В середине октября 1919 года произошла битва под Орлом, которая положила конец пятимесячным успехам белогвардейцев. Крах общего наступления армии Деникина на Москву привел не только К тотальному отступлению белых, но и к перелому во всей Гражданской войне. Контрнаступление Южного фронта к 7 ноября 1919 года привело к развалу центрального участка (Курск — Воронеж) белогвардейского фронта.
На левом «украинском» участке белогвардейского фронта в конце октября началось наступление 12-й советской армии на Черниговщине, которая продвинулась по левому берегу Днепра вплоть до Киева. Белые, сдав Чернигов и Бахмач (18 ноября), отошли на линию Конотоп — Глухов, что создало угрозу левому правобережному флангу Добровольческой армии. Связь между Добровольческой армией и войсками Киевской области была прорвана, и красные части хлынули на Левобережье.
2 ноября 1919 года Сталин и Серебряков направили в ЦК заявление, в котором указывалось на ненормальные отношения, сложившиеся между Ставкой и командованием Южного фронта, что выражалось в полном равнодушии Главного командования к нуждам Южного фронта. В заявлении говорилось о необходимости либо сменить весь состав Реввоенсовета Южного фронта, либо сменить Ставку Главного командования. 13 ноября Сталин обратился с телеграммой в Политбюро с ультимативным требованием отмены прежнего плана борьбы с Деникиным и изменения состава Ставки. 14 ноября Политбюро ЦК обсудило заявления Сталина и Серебрякова и вынесло постановление о необходимости взятия Курска и направления главного удара на Харьков и Донбасс. 17 ноября Главное командование в директиве Южному фронту сообщило о передаче ему 45-й и 52-й стрелковых дивизий, указав, что главной задачей Южного фронта остается разбить Добровольческую армию и овладеть Донбассом. Когда сопротивление деникинцев в районе Орла и к югу от него было сломлено, войскам 13-й и 14-й армий была поставлена задача развить решительное наступление на Курск.
19 ноября 1919 года началось общее наступление Красной Армии Южного фронта. Главный удар наступавшие (силами 14-й, 13-й, 1-й Конной армий) наносили в направлении Курск — Харьков — Дебальцево — Мариуполь, с целью расчленить фронт белых, разъединив их армии. Наступление на Харьков велось силами 14-й и 13-й советских армий (41 тысяча штыков и сабель, около 120 Орудий) и 1-й Конной армии (7 тысяч сабель, 1 тысяча штыков, 84 орудия). 25 ноября 41-я дивизия красных после боя с 5-м конным корпусом белых захватила город Сумы.
1-я Конная армия Буденного прорвала белогвардейский фронт восточнее Харькова и быстро продвигалась в направлении на Валуйки, отвлекая на себя удар сильной белогвардейской группы генерала Мамонтова (7 тысяч сабель и штыков, 58 орудий). 8 декабря Мамонтов нанес удар 13-й армии, сбив порыв ее наступления, а затем принялся за 1-ю Конную… Но в боях у Нового Оскола конная группа Мамонтова была разбита.
В ноябре 1919 года командование добровольцев еще надеялось остановить неминуемое наступление красных. Генерал Врангель предлагал сосредоточить в районе Харькова крупные силы конницы, создав белую конную армию под своим началом, и нанести ее силами сокрушительный удар по наступающим. Но Деникин отказался от реализации этого плана.
Вместо корпусов Шкуро и Мамонтова была создана Ударная конная группа генерала Улагая. Врангель добивался объединения под своим командованием Добровольческой армии с войсками Киевской и Новороссийской областей, предлагал в случае прорыва красных к Азовскому морю Западной группе войск Добровольческой армии отступать на Крым, но Деникин не захотел объединения под началом Врангеля значительных Сил, требовал отступления только на Дон. Врангелю было предписано фланговым маршем в 300 км вдоль линии фронта увести армию на Ростов. В декабре 1919 года Врангель пытался добиться свержения генерала Деникина как главного виновника поражений, но уйти с поста пришлось самому Врангелю. Подобные настроения в армии подрывали остатки дисциплины и возможность сопротивления.
12-я советская армия, наступая вдоль Днепра, соединилась с многочисленными отрядами крестьянских повстанцев. 10 декабря украинские повстанцы (анархистского направления) вытеснили белых из Полтавы, а через несколько дней ударом со стороны Нежина в Полтаву прорвалась и Красная Армия.
16 декабря войска Киевской области вынуждены были оставить левый берег Днепра и Киев. На крайнем левом фланге белогвардейский фронт был сбит ударом красных от Житомира на Винницу. В это время генерал Шиллинг объединил командование войсками Киевской и Новороссийской областей (около 20 тысяч бойцов). Главной задачей группы Шиллинга была оборона Причерноморья (Одессы, Николаева, Херсона) и Крыма. Пользуясь тем, что Красная Армия на Правобережье Украины (12-я армия) не проявляла заметной активности, Шиллинг до 10 января 1920 года удерживал линию Винница — Елизаветград — Геническ. Но кроме Красной Армии, группе Шиллинга пришлось сражаться против петлюровских повстанческих отрядов и армии Махно, оказывавшей сопротивление у Никополя и Александровска.