Петлюра требовал немедленно объявить войну Советской России, но Винниченко долго не мог решиться на этот шаг. Только 16 января 1919 года, когда красные уже обосновались в Харькове и Чернигове, Директория объявила войну Советской России. В связи с началом войны Директория была вынуждена передать Петлюре единоличное управление всеми военными делами, в которые больше не имели права вмешиваться члены Директории и министры. Петлюра поделил действующую армию на Правобережный фронт (командующий А. Шаповал), Восточный фронт (командующий Е. Коновалец), Южную группу (командующий А. Гулый-Гуленко). Все они имели свои задачи: Восточному фронту предназначалось контрнаступать на Полтаву и Чернигов, Правобережному фронту — прикрывать Киев со стороны Полесья, Южной группе — удерживать район Екатеринослава. Но эти приказы оказались уже нереальными…
«Фантаст» Винниченко уже был готов послать тайную миссию к французским войскам в Одессу, захваченный мыслью, как украинцы будут уничтожать большевиков, когда получат от французов мифические «фиолетовые лучи» и танки.
В январе 1917 года войска советской группы Дыбенко, выросшей на 700 человек, за счет местных красных партизан (огневая мощь увеличилась до 32 пулеметов и 8 пушек) захватили станцию Лозовая. С этими силами Дыбенко 20 января завладел станцией Синельниково на подступах к Екатеринославу. Вскоре группа Дыбенко уже состояла из 4 тысяч штыков, увеличиваясь за счет подкрепления, высланного из Харькова. 24–25 января 1919 года проходила операция по штурму Екатеринослава. По льду красные отряды перешли Днепр, выйдя в тыл петлюровцам у Каменки и Нижнеднепровска. Захватив Екатеринослав, Дыбенко взял большие трофеи: 6 самолетов, 4 броневика, 2 бронепоезда, 6 пушек армии УНР. Группа атамана Самокиша (3 тысячи бойцов), оборонявшая район Екатеринослава, отступила на запад, на станции Пятихатки и Долинскую.
18 января части красных повстанцев, разбив у Бахмача Черноморскую дивизию петлюровцев, развернули наступление в двух направлениях: на Бровары — Киев и на Конотоп — Прилуки.
Большевики поначалу опасались военных столкновений с Антантой, стремились избегать соприкосновения частей Красной Армии с войсками Антанты, прибывшими на юг Украины. Красной Армии было приказано занять Украину только до линии Киев — Канев — Черкассы — Екатеринослав. Но уже в феврале 1919 года, видя полную пассивность частей Антанты, красные решили двигаться и дальше…
Не смирившись с поражением, Петлюра еще надеялся отбить у красных Полтаву. Контрудар по Полтаве был проведен силами резервной Ударной группы сечевых стрельцов Сушко (2 тысячи штыков, 200 сабель, 4 пушки). Но, захватив Полтаву, стрельцы не смогли ее удержать. Разложившийся Запорожский корпус Болбочана отступил на Кременчуг, обнажив фланги стрельцов, в то же время в соседних Черкассах, Золотоноше и Переяславе местные гарнизоны петлюровцев восстали против Директории, подорвав тыл сечевиков. Стрельцы удерживали Полтаву только два дня и 20 января вновь сдали город красным частям Группы Харьковского направления — 2-й повстанческой дивизии.
Ударная группа Сушко, закрепившись к западу от Полтавы, пыталась остановить красных у станции Гребенка, но сама попала в окружение, вследствие перехода Корсунского полка на сторону красных. Эти перебежчики захватывают станцию Яготин, отрезав Ударной группе путь на Киев. Однако Ударной группе все же удается не только прорвать окружение, но и взять в плен несколько сот вчерашних солдат Директории, которые «покраснели».
После второго падения Полтавы, когда стало ясно, что удержать Левобережную Украину будет невозможно, Петлюра уцепился за план устройства фронта по Днепру — Днепровского вала. Этот плацдарм еще можно было удержать, используя высокий правый берег реки Днепр — как крупную водную преграду и свежие части из мобилизованных новобранцев.
22–23 января петлюровцы (Черноморская и Серожупанная дивизии) сдали Нежин и Козелец, причем часть бойцов этих дивизий разбежалась при первом же столкновении (2-й Черниговский и 1-й сечевой полки самочинно оставили фронт). 1-й Белоцерковский полк, отряды возрожденного вольного казачества и «Куреня смерти» атамана Ангела оказались ненадежными и перешли на сторону красных. Приказы Петлюры провести контрнаступление на Нежин и Бахмач уже невозможно было выполнить.