных крестьянских отрядов и вновь мобилизованных запасных. В Киеве и его окрестностях стояли: Сечевая дивизия (4 тысячи бойцов), Днепровская дивизия (4 тысячи бойцов), Черноморская дивизия (2 тысячи бойцов), запасные и прочие части (8 тысяч бойцов). На Херсонщине и Подолии находилось до 14 тысяч бойцов, на Волыни — 8 тысяч бойцов. В районе Харьковщины и Полтавщины стояли части Болбочана — 11 тысяч бойцов. На Черниговщине — 5 тысяч бойцов, в районе Екатеринослав — Александровск — 1,5 тысячи бойцов. В приграничных с Россией городах стояли мизерные гарнизоны: в Харькове — около 2 тысяч петлюровцев, в Сумах — 600, в Кролевце — 600, в Чугуеве — 500 штыков…