Во второй половине января началась эвакуация государственных учреждений УНР из Киева. Винниченко в своем дневнике отметил, что его учреждения бегут из столицы, где большевики ожидаются уже к первому февраля. Глава Директории Винниченко и премьер УНР Чеховской самоустранились и мечтали об отставке. 24 января Винниченко запишет: «Я делаю все возможное, чтобы выйти из состава правительства. Очень уж мне трудно…» Винниченко, опасаясь «заговора» Петлюры, «пребывал в паническом страхе», «…был уверен, что военные круги обязательно его арестуют и расстреляют, когда бы он захотел проводить в жизнь свою политическую программу». В Киеве тогда утвердилась диктатура военных — Осадного корпуса сечевых стрельцов, которые проводили обыски, аресты левых, разгоняли левые рабочие организации, запрещали собрания, вводили цензуру.
Положение Киевской группы войск УНР стало еще более шатким после того, как 24 января 1919 года восстает и переходит на сторону красных Черкасский гарнизон, а с севера, с территории Белоруссии, на украинское Полесье начинают наступление подразделения Западной армии Красной Армии (7 тысяч штыков). Последние двигались в направлении от Припяти из района Мозыря, вдоль железных дорог, на Коростень и Сарны, имея целью, разгромив Северный фронт армии Петлюры, который удерживался на берегах р. Припять, войти в тыл войскам УНР, попытаться отрезать Киев от Правобережной Украины. Красные части взяли Овруч, Коростень, Лучинец и Сарны (на Волыни), угрожали Житомиру, Луцку, Ровно.
К 27 января, когда красные (1-я Украинская советская дивизия) были уже в 30 км от Киева, в столице стали слышны далекие артиллерийские канонады. Три дня шел бой под Броварами — последним оплотом петлюровцев на подходе к Киеву.
В ночь с 1 на 2 февраля 1919 года Директория УНР, штаб Петлюры, министры выехали из Киева в Винницу. Оборона по Днепру уже была неэффективной, из-за измены петлюровских атаманов, а также по причине прорыва красных войск Западной армии от Овруча в направлении на Житомир, что грозило Киеву полным окружением. Следующей ночью в Киеве царил хаос, повлекший разложение частей петлюровцев. Отъезд из столицы Директории воспринимался населением как начало безвластия. Отдельные группы большевиков нападали на петлюровские патрули… Все в городе предвещало очередное восстание. Пехотный полк сечевых стрельцов, не обращая внимания на приказы своих командиров, самостоятельно бросил позиции в Киеве и отошел на Фастов. Киев еще сопротивлялся (под руководством генерала Грекова), но противопоставить 12-тысячному красному войску, подошедшему к городу, петлюровцы могли только около 3 тысяч сечевых стрельцов, 150 милиционеров и 450 бойцов из сборных отрядов. Вечером 4 февраля был отдан приказ о выводе из Киева войск Директории и закреплении их на новых позициях в 20 км западнее столицы, на реке Ирпень, прикрывая путь на Фастов, Житомир и Коростень. В тот же день петлюровцы были вынуждены сдать Кременчуг — оплот Днепровского вала.
Перед командованием советского Украинского фронта еще в декабре 1918 года была поставлена конкретная задача кампании: захватить только Левобережье Украины — район Киева, держаться линии Днепра и провести разведку к Житомиру и Фастову, не распыляя свои небольшие силы на овладение Правобережьем Украины. Но неожиданная измена петлюровских атаманов Зеленого, Григорьева, Данченко, Струка, Ангела открыла широкие возможности для наступления на запад.