Страшась правосудия, Остерман бежал в Голландию, в Амстердам… В тесных и шумных предпортовых улочках этой торговой Мекки Европы и укрылся беглый студент, без гроша в кармане, без будущего. Следует сказать, что события в трактире «У Розы» происходили в майские дни 1703 года. Как раз в это время Петр I основывал Петербург, ходил с аршином в руках по Заячьему острову, где возводилась крепость, праздновал свою первую победу на море, когда во главе абордажной команды взял два шведских корабля. Россия с шумом выходила на берега Балтики. И она остро нуждалась в специалистах. Поэтому Петр послал в Амстердам недавно нанятого им адмирала Корнелия Крюйса, который набирал людей для работы в Московии. И вот тут-то пути Остермана и Крюйса пересеклись, и это стало вторым поворотным моментом в жизни нашего героя.
Впрочем, Остерман не случайно выбрал Россию — он знал, что его старший брат Йоханн был учителем в Москве, при русских царевнах — дочерях покойного царя Ивана Алексеевича, брата Петра 1.
Когда Остерман прибыл в Петербург, мы не знаем. Впервые он выскальзывает из тени неизвестности в 1705 году, когда его имя упомянуто среди прилежных прихожан первой лютеранской кирхи Святого Петра (что ныне на Невском). Видно, Остерман рьяно замаливал свой грех. Тогда и началась его карьера.
По рекомендации Крюйса Остермана взяли в Посольскую канцелярию, где были остро нужны переводчики. Он знал много языков, а потом быстро овладел русским, хотя всегда, до самой смерти говорил со смешным акцентом. В 1730-е годы язвительная, языкастая княжна Прасковья Юсупова (за свой язык она и пострадала) рассказывала, как ее допрашивал Остерман: «А о чем меня Остерман спрашивал, того я не поняла, потому, что Остерман говорил не так речисто, как русские говорят: "Сто-де ти сюдариня, будет тебе играть нами, то дети играй, а сюда ти призвана не на игранье, но о цем тебя спросим, о том ти и ответствей"».
Но акцент — сущая мелочь. Половина сподвижников Петра говорила с акцентом. Главное — Остерман оказался при деле, он был нужен петровской России. Без связей, друзей, денег, покровителей он начал карьеру с простого писаря и переводчика в Посольской канцелярии, ставшей впоследствии Коллегией иностранных дел, и затем добился блестящих результатов. Его заметил сам Петр и стал привлекать к серьезной дипломатической работе. Гибкий ум, исполнительность, немецкая педантичность и точность — все было по нраву царю. И еще. У Остермана было одно, поражавшее всех в России, качество. Его отличала фантастическая работоспособность. По отзывам современников, он работал всегда: днем и ночью, в будни и праздники, чего ни один уважающий себя русский министр позволить себе, конечно, не мог.
С годами значение Остермана-дипломата росло. Без него не обходилось ни одно крупное внешнеполитическое событие, в котором участвовала русская дипломатия. Вершиной профессиональных успехов Остермана можно считать заключение осенью 1721 года Ништадтского мира со Швецией, по которому Россия получила прибалтийские территории. И хотя имя Остермана стоит в списке полномочных послов в Ништадте вторым после графа Якова Брюса, но именно он, Остерман, был мозгом русской делегации, истинным отцом выгоднейшего для России договора. И царь Петр это понимал. В день празднования Ништадтского мира Остерман становится дворянином и бароном — мог ли об этом мечтать скромный пасторский сын из Бохума, по которому долго плакала петля на иенской виселице? В 1723 году Остерман стал вице-канцлером России — должность почти заоблачная для любого чиновника. Пошли косяками ордена, награды, земли…
В чем же была сила Остермана как дипломата? Сохранившиеся документы демонстрируют его железную логику, хватку, здравый смысл. Русскую внешнюю политику вице-канцлер строил на последовательном соблюдении российских интересов, трезвом расчете, намерении и умении завязывать союзнические отношения только с теми державами, которые могут быть полезны России. Остерман тщательно, педантично, «по-бухгалтерски» анализировал, сопоставлял соотношение «генеральных интересов» России и «польз» или «опасностей», проистекавших от ее возможных партнеров и союзников. «Наша система, — писал Остерман в 1728 году, — должна состоять в том, чтобы убежать от всего, ежели б могло нас в какое пространство ввести.» То есть сохранить свободу действий, не дать втянуть себя в сомнительную авантюру или невыгодный союз. Это был не знак трусливой политики, но призыв во всем действовать с умом. В 1726 году Остерман стал инициатором заключения союза с Австрией, «генеральные интересы» которой в Польше и в Причерноморье тогда в точности совпадали с русскими. И этот расчет вице-канцлера оказался точен на столетие — почти весь XVIII и начало XIX века Россия и Австрия были вместе. Белые мундиры австрийцев оказывались рядом с зелеными мундирами русских во всех войнах с Пруссией, Турцией, при разделах Польши, в походах против Наполеона.