Началом долгой, в несколько месяцев, дороги становилась знаменитая Владимирка (ныне Шоссе Энтузиастов). Эта расширенная в начале XIX в., усаженная по краям березами дорога вошла в сознание многих поколений русских людей как дорога в земной ад. С этой дорогой в Сибирь связано немало горьких и насмешливых пословиц: «Услан березки считать», «Пошел по широкой, где березы посажены», «Туда широка дорога, да оттоле узка», «Пошел соболей ловить» (236-1, 170–171).
Каторжные шли в ножных кандалах, да их еще сковывали попарно, а пары соединялись с другими единым канатом, металлическим прутом или цепью. Процедура эта называлась «замкнуть (заковать, запереть) на прут» или «одеть на канат». В.П. Колесников сообщает, что вес прута с наручниками, к которому в 1827 г. приковали его с товарищами, был «фунтов на 30», т. е. 12 кг (393, 28). Часть пути партии проделывали пешком (примерно по 30 верст в день), часть пути колодников везли на речных судах и на телегах. В 1769 г. партию пленных поляков (170 человек) сразу из Москвы отправили на подводах, по три человека на подводе. Всю партию охраняло 10 конвойных солдат и один офицер (588, 285). Ночевали каторжные не только в путевых острогах (по терминологии XIX в. на «этапах» и «полуэтапах» — 389, 24–40; 388, 49), но и в обывательских домах, по которым колодников вместе с караульными солдатами расселял начальник конвоя (391, 28). С партией каторжан шли и просто ссыльные, сосланные «на житье в дальные сибирские городы», которые хотя и были скованы, но двигались без прута. Партия преступников шла под охраной солдат, окружавших арестантов кольцом. Следом тащился обоз с вещами каторжан и ссыльных, на подводах же, но с охраной везли ослабевших и больных преступников. Тут же шли и ехали их родственники, которым разрешалось на привалах подходить к своим. По материалам XVIII в. неизвестно, чтобы каторжане получали особую одежду с «латкой» — четырехугольным суконным значком, вшитым в шинель на спине, а также чтобы их брили (полголовы от лба до затылка или от уха до уха). И хотя все это стало нормой лишь в XIX в., при Петре I этому было положено начало: тогда красной латкой метили одежду раскольников, делали наколки (крест) на руки рекрутов.По прибытии в Тобольск — столицу Сибири, а также в Тюмень каторжные получали длительный отдых — «растах». Здесь конвой сдавал их местному конвою, который принимал людей и оковы, которые тоже были под учетом («все налицо и железа, которые на них посланы, приняты» — 182, 21).
Юридически каторжники и сосланные на поселение переходили теперь под начало сибирского губернатора. Его канцелярия (а потом Общее по колод-ничьей части присутствие) занималась сортировкой ссыльных и назначала для каждого колодника конкретное место каторги и род занятий. Сибирский губернатор, как и другие воеводы (Иркутск, Тюмень были также фильтрационными центрами), мог сам решать судьбу многих из прибывших каторжан и ссыльных: одних мог оставить в Тобольске при каком-нибудь деле, других — записать в солдаты, третьих (владеющих профессией) — отправить на местные заводы, всегда нуждавшиеся в рабочих руках. Поляк-конфедерат вспоминает, что некоторых из его товарищей записывали в солдаты, других отдавали крестьянам в работники (588, 289, 291). Известно, что Демидовы и другие заводчики пользовались, подчас незаконно, трудом присланных в Сибирь каторжан.Вид Нерчинского завода в конце XVIII столетия