Но быть дипломатом и не быть политиком невозможно, особенно при монаршем дворе, жившем в мире интриг. Удержаться в седле на крутых поворотах истории было трудно! Много раз Остерман повисал над бездной, но благополучно выкарабкивался наверх. В правление императрицы Анны Иоанновны (1730–1740) он ближе всего подошел к вершине власти. Он стал министром кабинета, влиятельным сановником и уже не ограничивался только внешней политикой, а вел и внутренние дела. Своей колоссальной работоспособностью, умом он явно подавлял других своих коллег. Сотрудничал он и с генералом Андреем Ушаковым — начальником Тайной канцелярии. Вместе они вели секретные розыскные дела, вместе допрашивали преступников. Вспомним княжну Юсупову — по приведенной выше цитате видно, что беседовал министр с девицей не в салоне…
На должности кабинет-министра Остерман оставался тем, кем его создала природа и сформировал житейский опыт: умным, хитрым, скрытным, эгоистичным человеком, беспринципным политиком, хорошо знавшим себе цену. «Король, наш государь, — писал испанский посланник герцог де Лириа, — пусть не думает, что Остерман совершенный человек: он лжив, для достижения своей цели готов на все, религии он не имеет потому, что уже три раза менял ее, и чрезвычайно коварен, но это такой человек, в котором мы нуждаемся и без которого не сделаем ничего.» Тут важно особо отметить, что он был одним из тех редчайших деятелей России XVIII века, кто не замарал себя взятками и воровством. Его жизнь целиком была поглощена работой и интригами. Все остальное казалось ему второстепенным и неважным.
Андрей Иванович (так его звали русские), прожив в России почти полстолетия, так и не приобрел ни друзей, ни приятелей. Он был всегда одинок. Да это и понятно — общение с Остерманом было крайне неприятно. Его скрытность и лицемерие были притчей во языцех, а не особенно искусное притворство — анекдотично. В самые ответственные или щекотливые моменты своей политической карьеры он внезапно заболевал. У него открывалась то подагра правой руки (чтобы не подписывать опасные бумаги), то ревматизм (чтобы не ходить во дворец), то хирагра или мигрень (чтобы не отвечать на щекотливые вопросы). Он надолго ложился в постель, и вытащить его оттуда не было никакой возможности — он так громко стенал, что несчастного больного было слышно с улицы. Нередко во время дипломатических переговоров, когда вице-канцлер хотел прервать неудобный для него разговор, у него вдруг начиналась рвота. Английский посланник Финч писал, что в этом случае нужно хладнокровно сидеть и ждать: «Знающие его предоставляют ему продолжать дрянную игру, доводимую подчас до крайностей, и ведут свою речь далее; граф же, видя, что выдворить собеседника не удается, немедленно выздоравливает как ни в чем не бывало».
Действительно, в своем притворстве Остерман знал меру: острый нюх царедворца всегда подсказывал ему, когда нужно лежать пластом, еле приподнимая веки, а когда, стеная и охая, нередко на носилках, все-таки следует отправиться во дворец. Императрица Анна Иоанновна, женщина простая и темная, высоко ценила своего министра за его солидность, ученость и обстоятельность. Без совета Остермана ей было не обойтись — надо только набраться терпения и, пропуская мимо ушей все его много численные оговорки, отступления и туманные намеки, дождаться дельного совета, как следовало бы поступить.
Остерман был хорош для Анны как человек, целиком зависимый от ее милостей. Он так и не сумел стать для русских своим. Хотя он и взял в жены девушку Марфу из старинного боярского рода Стрешневых, но оставался для русской знати чужаком, «немцем», что было, как известно, не лучшей характеристикой человека в России. Потому-то он так плотно и льнул к сильнейшему. Остерман всегда делал это безошибочно. Вначале таким человеком был для Андрея Ивановича его шеф, вице-канцлер П. П. Шафиров. Но когда в 1723 году Шафиров оказался в опале, Остерман, занявший его место, всячески мешал своему бывшему покровителю «всплыть» на поверхность. Потом кумиром Андрея Ивановича стал А. Д. Меншиков. И его Остерман предал ради Петра II и князей Долгоруких. При Анне Иоанновне он заигрывал сначала с фельдмаршалом Минихом, а потом долго добивался расположения Бирона, став со временем для временщика незаменимым помощником и консультантом. В этой черте Остермана-политика нет какой-то особой злокозненности характера: «cosi' fan tutte» — «так поступают все»