Генерал Деникин позже писал: «Стратегия не допускает разброски сил и требует соразмерной им величины фронта. Мы же расходились на сотни верст временами преднамеренно, временами вынужденно. Генерал Шкуро взял Екатеринослав, что не было предусмотрено; мы были слишком слабы, чтобы надежно оборонять Екатеринославский район, и могли выполнить эту задачу только наступлением, только удачной атакой и преследованием, которое завлекло наши части на двести с лишним верст к Знаменке. Можно было или бросить этот район на расправу большевикам, или, наоборот, попытаться покончить со слабыми правобережными частями 12-й и 14-й армий большевиков и, таким образом захватив нижнее течение Днепра, надежно обеспечить фланг Добровольческой армии, идущей на Киев и Курск… Мы занимали огромные пространства, потому что, только следуя на плечах противника, не давая ему опомниться, устроиться, мы имели шансы сломить сопротивление превосходящих нас численно сил его… В подъеме, вызванном победами, в маневре и в инерции поступательного движения была наша сила».
Через 10 дней после московской директивы Деникин был вынужден отдать новый приказ: удерживать станцию Знаменка и, овладев Херсоном, Николаевом и Одессой, закрепиться на линии Знаменка — Вознесенск — Раздельная, продвинувшись в глубь Украины.
29 Июля 1919 года, после десятидневных осадных боев, белыми была захвачена Полтава, после чего фронт временно стабилизировался по линии Полтава — Екатеринослав — Никополь — Херсон.
Но вскоре главный удар на «украинском театре», от Полтавы на Киев, нанесла ударная добровольческая группа генерала Юзефовича (7 тысяч бойцов), а вспомогательный удар — части 3-го корпуса (позже преобразованные в войска Новороссийской области) генерала Шиллинга, движущиеся на Херсон (7 тысяч бойцов). 12 августа белые развернули операцию на Правобережье, захватив Апостолово, Пятихатки, Долинскую и ударив в тыл Херсонской группировки противника. 13 августа был занят Херсон (больше месяца находившийся на осадном положении). Падение Днепровского фронта красных привело к катастрофе всей обороны в Украине. С этого момента крупные, но не дееспособные советские части уже только отступали под ударами малочисленного противника. Через несколько дней 3-й корпус белых овладел Николаевом и развернул наступление на Одессу — Вознесенск. В этих условиях Южная группа 12-й армии Якира (45, 47, 58-я дивизии) только до 20 августа смогла удерживать позиции по реке Южный Буг, а далее — от Вознесенска до Помошной, до района, контролируемого махновцами.
Несмотря на поражения, советский Южный фронт получил от большевистских лидеров стратегическую задачу продолжать сдерживать наступление противника и овладеть городом Харьковом. На левый фланг 14-й армии, на 13-ю армию и правый фланг 8-й армии предполагалось возложить пассивную оборону. Главное командование дало указание Южному фронту о необходимости спешной подготовки операции на Воронежском направлении, которую следовало начать в первых числах августа 1919 года. 4 августа было утверждено предложение командования Южного фронта о нанесении вспомогательного флангового удара в направлении на Купянск группой войск из 13-й и 8-й армий под командованием помощника командующего фронтом В. Селивачева. При этом Главное командование довело состав ударной группы до шести стрелковых дивизий.
15 августа последовала директива командования Южного фронта о наступлении с целью уничтожения двух группировок врага. Группа Селивачева численно превосходила противника в два раза — более 50 тысяч штыков, 5 тысяч сабель, 268 орудий. Ее наступлению должны были содействовать войска 14-й советской армии, которые удерживали фронт Сумы — Миргород — Днепр. Группе Селивачева противостояли части Добровольческой армии (20 тысяч штыков и 9 тысяч сабель, 69 орудий). Но о готовившемся наступлении красных стало загодя известно белогвардейскому командованию, решившему опередить наступление противника.
10 августа 4-й конный корпус генерала Мамонтова прорвал фронт южнее Тамбова и вскоре вышел в тыл группы Селивачева в район Воронежа, а 12 августа перешел в наступление 1-й корпус Добровольческой армии, потрепавший фланги 13-й и 14-й армий, отбросив их к Курску. Но воронежская группировка красных даже в таких губительных условиях начала заведомо проигранное наступление, ударив на Купянск, Волчанок, Харьков.
Наступающие красные сумели прорвать фронт и, продвинувшись на 150 км, 25 августа подошли к Харькову. Но это была ловушка. Уже 26 августа белые, сосредоточив свои части (1-го корпуса Кутепова и 3-го кавкорпуса Шкуро) на флангах группы Селивачева, нанесли сокрушительные удары и, прорвав фронт, заставили красных начать отступление по всему фронту от Сум до Валуек. К 10 сентября белогвардейцы сумели полностью разгромить группу Селивачева, вытеснив ее с территории Украины.