Справившись с теми татарами, которые досаждали ему на южных границах, Олег Рязанский открывает военные действия против Литвы. Он вступается за своего союзника и зятя Дмитрия Корибута, с которым в это время воюет Витовт. В том же 1393 году «Олег ходил ратью к Любутску, а Литва Рязань воевала». Из этого похода Олег Иванович «со многим полоном возвратился восвояси». Зять Олега, князь Черниговский и Новгород-северский Дмитрий Корибут, был пленен Витовтом, но отпущен под поручительство Олега.
Поражает энергия рязанского князя. С 1385 года он успешно воюет, побеждая одного за другим трех своих великих соседей — Москву, Орду и Литву. Зададимся вопросом — откуда в маленьком княжестве силы, чтобы одержать ряд столь блестящих побед?
По своему геополитическому положению Рязанское княжество расположено очень выгодно, с точки зрения контроля над торговыми путями, проходящими из Руси на Юг и Восток. Однако из-за этого самого геополитического положения Рязанское княжество было наиболее уязвимо перед набегами как из степи, так и с территории своих московских и литовских соседей. Стены не были надежной защитой для рязанских горожан: Переяславль-Рязанский, как и многие другие рязанские города, брался врагами и предавался разграблению неоднократно. Видимо, Олег Иванович даже не пытался оборонять свою столицу от сколько-нибудь крупных сил противника. Сельских жителей Рязанского княжества дружинники Олега уж тем более не могли защитить. Суровые условия жизни заставили рязанцев применять оригинальные способы выживания. Похоже, рязанские жители, наученные частыми набегами, умело прятались, имели надежные схроны, запасные пастбища для скота и делянки в лесах. Основной заботой местных жителей была не оборона от противников, а система наблюдения и оповещения, позволяющая вовремя скрыться и с минимальными потерями пережить лихие времена.
Сам князь тоже основное внимание уделял разведке и контролю над дорогами — шляхами, по которым перемещались в мирное время купцы, а в военное — захватчики. Основным козырем дружины Олега была быстрая конница, видимо, более быстрая, чем у любого из соседей Рязани. Олегу неоднократно удавалось самому спастись и спасти практически всю свою дружину от превосходящих сил противника. Князь отступает, скрывается, уклоняет ся от боя, а если нападает, то стремительно, «изгоном». Умелая разведка, нападение на противника, отягощенного добычей, нарушение его коммуникаций — вот методы, с помощью которых Олегу не раз удавалось побеждать. Кроме собственной дружины Олег опирался также на бродней — вольных жителей пограничья. Видимо, именно они несли охрану границы.
Вряд ли сельские жители Рязанского княжества несли в пользу князя особо тяжкие повинности. С них, разоряемых постоянными набегами соседей, можно было взять не так уж и много. Основной налоговый груз скорее всего ложился на идущих по рязанским землям купцов. Ведь все дороги контролировались дружиной Олега. А владения по обе стороны Оки позволяли Олегу брать пошлины и со стругов, идущих из Москвы-реки в Волгу. Именно за счет купцов и для купцов снова и снова отстраивался после очередного разгрома Переяславль-Рязанский и другие города.
ВОЙНА ЗОЛОТОЙ ОРДЫ С ТАМЕРЛАНОМ
Возможно, Олегу Рязанскому не удалось бы победить в пограничной войне с татарами Тохтамыша, если бы не одно важное событие. В 1391 году хан Тохтамыш потерпел сокрушительное поражение от своего бывшего покровителя Тамерлана.
Вспомним, что своим приходом к власти хан Золотой Орды Тохтамыш был обязан Тамерлану. До 1384–1385 годов отношения между ними оставались безоблачными. «Между нами права отца и сына», — говорил Тамерлан, под «отцом» подразумевая, естественно, себя. Но как только Тохтамыш почувствовал себя на золотоордынском троне уверенно, он стал проводить собственную политику, не оглядываясь на своего «отца».
Интересы Тамерлана и Тохтамыша пересеклись в Иране. В конце XIV века основной поток товаров с Востока шел через Иран. И контроль над этой торговлей приносил огромные прибыли. Тамерлан начал завоевательную деятельность в Иране еще в 1380 году. В 1385 году войска Тимура вторглись в Центральный Иран и Азербайджан. Захватив эти районы, Тимур-Тамерлан нанес чувствительный удар по золотоордынской торговле. Не желая допустить Тимура в Азербайджан, хан Тохтамыш направил туда крупное войско. Тимур дал указание своим эмирам не вступать с воинами Золотой Орды в открытое сражение, «так как у нас с царем Тохтамышем есть договор и соглашение, и мы соблюдаем этот договор». Тем не менее произошла стычка между их войсками. Сын Тамерлана захватил в плен нескольких знатных лиц из армии Тохтамыша. Тимур оказал пленникам большой почет. Он мудро заявил: «Из-за нескольких дураков почему погибнет столько людей? Следует, чтобы мы впредь соблюдали условия и договор, и не будили заснувшую смуту».