5–7 января 1919 года в Житомире полыхало восстание против власти Директории, а 15 января против Директории восстали уже две ее собственные Днепровские дивизии: атамана Зеленого и атамана Данченко. Первая — по причине нежелания выступать на фронт против красных, вторая — по причине нежелания выступать на фронт против польской армии. Эти дивизии стояли под Киевом и создали непосредственную реальную угрозу столице. Только к 24 января сечевым стрельцам удалось разгромить и распылить эти дивизии. Хотя победа над ними была относительной — фронт оголился, повстанцы затаились, перепрятав оружие, и могли в любой момент вновь взяться за винтовки.
8 января красные устремились к Чернигову, который оборонял командир 5-го корпуса армии УНР полковник Бондаренко. Для прикрытия Чернигова с востока он мог отправить на фронт только 200 бойцов с 2 пулеметами. Но большевики легко опрокинули этот заслон, а в Чернигов» стали просачиваться диверсионные группы. Они портили связь, провоцировали стрельбу на улицах. Бондаренко был вынужден вывести полуторатысячный гарнизон из города и отступить на Козелец, после чего 12 января 1919 года красные захватили Чернигов.
Необъявленность войны, государственный хаос, активная агитация большевиков приводили к неподчинению приказам Петлюры, к общему разложению в армии, к переходам бойцов УНР на сторону красных, к безобразному своевольничанью частей, превращавшихся в разбойничьи банды.
Но не только армия Директории страдала от внутренней анархии и неорганизованности. Красная Армия тоже переживала этап партизанщины, особенно характерный для украинских частей. В конце декабря 1918 года группа Сахарова, захватив Валуйки, Купянск и Волчанск, на самой границе с Советской Россией объявила о своем неподчинении руководству Красной Армии России. Командование этой группой было сосредоточено в руках левых эсеров (Сахарова, Саблина, Цветкова), находившихся в некоторой оппозиции ленинскому режиму. Командиры группы организовали уездный Валуйский повстанческий ревком и Центральный повстанческий Украинский штаб с целью провозглашения нового украинского государства под руководством левоэсеровского правительства. Этот ревком и штаб пытались стать альтернативным военным центром, создать независимую Восточную украинскую повстанческую армию.
Повстанческие части, вступившие в Украину, были уличены в массовых грабежах населения, в проявлениях неоправданной жестокости. Так, красные казаки за бунт в собственном войске порубали зачинщиков саблями, а для «легких» наказаний практиковали шомпола. Эти две украинские части на четверть состояли из интернационалистов: немцев, венгров, австрийцев, чехов и… 30 курдов.
Тем временем вокруг Полтавы сомкнулось кольцо крестьянских восстаний, вызванных началом мобилизации в армию Директории. Снова всплыл атаман Шинкарь, который в январе 1919 года уже не скрывал советской ориентации… Из Харькова на Полтаву двинулись части 2-й советской дивизии. 16 января 1918 года Болбочан, еще имея 6 тысяч бойцов, разуверившись в обороне города, сдает Полтаву отрядам восставших крестьян (2 тысячи человек) и отводит свое войско дальше на запад, на Кременчуг. Уведя чисти своего корпуса с фронта, Болбочан предает интересы республики, не выполняет приказа Петлюры — оборонять «до последней возможности» Полтаву и железную дорогу Полтава — Киев. Вместо сопротивления красному наступлению Болбочан открыл прямой путь Красной Армии на Киев. 25 января Петлюра был вынужден отдать приказ об аресте Болбочана.
После отвода болбочановских войск Полтавскую железную дорогу и Киевское направление осталось прикрывать от большевиков только 4 тысячи бойцов армии УНР. 3 тысячи бойцов защищало Черниговскую железную дорогу. В Киеве, в резерве, находилось еще 5 тысяч бойцов, а в Гомеле — около 800. Эти силы противостояли 17 тысячам красноармейцев, непосредственно устремившихся к Киеву. К красному наступлению присоединились еще около 4 тысяч полтавских и черниговских крестьян-повстанцев, перебежчиков из армии УНР. Огромную опасность для Директории составляла потенциальная возможность большевистского восстания в рабочих районах Киева.
Не менее плачевно для Директории складывалось положение на юге Левобережья. Красная группа Дыбенко (700 штыков, 22 пулемета, 6 пушек, 2 бронепоезда, сформированная 5 января 1919 г.) должна была захватить станции Лозовую и Синельниково и выйти к Екатеринославу. 6 января эта группа разгромила контрнаступление на Харьков отдельных петлюровских отрядов и захватила городок Мерефу. Далее группа Дыбенко потеснила петлюровцев у станций Борки и Краснопавловск.