В истории Соловков немало побегов, но, по-видимому, среди них почти нет удачных; если арестанта не находили, то это не означало, что он сумел добраться до материка, куда ходил только «извозный карбас». Скорее всего, такой беглец тонул в Белом море. Бежать из монастыря было нелегко — за колодниками тщательно следили, их «чуланы» и вещи регулярно обыскивали. Нарушителей же режима ждало наказание — «смирение»: хлеб да вода, порка плетями, содержание в цепях, дополнительные кандалы и т. д. Всевластный на островах архимандрит не всегда мог облегчить колодникам жизнь. С одной стороны, он, как и все российские подданные, боялся доносов. Без них жизнь даже здесь, на краю земли, была невозможна. Монахи следили за сторожами, чтобы тех «не совратили» колодники, — среди них порой встречались опытные старообрядческие проповедники. Монахи доносили и друг на друга. Авторами изветов бывали и сами колодники, которые мечтали таким образом вырваться с островов хотя бы на несколько месяцев — ведь быстрее дело в сыске не вершилось. Во время долгого пути в Москву у них появлялся шанс бежать на волю. Несколько месяцев в 1728 г. расследовали дело по извету узника Соловков попа Федора Ефимова, который донес на казначея Феоктиста. По этому делу арестовали и доставили в Москву несколько человек. Кончилось все расследование поркой и возвращением «бездельного» доносчика, а также ответчика и свидетелей в монастырь
С другой стороны, для особо опасных преступников указы из Петербурга делали невозможным даже малейшее послабление. Так, в указе 1701 г. о содержании Игнатия (Ивана Шангина) говорилось: «Послать в Соловецкий монастырь, в Головленкову тюрьму, быть ему в той тюрьме за крепким караулом по его смерть неисходно, а пищу ему давать против таких же ссыльных»
В некоторых случаях архимандрит и начальник острожного караула даже не знали о сути преступления привезенного колодника, в сопроводительном указе писали глухо: «За некоторую важную его вину», «За наиважнейшую вину», «За великоважную вину», «За важную вину» или просто «За вину его». Такие узники назывались «секретными». На секретных узников, окруженных тайной и плотным «собственным» конвоем, власть монастырского начальства вообще не распространялась. С ними запрещали разговаривать, их сажали так, «чтобы ни они кого, ни их кто видеть не могли», а кормили отдельно, на особые деньги, определенные приговором. В июле 1727 г. на Соловки привезли П.А. Толстого и его сына Ивана с огромным конвоем — 5 офицеров и 90 солдат. Часть этого «войска» оставили при Толстых, которых поместили в Головленковой башне. Там они вскоре и умерли